DE87130C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12: Chemische Apparate und Processe.
in THANN, Elsass.
Verfahren zur Darstellung von künstlichem Moschus.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 23. Dezember 1894 ab.
Längste Dauer: 2. Juli 1903.
In dem Zusatz - Patente Nr. 84336 zu dem Patente Nr. 47599 ist gezeigt worden, dafs
moschusartige Körper entstehen, wenn in dem Trinitrobutyltoluol und Trinitrobutylxylol eine
Nitrogruppe durch eine Cyangruppe ersetzt wird, mit anderen Worten, dafs Dinitrobutyltolylcyanid
C6 H (N O2), (C Hs) (C1 H9) (C N)
resp. Dinitrobutylxylylcyanid
resp. Dinitrobutylxylylcyanid
C6 (N 0,)2 (CHS)2 (C4 H9) (C N)
Moschussubstitute sind.
Moschussubstitute sind.
Es wurde nun weiter gefunden, dafs derartige nach Moschus riechende Körper auch
erhalten werden, wenn im Trinitrobutylxylol eine Nitrogruppe durch eine fette Ketongruppe,
z. B. Acetyl oder Butyryl, ersetzt wird.
Zur Darstellung dieser Körper wird zunächst eine derartige Ketongruppe nach bekannten
Methoden, am besten nach derjenigen von Friedel und Crafts, in das Butylxylol eingeführt
und das so erhaltene Keton alsdann mit Salpetersäure behandelt. Die Nitrirung mufs mit Vorsicht ausgeführt werden, weil bei
zu energischer Reaction die Ketongruppe abgespalten und Trinitrobutylxylol gebildet wird.
Als Beispiel möge die Darstellung des Dinitrobutylxylyl-methyl-ketons
C6 (C HB)2 (C1 H9) (N O2), -COCH8
beschrieben werden.
beschrieben werden.
10 kg Butylmetaxylol, 6 kg Chloracetyl und 5 kg Aluminiumchlorid werden auf dem
Wasserbade bis zum Aufhören der Salzsäureentwickelung erhitzt. Das Reactionsproduct
wird in salzsäurehaltiges Wasser gegossen, das halbflüssige Product abgehoben, getrocknet und
der fractionirten Destillation unterworfen. Nachdem das überschüssige Butylxylol abdestillirt
ist, steigt das Thermometer schnell auf 2500. Zwischen 250 und 2750 geht das neue Keton
über, welches in der Kälte erstarrt und durch Umkrystallisiren aus Alkohol gereinigt wird;
es bildet weifse Nadeln, die im Wasser unlöslich, aber in den organischen Solventien
löslich sind, schmilzt bei 45,2° bis 45,5° und siedet bei 265 °.
Ein Gewichtstheil dieses Ketons wird langsam in etwa ι ο Theile reiner concentrirter Salpetersäure
von 98 bis 1,00 pCt. in der Kälte eingetragen und das Reactionsproduct einige
Stunden sich selbst überlassen. Man giefst alsdann in ,viel Wasser, filtrirt, wäscht mit
Wasser, sodann mit Sodalösung und krystallisirt endlich aus Alkohol um.
Man erhält so weifse, bei 133 bis 135 °
schmelzende Nadeln, deren Schmelzpunkt bei weiterem Umkrystallisiren auf 1370 steigt, alsdann
aber constant bleibt. Sie sind in Wasser völlig unlöslich, dagegen löslich, wenn auch nicht
leicht, in Alkohol, Aether und sonstigen organischen Lösungsmitteln, und besitzen einen
intensiven Moschusgeruch.
Die Elementaranalyse zeigt, dafs Dinitrobutylxylyl-methyl-keton
C6 (N O2J2 (C HQ2 (C, H9J-COCH,
vorliegt.
Berechnet
Gefunden
C
H
N
O
57,61 6,56
9)77
II
57)5
9)7
57 ^
6,13
9)52
27,22 — — .
Auf ähnliche Weise werden erhalten mittelst Normalbuttersäurechlorid und Butylxylol das
Butylxylyl- propyl-keton
C6(C H3J2(C4H9JH2- C 0C& H7
vom Schmp. 285 ° bei 745 mm, dessen Dinitroderivat bei 1280 schmilzt, und mittelst Valeriansä'urechlorid
das Butylxylyl-isobutyl-keton C6 (C H3J2 (C, H9)H2-COCH2CH(C HQ2
vom Schmp. 185 bis 1900 bei 14 mm Druck,
dessen Dinitroderivat bei 150,5° schmelzende Nadeln bildet. In ihren Geruchseigenschaften
ähneln diese beiden Producte dem mittelst Chloracetyl erhaltenen.
Die beschriebenen Ketone stehen in keinem Zusammenhang mit den in dem französischen
Patente Nr. 232398 und in dem englischen Patente Nr. 4018 vom Jahre 1894 beschriebenen
Producten. Nach diesen Patenten sollen die Trinitroderivate des Isobutyl-tolyl-ketons
C6 Ht (CHQ. C OCH, C H(C HQ2
und des Phenyl-butyltolyl-ketons
C6H3(CHQ(C4HQ-COC1-H,
nach Moschus riechende Körper sein. Nach angestellten Untersuchungen sind aber die Angaben
der besagten Patente durchaus nicht zutreffend und lassen sich nach diesen keine
Moschussubstitute erhalten.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von künstlichem Moschus mit Hülfe des durch Patent Nr. 47599 geschützten Verfahrens mit der Mafsgabe, dafs man an Stelle der nach diesem Patente anzuwendenden Kohlenwasserstoffe die vom Butylxylol sich ableitenden fettaromatischen Ketone zu den entsprechenden Dinitroverbindungen nifrirt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE87130C true DE87130C (de) |
Family
ID=359127
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT87130D Active DE87130C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE87130C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2168007A1 (en) * | 1972-01-12 | 1973-08-24 | Basf Ag | Aromatic ketone prepn - using aromatic polynitro-sulphonic acid catalyst |
-
0
- DE DENDAT87130D patent/DE87130C/de active Active
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2168007A1 (en) * | 1972-01-12 | 1973-08-24 | Basf Ag | Aromatic ketone prepn - using aromatic polynitro-sulphonic acid catalyst |
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