DE488612C - Verfahren zur Herstellung von Bisaminoarylanthronen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Bisaminoarylanthronen

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DE488612C
DE488612C DEF59484D DEF0059484D DE488612C DE 488612 C DE488612 C DE 488612C DE F59484 D DEF59484 D DE F59484D DE F0059484 D DEF0059484 D DE F0059484D DE 488612 C DE488612 C DE 488612C
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DE
Germany
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aniline
bisaminoarylanthrones
production
salts
hydrochloric acid
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Expired
Application number
DEF59484D
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English (en)
Inventor
Dr Karl Schirmacher
Dr Berthold Stein
Dr Konrad Stenger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C225/00Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
    • C07C225/22Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Bisaminoarylanthronen Beim Erhitzen von Anthrachinon oder dessen kernalhylierten Derivaten mit Salzen primärer aromatischer Amine werden neue Verbindungen erhalten, deren Anfangsglied, dem Bisaminophenylanthron, folgende Formel beizulegen ist: Die Bisaminoarylanthrone können als Ausgangsstoffe zur Herstellung von Farbstoffen verschiedener Gruppen Verwendung finden. Beispiel z Ein Gemenge von Zoo Gewichtsteilen Anthrachinon, 500 Gewichtsteilen salzsaurem Anilin und r ooo Gewichtsteilen Anilin wird in einem geeigneten- Kessel unter Umrühren etwa 3 Stunden auf 18o° C erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird mit Alkali übersättigt und durch Wasserdampfdestillation von überschüssigem Anilin befreit. Der Rückstand wird in verdünnter Salzsäure gelöst, vom unveränderten Anthrachinon abfiltriert, mit Alkali gefällt und nach dem Trocknen aus siedendem Nitrobenzol umkristallisiert.
  • So gewonnen, stellt das Bisaminophenylanthron ein graugrünes, bei 298' C schmelzendes Kristallpulver dar, welches die Neigung zeigt, sich an der Luft grünlichblau zu färben. Es ist unlöslich in Wasser und in den gebräuchlichen niedrig siedenden Lösungsmitteln, reichlich löslich in siedendem Xylol und Nitrobenzol. Es löst sich leicht in verdünnten Mineralsäuren farblos auf; auch diese Lösungen zeigen die Neigung, sich an der Luft blaugrün zu färben.
  • Ersetzt man im obigen Beispiel das salzsaure Anilin durch salzsaures o-Toluidin, so erhält man das bei 255' schmelzende Bis-oaminotolylantbron. Es gleicht in seinen Eigenschaften völlig der Anilinverbindung und zeigt sowohl in fester Form als auch in den Lösungen seiner Salze die Neigung, sich an der Luft rötlich zu färben. Ebenso erhält man z. B. aus salzsaurem o-Anisidin das Bis-o-aminoanisylanthron. Beispiel 2 Erhitzt man ß-2-Methylanthrachinon mit Anilinsalz und Anilin 2 bis 3 Stunden auf 175 bis 18o' (Ölbadtemperatur) und arbeitet das Reaktionsgemisch, wie oben beschrieben, auf, so erhält man nach dem Abtreiben des Anilins aus dem in verdünnter Salzsäure löslichen Teil durch Fällen mit Alkali das Bisphenylamino-2-methylanthron als graues Pulver. Es löst sich leicht in verdünnter Mineralsäure mit grünlicher Farbe; die Lösung gibt mit Nitrit eine hellbraune Tetrazolösung, . , _ In obigen Beispielen. können die Gewichtsverhältnisse in weiten Grenzen verändert werden; an Stelle der salzsauren Anilinbasen können Salze mit anderen Mineralsäuren verwendet werden.

Claims (1)

  1. PATRNTANSPRUCIi: Verfahren zur Herstellung von Bisaminoarylanthronen, gekennzeichnet durch die Einwirkung von Salzen primärer aromatischer Amine auf Antbrachinon oder dessen kernalhyliette Derivate bei höheren Temperaturen.
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