DE708114C - Verfahren zur Herstellung eines Oxotetrahydronaphthalins - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines OxotetrahydronaphthalinsInfo
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- DE708114C DE708114C DEI61361D DEI0061361D DE708114C DE 708114 C DE708114 C DE 708114C DE I61361 D DEI61361 D DE I61361D DE I0061361 D DEI0061361 D DE I0061361D DE 708114 C DE708114 C DE 708114C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/28—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of CHx-moieties
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Description
- Verfahren zur Herstellung eines Oxotetrahydronaphthalins Es ist bekannt, daß dl- und d2-Dihydronaphthaline bei der Behandlung mit-Benzopersäure in die Oxyde übergehen. Ferner weiß man, daß die Oxydation von Tetrahydro,-naphthalin zum a-Oxotetrahydronaphthalin führt.
- Es wurde nun gefunden, daß man durch Einwirken von Benzopersäure auf 3, 4-Dihydro-6-m,ethoxynaphthalin zum 2-Oxo-1, 2, 3, 4-tetrahydro-6-metho@xynaphthalin gelangenkan!n. Daneben erhält man das 1, z, 3, 4-Tetrahydro-1, 2-oxydo-6-methoxynaphthalin. Die Bildung der z-Oxoverbindung ist insofern überraschend, da für ß-Ketone der Tetrahydronaphthalinreihe ein ungewöhnliches Verhalten bekannt ist und im besonderen die Oxydatian des dem ß-Oxotetrahydronaphthalin entsprechenden sekundären Alkohols keinen gewöhnlichen Verlauf nimmt, so daß das ß-Oxotetrahydronaphthalin auf diese Weise nicht zugänglich ist. Man mußte_ daher auf eine Oxydationsempfindlichkeit des ß-Oxotetrahydronaphthalins .schließen.
- Die Abtrennung des Ketons vom-Oxyd erfolgt am zweckmäßigsten über die Bisulfitverbindung in der dafür üblichen Weise.
- Das Verfahrensprodukt soll ,als Zwischenprodukt, z. B. für die Herstellung von Arznei,-mitteln und Farbstoffen, benutzt werden. Das als Ausgangsstoff verwendete 3, 4-Dihydro-6-methoxynaphtbalin erhält man aus 1-Oxo-1, 2, 3, 4-tetrahydro-6-methoxynaphthalin durch Reduktion zur 1-Oxyverbindung und anschließende Wasserabspaltung. Es siedet unter z mm Druck bei 1o3°. Beispiel 8o Gewichtsteile 3, 4-Dihydro-6-methoxynaphthalin werden unter Kühlung mit Eiswasser mit 2ooo Gewichtsteilen einer o,5-normalen Lösung von Benzopersäure in Methylenchlorid versetzt. Dabei steigt die Temperatur von o auf to'. Nach 4 Stunden ist die Benzopersäure verbräucht. Die Benzoesäure wird dann mit 2normaler Natronlauge ausgeschüttelt, die Methylenchloridlösung mit Wasser gewaschen und nach dem Trocknen mit Natriumsulfat destilliert. Aus dem unter o,S mm Druck von z to bis r35° übergegangenen Destillat wird das neben dem Oxyd entstandene Keton über die kristallisierte Bi-,
sulfitverbindtrng in üblicher Weise abgetre und anschließend wieder zerlegt. Man hält so das 2-Oxo-r, 2, 3, 4-tetrahydro-6-rrret. . oxynaphthalin als 61 vom Siedepunkt r35°'1
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Oxo= tetrahydronaphthalins, dadurch gekennzeichnet, daß man auf 3,4-Dihydrö-6-methoxynaphthalin in der Kälte Benzopersäure einwirken läßt und das gebildete 2-Oxor, 2, 3, 4-tetrahydro - 6 - methoxynaphthalin von den Nebenprodukten in üblicher Weise abtrennt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI61361D DE708114C (de) | 1938-05-18 | 1938-05-18 | Verfahren zur Herstellung eines Oxotetrahydronaphthalins |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI61361D DE708114C (de) | 1938-05-18 | 1938-05-18 | Verfahren zur Herstellung eines Oxotetrahydronaphthalins |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE708114C true DE708114C (de) | 1941-07-12 |
Family
ID=7195452
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI61361D Expired DE708114C (de) | 1938-05-18 | 1938-05-18 | Verfahren zur Herstellung eines Oxotetrahydronaphthalins |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE708114C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE956508C (de) * | 1953-10-02 | 1957-01-17 | Takeda Pharmaceutical | Verfahren zur Herstellung von Dihydrosantoninabkoemmlingen |
-
1938
- 1938-05-18 DE DEI61361D patent/DE708114C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE956508C (de) * | 1953-10-02 | 1957-01-17 | Takeda Pharmaceutical | Verfahren zur Herstellung von Dihydrosantoninabkoemmlingen |
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