DE613516C - Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten

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DE613516C
DE613516C DEI48483D DEI0048483D DE613516C DE 613516 C DE613516 C DE 613516C DE I48483 D DEI48483 D DE I48483D DE I0048483 D DEI0048483 D DE I0048483D DE 613516 C DE613516 C DE 613516C
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DE
Germany
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condensation products
preparation
triaminobenzene
solution
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Expired
Application number
DEI48483D
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English (en)
Inventor
Dr Oskar Haller
Dr Leopold Laska
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/74—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C215/76—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C215/82—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atom of at least one of the amino groups further bound to a carbon atom of another six-membered aromatic ring

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

  • Ver fahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten Durch das Patent 6bi 996 ist ein Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten aus Phloroglucin urid. primären aromatischen Aminen, bei denen mindestens noch eine Hydroxylgruppe des Phloroglucinkerns vorhanden ist, geschützt, welches unter anderem darin besteht, daß man Phloroglucin mit primären aromatischen Aminen in Gegenwart von Wasserund von Säuren erhitzt.
  • Es wurde nun gefunden, daß man derartige Kondensationsprodukte auch in der Weise erhalten kann, daß man in dem beschriebenen Verfahren an Stelle von Phloroglucin symmetrisches Triaminobenzol in Form von Salzen mit anorganischen Säuren anwendet. Da Phloroglucin aus symmetrischem Triaminobenzol erhalten wird, ermöglicht es die vorstehend beschriebene Arbeitsweise, aus symmetrischem Triaminobenzol ohne eine be- sondere Abscheidung von Phloroglucin unmittelbar zu Kondensationsprodukten zu gelangen, welche sich vom Phloroglucin ableiten und die mindestens noch eine Hydroxylgruppe des Phloroglucinkerns enthalten.
  • Beispiel i 23:2,5 Teile 1, 3, 5-Triaminobenzoltrihydrochlorid, 186 Teile Anilirr und 2-ooo Teile Wasser werden während 50Stunden unter Rühren und Rückfluß zum Sieden erhitzt. Zu dem Reaktionsprodukt wird Natronlauge bis zur Alkalität zugesetzt, das unveränderte Anilin mit Dampf abgeblasen, die alkalische Lösung heiß filtriert, um etwa gebildete gerinke Mengen von Triphenylarninobenzol zu entfernen, und mit Salzsäure neutralisiert, wobei das entstandene I,3,5-Di-(phenylamino)-oxybenzol ausfällt. Nachdem Trocknen wird es aus Benzol umkristallisiert und besitzt die gleichen Eigenschaften wie das aus Phloroglucin und :2 Mol. Anilin erhaltene Produkt. Ausbeute: 72 0/, der Theorie. Beispiel 2 :232,5 Teile 1, 3, 5-Triarninobenzoltrihydrochlorid werden in 5ooo Teilen Wasser gelöst und in die Lösung 2,46 Teile p-Anisidin eingetragen; die Mischung wird während 25 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Nach Zugabe von Alkali wird das unveränderte p-Anisidin abgeblasen, die alkalische Lösung filtriert und durch Salzsäure neutral gefällt. Das erhaltene 1, 3, 5-Di- (4!-methoxyphenylamino) -oxybenzol kristallisiert aus Toluol und besitzt den Schmelzpunkt 155'. Die Ausbeute beträgt 65 1/0 der Theorie. Beispizel 3 :235 Teile 1, 3, 5-Triaminobenzoltrihydrochlorid werden in 5ooo Teilen Wasser gelöst und zu der Lösung 255Teile p-Chloranilin zugegeben; die Mischung wird während :25 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Die Aufarbeitung geschieht in gleicher Weise wie im vorigen Beispiel. Das erhaltene 1, 3, 5-Di-(4'-chlorphenylamino) -oxybenzol kristallisiert aus Toluol und schmilzt bei 112'. Die Ausbeute beträgt 67 0/0 der Theorie. Beispiel 4 235 Teile 1, 3, 5-Triaminobenzoltrihydrochlorid,276Teilep-Nitroanilinund5oooTeile Wasser werden während 40 Stunden zum Sieden erhitzt. Der entstandene orangerote Niederschlag wird abgesaugt, zunächst mit Natriumcarbonatlösung mehrmals heiß- ausgekocht, die Lösung von ungelösten Anteilen abfiltriert und das Filtrat mit Salzsäure gefällt. Der in Natriumcarbonat lösliche Anteil ist das I,3,5-(4-Nitrophenylamino)-dioxybenzol, welches aus einer Mischung von Nitrobenzol -und Dichlorbenzol kristallisiert und den Schmelzpunkt 2o5' besitzt. Der in Natriunicarbonat unlösliche Teil des Reaktionsproduktes wird in Natronlauge gelöst, die Lösung ffitrieTt und mit Salzsäure gefällt; man erhält das 1, 3, 5-Di-(4!-nitrophenylanüncN)-oxybenzol vom Schmelzpunkt 275<'. Beispiel 5 27o Teile Triaminobenzoltrisulfat werden in 5ooo Teilen Wasser gelöst; die Lösung wird mit 186 Teilen Anilin während 25 Stunden erhitzt. Die Aufarbeitung geschieht, wie im Beispiel i beschrieben. Die Ausbeute an 1, 3, 5 - Di - (phenylamino) - oxybenzol beträgt 62 "/, der Theorie.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCII -. Weitere Ausbildung des Verfahrens des Patents 6oi 996 zur Darstellung von Kondensationsprodukten, welche sich von Phlorogluein ableiten und bei denen mindestens noch eine Hydroxylgruppe des Phloroglucinkerns -jorhanden ist, darin bestehend, daß man - symmetrisches Triaminobenzol in Form von Salzen mit anorganischen Säuren mit primären. aromatischen Aminen in Gegenwart von Wasser erhitzt.
DEI48483D 1933-01-21 1933-12-02 Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten Expired DE613516C (de)

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