AT113975B - Verfahren zur Darstellung von Chlorperylenchinonen. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur   Darstellung von Chlorperylenchiuonen.   



   Es ist ein Verfahren bekannt, wonach niedrig chlorierte Perylene durch Behandlung mit konzentrierter Schwefelsäure bei hoher Temperatur, etwa 140  C, in Chinone übergeführt werden, demnach bei dieser Behandlung unter Abscheidung der Chloratome Sauerstoff eingeführt wird. Im Gegensatz hiezu hat sieh bei eingehenden Versuchen mit hoehehloriertem Perylen, insbesondere mit Dodekachlorperylen gezeigt, dass man auf ähnliche Weise nicht zu chlorfreiem Chinon gelangt, sondern zwar Chinone erhält, bei denen jedoch eine verhältnismässig grosse Anzahl der Chloratome des   hochchlorierten   Perylens beibehalten sind. 



   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Darstellung von solchen Chlorperylenchinonen, welches im wesentlichen darin besteht, dass man hochchlorierte Perylene, insbesondere Dodekachlorperylen mit rauchender Schwefelsäure bei einer zwischen 130 und 180  C liegenden Temperatur behandelt. Man erhält dadurch Verbindungen, welche neben Sauerstoff noch verhältnismässig grosse Mengen Chlor enthalten und als Küpenfarbstoffe Verwendung finden können. 



   Ausführungsbeispiel : 2 Teile Dodekaehlorperylen werden in 100 bis 120 Teilen rauchender Schwefelsäure von zirka   25%   Anhydridgehalt eingetragen und das ganze durch 3Y2 Stunden auf einer Temperatur von 150 bis 160  C gehalten. Unter Abspaltung von Chlorwasserstoff und Chlor färbt sieh die Lösung zunächst dunkelgrün und schlägt bei längerem Erwärmen über blau in tief dunkelblau um. 



  Nach Beendigung der Reaktion scheidet man das Reaktionsprodukt durch Eingiessen in Wasser aus. 



  Das durch Filtrieren isolierte Produkt ist von dunkelvioletter Farbe und grünlich metallischem Glanz. Zur Reinigung wird am zweckmässigsten aus Nitrobenzol umkristallisiert, in dem das Produkt in der Hitze leicht mit weinroter Farbe löslich ist. In Alkohol, Schwefelkohlenstoff, Tetrachlorkohlenstoff, Azeton und Eisessig ist die neue Verbindung gar nicht oder nur sehr schwer   löslich.   Ziemlich schwer löst sie sich in siedendem Benzol, Xylol und Toluol. Beim Erhitzen bis 360  C konnte ein Schmelzen nicht beobachtet werden. Das Produkt küpt mit intensiv blutroter Farbe, Baumwolle zieht mit der gleichen Farbe auf, beim Verhängen an der Luft erhält man bei tieferen Ausfärbungen ein dunkles olivgrün.

   Durch Nachbehandeln mit Metallsalzlösungen, wie Lösungen von Alaun oder Chromalaun, wird die Farbe rot bis violettstichig. Ähnliche Verbindungen lassen sich auch aus Okto-, Nono-, Deka-und Hendekaehlorperylen auf demselben Wege darstellen. 

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Claims (1)

1. PATENT. ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Chlorperylenehinonen, dadurch gekennzeichnet, dass hoch- chlorierte Perylene mit rauchender Schwefelsäure bei einer Temperatur von 130 bis 180 C behandelt werden. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.