DE459548C - Verfahren zur Herstellung von Additionsverbindungen aus Dinitrohalogenbenzolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Additionsverbindungen aus DinitrohalogenbenzolenInfo
- Publication number
- DE459548C DE459548C DEI27935D DEI0027935D DE459548C DE 459548 C DE459548 C DE 459548C DE I27935 D DEI27935 D DE I27935D DE I0027935 D DEI0027935 D DE I0027935D DE 459548 C DE459548 C DE 459548C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- preparation
- addition compounds
- dinitrohalobenzenes
- parts
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 150000003142 primary aromatic amines Chemical class 0.000 claims 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 claims 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 7
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Substances ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical class C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-4-[(4-methyl-2-nitrophenyl)diazenyl]-N-(3-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide Chemical compound Cc1ccc(N=Nc2c(O)c(cc3ccccc23)C(=O)Nc2cccc(c2)[N+]([O-])=O)c(c1)[N+]([O-])=O MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Additionsverbindungen aus Dinitrohalogenbenzolen. Bekanntlich setzen sich aromatische Nitrohalogenverbindungen, in denen sich die Nitrogruppen in o- und p-Stellung zum Halogenatom `befinden, mit primären aromatischen. Aminen in der Weise um, daß unter Austritt von Halogenwasserstoffsäure nitrierte Abkömmlinge des Diphenylamins entstehen.
- Es wurde nun gefunden, daß diese Reaktion über noch unbekannte Zwischenprodukte führt, die als Additionsverbindungen der Dinitrobalogenverbindung an das Amin aufzufassen sind und in den bisher untersuchten Fällen auf je eine Aminogruppe ein Molekül der Nitrohalogenverbindung enthalten.
- Die neuen Verbindungen entstehen, wenn man die Komponenten gemeinsam in geeigneten Lösungsmitteln löst oder sie ohne Lösungsmittel zusammenschmilzt oder auch in festem Zustand innig miteinander verreibt. Je nach der Natur des angewendeten Amins sind sie mehr oder weniger beständig, d. h. zeigen in geringerem oder höherem Grade die :Neigung, sich in die um i 11o1. Halogenwasserstoff ärmeren, sekundären Amine umzuwandeln. Am größten ist diese Neigung bei den einfachen Aminen der Benzolreihe, bei denen man infolgedessen, um die Additionsverbindungen zu erhalten, alle Bedingungen vermeiden muß, die ein Weiterreagieren begünstigen, besonders also ein längeres Erwärmen. Dagegen sind die Additionsprodukte aus anderen Aminen, wie z. B. aus a-Naphthylamin oder aus Benzidin, von überraschender Beständigkeit. -Die neuen Verbindungen sind gut kristallisierende Stoffe von dunkler, meist tiefroter Farbe, die an diejenige der aus ihnen entstehenden nitrierten Diphenylaminderivate erinnert. In ihren Lösungen besteht 'offenbar ein Gleichgewicht zwischen den Verbindungen " und ihren Komponenten. Durch starke Säuren läßt sich ihnen das Amin vollständig entiiehen.
- Sie sind durch eine hervorragende fungizide Wirkung ausgezeichnet und können daher mit besonderem Vorteil zur Verhinderung des Wachstums schädlicher Pilze Verwendung finden.
- Beispiel i.
- 2o2 Gewichtsteile 2, 4-Dinitro-i-clilorbenzol und 93 Teile Anilin werden mit Zoo Teilen Wasser unter Rühren vorsichtig auf 95° erwärmt und sogleich wieder abgekühlt. Dabei erstarrt die unter dem Wasser geschmolzene Masse zu einem roten Kristallkuchen, der in der Hauptsache aus einer bei 69° schmelzenden Verbindung von 2, q.-Dinitro-i-chlorbenzol und Anilin besteht.
- Beispiel 2.
- 2o2 Gewichtsteile 2, q.-Dinitro-i-chlorbenzol und io6 Teile 3, 3' -Dimethyl-4, 4.'-diaminodiphenyl werden in Zoo Teilen Benzol gelöst und die Lösung bis zum beginnenden Sieden erhitzt. Durch Kristallisatian aus der eingeengten Lösung erhält man braunschwarze tadeln vom Schmelzpunkt 78 bis 79'.
- Beispiel 3.
- 2o2 Gewichtsteile z, 4-Dinitro-l-chlorbenzol werden mit 1.13 Teilen a-Naphthylamin bei 70° zusammengeschmolzen. Die Schmelze erstarrt zu einem Kristallkuchen der Additionsverbindung, deren Schmelzpunkt bei 70° liegt. Die Analyse ergibt einen Chlorgehalt von 1o,1 Prozent (berechnet für die Formel C16H1204N3C1 10,3 Prozent). Durch Ausziehen mit Salzsäure lassen sich ihr 40,8 Prozent a-Naphthylamin entziehen (berechnet 41,3 Prozent).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Additionsverbindungen aus Dinitrohalogenbenzolen, dadurch gekennzeichnet, daß man diese auf primäre aromatische Amine, zweckmäßig unter Vermeidung längeren Er wärmens, einwirken läßt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI27935D DE459548C (de) | 1926-04-21 | 1926-04-21 | Verfahren zur Herstellung von Additionsverbindungen aus Dinitrohalogenbenzolen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI27935D DE459548C (de) | 1926-04-21 | 1926-04-21 | Verfahren zur Herstellung von Additionsverbindungen aus Dinitrohalogenbenzolen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE459548C true DE459548C (de) | 1928-05-04 |
Family
ID=7186900
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI27935D Expired DE459548C (de) | 1926-04-21 | 1926-04-21 | Verfahren zur Herstellung von Additionsverbindungen aus Dinitrohalogenbenzolen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE459548C (de) |
-
1926
- 1926-04-21 DE DEI27935D patent/DE459548C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE459548C (de) | Verfahren zur Herstellung von Additionsverbindungen aus Dinitrohalogenbenzolen | |
| DE2330241C3 (de) | Chlorthio-N-phthalimid, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung | |
| EP0063298B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Alkylaminoanthrachinonen | |
| DE241853C (de) | ||
| DE897486C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer AEthylenderivate | |
| DE824209C (de) | Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Verbindungen | |
| DE866193C (de) | Verfahren zur Herstellung von in der Amidgruppe substituierten Carbonsaeureamiden | |
| DE866647C (de) | Verfahren zur Herstellung von sekundaeren 1, 3-Alkendiaminen | |
| DE615471C (de) | Verfahren zur Darstellung von basischen Derivaten des Benzodioxans | |
| DE280971C (de) | ||
| DE817602C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfoisocyanaten | |
| DE406218C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Formaldehyd und primaeren armatischen Aminen | |
| AT221490B (de) | Verfahren zur Herstellung von einfach oder unsymmetrisch zweifach substituierten Hydrazinen | |
| DE664995C (de) | Verfahren zur Darstellung von Thiazthioniumchloriden | |
| DE488612C (de) | Verfahren zur Herstellung von Bisaminoarylanthronen | |
| DE415318C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Arylamino-1-arylimino-2-naphthochinonen | |
| DE1108233B (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydrazinderivaten | |
| AT156164B (de) | Verfahren zur Herstellung von Halogenalkyl- bzw. Halogenaralkylaminen. | |
| DE1074592B (de) | Verfahren zur Reinigung von Xylylendiammen | |
| DE742257C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Aryl-3-oxypyrrolidinen | |
| DE1171907B (de) | Verfahren zur Herstellung aliphatischer bzw. cycloaliphatischer Sulfonamide | |
| DE519449C (de) | Verfahren zur Herstellung von N: N-Thioderivaten von Aminen | |
| DE842345C (de) | Verfahren zur Herstellung heterocyclischer Stickstoffverbindungen | |
| AT274788B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N-(Hydroxycyclohexyl)-halogen-aminobenzylaminen und deren Säureadditionssalzen | |
| DE715023C (de) | Verfahren zur Herstellung von Halogenalkylaminen |