DE1074592B - Verfahren zur Reinigung von Xylylendiammen - Google Patents
Verfahren zur Reinigung von XylylendiammenInfo
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Description
DEUTSCHES
Es ist bekannt, daß man durch katalytische Reduktion von Phthalodinitrilen Xylylendiamine erhält. Die
Xylylendiamine werden vorwiegend als Zwischenprodukte für die Herstellung von Kunststoffen, insbesondere
Faserstoffen, verwendet. Daher stellt man an die Reinheit der Xylylendiamine sehr hohe Anforderungen.
Reine Xylylendiamine erhält man beispielsweise, wenn man bei der Herstellung- von Xylylendiaminen
von sehr reinen Phthalodinitrilen ausgeht. In vielen Fällen ist jedoch auch dieser, unter Verwendung reiner
Phthalodinitrile bei der Hydrierung erzielbare Reinheitsgrad, der noch in geringem Maße durch eine Destillation
der Hydrierungsprodukte verbessert werden kann, nicht ausreichend. Verunreinigungen in
Xylylendiaminen selbst in Konzentrationen, in denen sie nicht mehr zu identifizieren sind, setzen den Wert
der Xylydendiamine sehr herab und sind auch durch wiederholte Destillation sehr schwer zu beseitigen.
Es handelt sich bei diesen Verunreinigungen z. B. um verseifbare Stoffe, wie Säureamide oder monofunktionelle
Amine. Diese Verunreinigungen sind nur mittels Chromatographie oder Spektrographie feststellbar.
Die genaueste Methode zur Prüfung der Xylylendiamine auf Eignung ist der Vergilbungstest.
Zur Durchführung dieser Prüfung wird Xylylendiamin mit Adipinsäure in Form einer wäßrigen Salzlösung
24 Stunden bei 85° C erhitzt und die Vergilbung auf photometrischem Wege mit einer Hazenskala verglichen.
Für die Verwendung der Xylylendiamine in der Kunststoffindustrie werden heute Produkte, deren
Meßwerte unter 20 liegen, gefordert.
Es wurde nun gefunden, daß man die gesamten Verunreinigungen in einem Arbeitsgang auf einfache
Weise entfernen kann, wenn man rohe oder destillierte Xylylendiamine bei niedrigen Temperaturen einer
Flüssig-flüssig-Extraktion mit gesättigten aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffen
in einer Inertgasatmosphäre, die die Anwesenheit von Sauerstoff und Kohlendioxyd ausschließt,
unterwirft.
Ein auf diese Weise gereinigtes Xylylendiamin zeigt auch bei Verdünnung mit Wasser keine milchige
Trübung mehr. Die Prüfung nach dem Vergilbungstest ergibt ausgezeichnete Werte.
Als Lösungsmittel für die Flüssig-flüssig-Extraktion verwendet man gesättigte aliphatische oder cycloaliphatische
Kohlenwasserstoffe, z. B. Hexan, Heptan, Ligroin, Benzin und vorzugsweise Cyclohexan und
Methylcyclohexan oder aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol oder Toluol. Bei der Reinigung
fester Xylylendiamine, z. B. p-Xylylendiamin, ist es
zweckmäßig, diese vor der Extraktion in Wasser zu lösen. Auf diese Weise können nach dem Verfahren
Verfahren zur Reinigung
von Xylylendiaminen
von Xylylendiaminen
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft,
Ludwigshafen/Rhein
Dr. Karl Adam, Ludwigshafen/Rhein-Gartenstadt,
und Dr. Joseph Schneiders, Ludwigshafen/Rhein,
sind als Erfinder genannt worden
der Erfindung auch kristalline Xylylendiamine bequem
bei niederen Temperaturen extrahiert werden. Der Zusatz von Wasser, z. B. bis zu 50%, bezogen auf das
verwendete Xylylendiamin, bewirkt auch eine Herabsetzung der Löslichkeit des Xylylendiamins im
Extraktionsmittel.
Die Flüssig-flüssig-Extraktion wird bei niedrigen Temperaturen ausgeführt. Vorteilhaft arbeitet man bei
0 bis 30° C.
Geht man bei der Reinigung von einem Xylylendiamin aus, das bereits durch eine Destillation vorgereinigt
worden ist, so ist es nicht erforderlich, nach der Extraktion eine nochmalige Destillation auszuführen.
Es genügt im allgemeinen, wenn man das Lösungsmittel durch Abtreiben aus dem Diamin entfernt.
Geht man bei der Reinigung von einem rohen Xylylendiamin aus, so ist es zweckmäßig, das aus der
Hydrierung kommende Xylylendiamin von Rückständen zu trennen, zu extrahieren und dann reinzudestillieren.
Die Durchführung der Flüssig-flüssig-Extraktion geschieht nach bekannten Verfahren, z. B. mit Hilfe
eines Perforators.
Die Flüssig-flüssig-Extraktion ist sowohl diskontinuierlich als auch kontinuierlich ausführbar. Bei
der diskontinuierlichen Durchführung der Extraktion verwendet man Lösungsmittelmengen bis zum 5- bzw.
6fachen der Menge des zu reinigenden Xylylendiamins.
909 728/512
Der Vorteil der kontinuierlichen Durchführung der Flüssig-flüssig-Extraktion liegt in der Einsparung von
Lösungsmitteln. Bei der kontinuierlichen Durchführung der Reinigung kommt man im allgemeinen mit
sehr geringen Lösungsmittelmengen aus. Bei günstiger s apparativer Anordnung genügen z. B. 10 Gewichtsprozent
Lösungsmittel, bezogen auf das zu reinigende Xylylendiamin.
Da die Xylylendiamine sowohl gegenüber Kohlensäure als auch gegenüber Sauerstoff empfindlich sind,
wird die Flüssig-flüssig-Extraktion in einer Inertgasatmosphäre, z. B. in einer Stickstoffatmosphäre, ausgeführt.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
2000 Teile destilliertes m-Xylylendiamin, das in
10%iger wäßriger Lösung eine starke milchige Trübung zeigt, eine Verseifungszahl von 3,8 hat und beim
Vergilbungstest 40 Hazeneinheiten aufweist, werden in einem Extraktionsapparat nach Kutscher und
Steudel bei Raumtemperatur 2 Stunden lang mit 100 Teilen Methylcyclohexan unter Stickstoff extrahiert.
Nach der Extraktion wird das m-Xylylendiamin vom überstehenden Lösungsmittel abgetrennt und das
im Diamin gelöste Methylcyclohexan abgetrieben. Man erhält ein m-Xylylendiamin, die, mit Wasser
verdünnt, keine Trübung mehr zeigt und dessen Verseifungszahl unter 2 gefallen ist. Das Produkt ist
wasserklar und verfärbt sich auch nach längerem Stehen nicht mehr. Stellt man aus diesem Xylylendiamin
und Adipinsäure eine wäßrige neutrale Salzlösung her und erhitzt sie 24 Stunden bei 850C, so
hat die Lösung bei vergleichendem Vergilbungstest 5 Hazeneinheiten.
2000 Teile rohes, aber rückstandfreies m-Xylylendiamin werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, mit
Methylcyclohexan in Abwesenheit von Luft extrahiert. Nach der Extraktion wird das Xylylendiamin
destilliert. Das Destillat hat die gleichen Eigenschaften und Kennzahlen wie das im Beispiel 1 beschriebene
reine Produkt.
2000' Teile rohes, rückstandfreies p-Xylylendiamin
werden in lOOO Teilen Wasser gelöst und 2 Stunden bei Raumtemperatur mit Benzol extrahiert. Nach der
Extraktion werden das gelöste Benzol und das Wasser vom p-Xylylendiamin abgetrieben und das p-Xylylendiamin
anschließend destilliert. Das erstarrte Destillat ist eine schneeweiße kristalline Substanz vom Schmelzpunkt
62,50C. Verunreinigungen waren nach den üblichen Bestimmungsmethoden nicht mehr nachweisbar.
Der Vergilbungstest zeigt 4 Hazeneinheiten an. In Wasser löst sich das reine p-Xylylendiamin ohne
Trübung.
Claims (2)
1. Verfahren zur Reinigung von Xylylendiaminen,
dadurch gekennzeichnet, daß man Xylylendiamine bei niedrigen Temperaturen einer Flüssigflüssig-Extraktion
mit gesättigten aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffen
in einer Inertgas atmosphäre, die die Anwesenheit von Sauerstoff und Kohlendioxyd
ausschließt, unterwirft.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Flüssig-flüssig-Extraktion
in einer Stickstoffatmosphäre ausführt.
© 909 728/512 1.60
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1074592B true DE1074592B (de) | 1960-02-04 |
Family
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| DENDAT1074592D Pending DE1074592B (de) | Verfahren zur Reinigung von Xylylendiammen |
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| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1074592B (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005026100A1 (de) * | 2003-09-10 | 2005-03-24 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von xylylendiamin (xda) |
| US7339080B2 (en) | 2003-09-10 | 2008-03-04 | Basf Aktiengesellschaft | Method for the production of diaminoxylene by continuous hydrogenation of liquid phthalonitrile |
| US7368610B2 (en) | 2003-09-10 | 2008-05-06 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of xylylenediamine (XDA) |
| US7728174B2 (en) | 2005-08-02 | 2010-06-01 | Basf Se | Continuous hydrogenation processes for the preparation of xylylenediamines |
-
0
- DE DENDAT1074592D patent/DE1074592B/de active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005026100A1 (de) * | 2003-09-10 | 2005-03-24 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von xylylendiamin (xda) |
| US7339080B2 (en) | 2003-09-10 | 2008-03-04 | Basf Aktiengesellschaft | Method for the production of diaminoxylene by continuous hydrogenation of liquid phthalonitrile |
| US7368610B2 (en) | 2003-09-10 | 2008-05-06 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of xylylenediamine (XDA) |
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