DE523692C

DE523692C - Verfahren zur Herstellung von Aminosulfonsaeurearylamiden der 2íñ3-Oxynaphthoesaeure

Info

Publication number: DE523692C
Application number: DEB133419D
Authority: DE
Original assignee: British Dyestuffs Corp Ltd
Current assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date: 1926-09-20
Filing date: 1927-09-16
Publication date: 1931-05-02

Description

Verfahren zur Herstellung von Aminosulfonsäurearylamiden der 2 - 3-Oxynaphthoesäure Es ist bekannt, daß die gewöhnlichen Arylaminderivate von 2, 3-Oxynaphthoesäure zur Erzeugung von Färbungen auf Acylderivaten der Cellulose nicht geeignet sind, da diese Arvlaniide eine nicht genügende Affinität für <fiese Art von Substanzen besitzen. Es wurde jedoch gefunden, daß, wenn 2, 3-OxvnaliIithoesäure mit einem aromatischen Sulfonsä urearnid kondensiert wird, .das in seinem Molekül eine primäre oder sekundäre Aminogruppe außer der Sulfonsäureamidgruppe enthält, das entstehende Produkt, welches vermutlich <iie allgemeine Formel hat, in welcher R Wasserstoff oder ein Alkvl und R' Wasserstoff oder einen monoc_vcfischen Arylrest darstellen kann und Ar ein zweiwertiger aromatischer Komplex ist, «-elche entweder gleich öder verschieden sein können, eine beträchtlich erhöhte Affinität für Acetat- oder ähnliche Seide besitzt und fähig ist, sich mit diesem Körper in einem solchen Umfange zu vereinigen, daß beim Kuppeln mit geeigneten Diazoverbindungen Färbungen von großer Tiefe erhalten «-erden können.
Als Kondensationsmittel können irgendwelche der geeigneten Stoffe, die zum Umwandeln von 2, 3-Oxviiaplitlio;säure in sein Chlorid brauchbar sind, benutzt werden, und das fertig gebildete Chlorid der Oxynapbthoesäure kann direkt verwendet und kondensiert werden.
Als Kondensationsmittel ist Phosphortrichlorid besonders geeignet.
Man konnte nicht voraussehen, daß die Einführung einer Sulfonsäureamidgruppe in das Oxvnaphthoesäurearylidradikal diese günstige Wirkung haben würde, denn nichts ist hinsichtlich des besonderen Verhaltens solcher Gruppen in Verbindung mit Acetatseidefärbungen bekannt geworden. Das Ergebnis ist überraschend und die technische @@'irkung direkt bemerkenswert.
Als ein Beispiel zur Erläuterung der Erfindung, ohne dieselbe zu beschränken, wird nachstellend die Herstellung des m-Sulfonsäur.eamidderivats von 2, 3-Oxyilaplitlioesäureanilid beschrieben, welches vermutlich die folgende StrulcturformelFbat: Ein Gemisch von 189 Gew.-Teilen von 2, 3-Oxynaplithoesäure und i72 Gew.-Teilen Anilin-m-s@ulfonsäureamid wird in 87o Gew.-Teilen Toluol suspendiert und unter ständigem Umrühren auf 6o° C erwärmt. Bei dieser Temperatur werden ()o Gew.-Teile Phosphortrichlorid hinzugesetzt, und das Gemisch wird am Rückflußkühler io bis 12 Stunden hindurch gekocht. Nach dem Kühlen, Verdünnen mit Wasser und N eutralisieren mit N atr iumc.arbonat wird das Toluol im Dampfstrom abdestilliert. Das ausgefällte Produkt wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Es kann, wenn erwünscbt, durch Umkristallisieren aus Nitrobenzol gereinigt «-erden, wobei ein Produkt vom Schmelzpunkt 2o4 bis 2o5° C erhalten wird. Die Ausbeute beträgt 65 °/o der Theorie.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Aminosulfonsäurearylamiden der 2, 3-Oxynaphthoesäure von der allgemeinen Formel: (in welcher R Wasserstoff oder ein Alkvl und R' Wasserstoff oder ein monocycfischer Arylrest und Ar ein zweiwertiger aromatischer Komplex sind), dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise die Säure mit einem aromatischen Sulfonsäureamid, das eine primäre oder sekundäre Aminogruppe außer der Sulfonsäureamidgruppe enthält, unter Zusatz von Phosphortrichlorid und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels in der Wärme kondensiert.