AT127813B - Verfahren zur Darstellung von Chloranil. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von Chloranil. 



   Es ist bekannt, dass durch Einwirkung von Kaliumchlorat und Salzsäure auf eine Reihe aromatischer Verbindungen, wie z. B. Anilin, Phenol,   Salicylsäure,   p-Phenylendiamin, oder durch abwechselndes Behandeln von Chinon mit Salzsäure und Oxydationsmitteln über die entsprechenden niedrig chlorierten Chinone bzw. Hydrochinone, Tetrachlorchinon entsteht (Lehrb. d. org. Chemie, Meyer-Jacobson,   II.   Bd., 1. T., 1902, S.   447-448).   Es ist ferner bekannt, dass durch Einwirkung von Chlor auf   p-Nitrosophenol   oder Pentachlorphenol in salzsaurer Lösung bzw. Suspension unter Erwärmen Chloranil entsteht (s. brit. 



  Patentschrift Nr. 274700 ; Bl. (3) 27,273, 276 ; C. 1902. I, 1054). 



   Es wurde nun gefunden, dass sich Chinon oder Hydrochinon bzw. deren weniger als 4 Chloratome im Molekül enthaltende Chlorderivate in sehr einfacher, billiger und befriedigender Weise in Tetrachlorchinon (Chloranil) überführen lassen, wenn man sie in einem Suspensions- oder Lösungsmittel, das reichliche Mengen Chlorwasserstoff enthält, unter   Erwärmen.   z B. bei Wasserbadtemperatur, der Einwirkung von Chlor aussetzt. 



   Beispiel 1 : 1 Gewichtsteil Chinon oder Hydrochinon wird in 10-20 Gewichtsteilen   30% ige   
 EMI1.1 
 allmählich auf Wasserbadtemperatur erhöht. Nach beendigter Reaktion lässt man erkalten und isoliert das nahezu reine Chloranil in der Weise, dass man das Reaktionsgemiseh in Eiswasser ausgiesst, sodann das abgeschiedene Rohchloranil absaugt und nötigenfalls ans Eisessig umkristallisiert. Die Ausbeute ist praktisch quantitativ. 



   Beispiel 2 : 1 Gewichtsteil 2.3.   5-Trichlorbenzochinon- (1. 4) wird in 10-20 Gewirhtsteilen 30%ige   Salzsäure in der Kälte eingetragen ; hierauf wird ein kräftiger Chlorstrom eingeleitet und die Temperatur allmählich auf Wasserbadtemperatur erhöht. Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt wie im Beispiel 1. Ausbeute : nahezu quantitativ. 

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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Chloranil durch Einwirkung von Chlor auf sauerstoff-, allenfalls EMI1.2 gekennzeichnet, dass man Chinon oder Hydrochinon bzw. deren Chlorsubstitutionsprodukte mit weniger als 4 Chloratomen im Molekiil als Ausgangsstoffe verwendet. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.