DE527860C - Verfahren zur Herstellung von 1,5-Dinitro-8-chlor- und 1, 8-Dinitro-4-chloranthrachinon - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1,5-Dinitro-8-chlor- und 1, 8-Dinitro-4-chloranthrachinon

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DE527860C
DE527860C DEG72348D DEG0072348D DE527860C DE 527860 C DE527860 C DE 527860C DE G72348 D DEG72348 D DE G72348D DE G0072348 D DEG0072348 D DE G0072348D DE 527860 C DE527860 C DE 527860C
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BASF Schweiz AG
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Chemische Ind Ges
GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C201/06—Preparation of nitro compounds
    • C07C201/14—Preparation of nitro compounds by formation of nitro groups together with reactions not involving the formation of nitro groups

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von 1, 5-Dinitro-8-chlor- und 1, 8-Dinitro-4-chloranthrachinon Die i, 8- bzw. i, 5-@Titrochloranthrachinone lassen sich nach dem üblichen Nitrierungsverfahren - Lösen in Schwefelsäure und Behandeln mit Salpetersäure bzw. Salpeterschwefelsäure - nicht nitrieren. Dies kommt offenbar daher, daß diese Anthrachinonderivate in der kalten Schwefelsäure sehr schwer löslich sind. Arbeitet man bei höherer Temperatur, so werden unter teilweiser Zerstörung Gemische erhalten, aus welchen sich keine. nennenswerten Mengen einheitlicher Körper isolieren lassen. Auch die Nitrierung in nitrobenzolischem Medium führt nicht zum Ziel.
  • Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daB, wenn man das i, 8- oder das i, 5-N itrochloranthrachinon mit konzentrierter Salpetersäure behandelt, diese Produkte nicht nur leicht, sondern auch in einheitlicher Weise nitriert werden. Die so erhältlichen i, 5-Dinitro-8-chlor- und 1, 8-Dinitro-q.-chloranthrachinone sind wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung,von Farbstoffen.
  • Beispiel i oo Teile i, 8-Nitrochloranthrachinon werden in 3oo Teile g6,7 o,öige Salpetersäure eingetragen und auf 8o° erwärmt, wobei das Ausgangsmaterial in Lösung geht. Man hält eine halbe Stunde auf 8o bis go° und läßt dann erkalten. Das bereits in der Wärme als schweres, leuchtend gelbes Kristallpulver abgeschiedene Nitrierungsprodukt wird über Stein abgesaugt, mit etwas g6,7°/oiger, dann mit 6o°/oiger Salpetersäure und hierauf mit heißem Wasser neutral gewaschen.
  • Das Nitrierungsprodukt bildet ein leuchtend zitronengelbes Pulver, das sich in Benzol, Yylol, Eisessig, konzentrierter Schwefelsäure sehr schwer, dagegen leicht in kochendem Trichlorbenzol oder Nitrobenzol löst. Aus letzterem Lösungsmittel erhält man Kristalle, welche auf dem Kupferblock bei 357° schmelzen unter rasch folgender Zersetzung. Die Analysenzahlen zeigen, daß ein Dinitrochloranthrachinon vorliegt. Dieses Produkt läßt sich durch Reduzieren in i, 5-Diaminoanthrachinon überführen. Es liegt also i, 5-Dinitro-8-chloranthrachinon vor. Die Ausbeuten betragen über 700/, der Theorie.
  • Das gleiche Produkt entsteht auch durch Nitrieren des i, 8-Nitrochloranthrachinbns in der Kälte.
  • Aus i, 5-'-\Titrochloranthrachinon erhält man in gleicher Weise ein bei 337° schmelzendes Dinitroch16ranthrachinon, das sich als r, 8-Dinitro-4-chloranthrachinon erweist, da es beim Reduzieren in i, 8-Diaminoanthrachinon übergeführt wird. Die Ausbeuten sind etwas weniger günstig als beim isomeren Produkt.

Claims (1)

  1. PATENT ANSI'12L)G11: Verfahren zur Herstellung von i, 5-Dinitro-8-chlox- und 1, 8-Dinitro-q.-chloranthrachinon, dadurch gekennzeichnet, daß man das 1, 8- bzw. i, 5-Nitrochloranthrachinon mit konzentrierter Salpetersäure behandelt.
DEG72348D 1927-02-10 1928-01-29 Verfahren zur Herstellung von 1,5-Dinitro-8-chlor- und 1, 8-Dinitro-4-chloranthrachinon Expired DE527860C (de)

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