DE62309C - Verfahren zur Darstellung von Diphenylamin, o- und p-Amidodiphenyl - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Diphenylamin, o- und p-AmidodiphenylInfo
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIF
KLASSE
Ε2^Γ
Farbstoffe, Firnisse, Lacke.
Eatentirt im Deutschen Reiche vom 6. März 1891 ab.
In derselben Weise, wie nach den Angaben der Patentschrift No. 58001 aus Diazobenzol
und Phenol Oxydiphenyl und Phenoläther erhalten werden, bildet sich bei der Zersetzung
von Diazoamidobenzol bei Gegenwart eines Ueberschusses von Anilin ein Gemenge von
o- und p-Amidodiphenyl und Diphenylamin. Um die Umlagerung des Diazoamidobenzols zu
Amidoazobenzol möglichst auszuschliefsen, ist es zweckmäfsig, die Anilinlösbng schnell auf
die Zersetzungstemperatur zu bringen oder in der folgenden'Weise zu verfahren:
Zu 80 kg Anilin, welche auf 1200 erwärmt
sind, werden schnell 10 kg Diazoamidobenzol zugegeben, die Temperatur auf 1500 gebracht
und so lange auf dieser Höhe gehalten, bis die Stickstoffentwickelung aufhört. Die Temperatur
wird nun weiter gesteigert und bei i8o° bis 200 ° der gröfste Theil des unverbrauchten
Anilins abdestillirt. Der Rückstand wird mit dem 30 fachen Gewicht Wasser und so viel
Salzsäure aufgekocht, dafs die Lösung gegen Fuchsinpapier sauer reagirt, d. h. bis alle Basen
neutralisirt sind. Nun wird filtrirt, wobei Diphenylamin und etwas Harz im Rückstande
bleibt. Die Lösung scheidet beim Erkalten einen Theil des gelösten salzsauren p-Amidodiphenyls
in Krystallen aus; durch Zusatz von Natriumsulfat wird der Rest dieser Base in der
Form des sehr schwer löslichen schwefelsauren Salzes gefällt. Aus dem Filtrat hiervon scheidet
sich nach dem Uebersättigen mit Alkali ein Gemisch von Anilin und o-Amidodiphenyl aus,
welches durch Fractioniren leicht in eine Fraction 180 bis 2000 (Anilin), eine sehr kleine
Zwischenfraction 200 bis 2900 und eine Hauptfraction 290 bis 3000 zerlegt wird, welche
aus o-Amidodiphenyl besteht.
Die auf diese Weise erhaltenen Basen sind technisch, und nach einmaliger Rectification
chemisch, rein. Ihre Identität mit den in der Literatur beschriebenen (s, Heusler,· Annalen
260, 233 und 235) Basen wurde durch den Schmelzpunkt, durch Darstellung ihrer Acetylverbindung
und durch Ueberführung in die entsprechenden Phenole nachgewiesen;'letztere
wurden mit den entsprechenden Producten des Patentes No. 58001 identisch befunden.
Das Verfahren unterscheidet sich dadurch wesentlich von dem Verfahren Heusler's,
dafs bei Gegenwart eines grofsen Ueberschusses von Anilin bei der Zersetzung des Diazoamidobenzols
die Bildung von Benzol und Diphenyl vermieden wird, dagegen die Bildung von Amidodiphenyl erheblich gesteigert wird.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Diphenylamin, o- und p-Amidodiphenyl durch Erwärmen einer Lösung von Diazoamidobenzol in Anilin.BERLIN. GEDRUCKT IN DER REICHSDRUCKEREI.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE62309C true DE62309C (de) |
Family
ID=336305
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT62309D Expired - Lifetime DE62309C (de) | Verfahren zur Darstellung von Diphenylamin, o- und p-Amidodiphenyl |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE62309C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4756899A (en) * | 1987-02-12 | 1988-07-12 | Allied-Signal Inc. | Manufacture of high purity low arsenic anhydrous hydrogen fluoride |
| US4929435A (en) * | 1987-02-12 | 1990-05-29 | Allied-Signal Inc. | Manufacture of high purity low arsenic anhydrous hydrogen fluoride |
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- DE DENDAT62309D patent/DE62309C/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4756899A (en) * | 1987-02-12 | 1988-07-12 | Allied-Signal Inc. | Manufacture of high purity low arsenic anhydrous hydrogen fluoride |
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