DE545399C - Verfahren zur Herstellung von 2-[4'-Oxybenzoyl-]benzoesaeure und ihren Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-[4'-Oxybenzoyl-]benzoesaeure und ihren SalzenInfo
- Publication number
- DE545399C DE545399C DEN27959D DEN0027959D DE545399C DE 545399 C DE545399 C DE 545399C DE N27959 D DEN27959 D DE N27959D DE N0027959 D DEN0027959 D DE N0027959D DE 545399 C DE545399 C DE 545399C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- benzoic acid
- oxybenzoyl
- salts
- preparation
- sodium hydroxide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C65/32—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing keto groups
- C07C65/40—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing keto groups containing singly bound oxygen-containing groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von 2-[4'-Oxybenzoyl-]benzoesäure und ihren Salzen Es wurde gefunden, daß man 2-[4'-Oxybenzoyl-] benzoesäure in der Weise herstellen kann, daß man 2-[4'-Chlorbenzoyl-]benzoesäure mit Natronlauge bei einer Temperatur vorr 15o bis 2oo° behandelt, und zwar im Verhältnis von ungefähr 3 bis 4. IV,Lol der Lauge auf i Mol der Säure. Diese Reaktion findet bei höheren Temperaturen mit genügender Geschwindigkeit statt, und zwar erhöht sich die Geschwindigkeit der Reaktion mit der Temperatur.
- Die Reaktion kann durch die folgende chemische Gleichung ausgedrückt werden: Die so erhaltene 2- [4'-Oxybenzoyl-] benzoesäure hat, aus heißem Wasser kristallisiert, einen Schmelzpunkt von 2i2 bis 2i3°.
- Im Chemischen Centralblatt 1924/1I, Seite i igo, ist ein Verfahren vorgeschlagen, um 2- [4=Fluorbenzoyl-] benzoesäure durch Behandlung mit starken Alkalien bei erhöhter Temperatur in 2- [4'-Oxybenzoyl-] benzoesäure überzuführen. Dieses Verfahren wird im Journal of the American Chemical Society, .I6 [i924], Seite 1645, eingehend beschrieben. Die Fluorverbindung wird nach der Literaturstelle mit Natronlauge von So °/o Stärke behandelt. Nach diesen Aufsätzen muß die Menge der Natronlauge, bezogen auf die Säure, äußerst groß gewählt werden. Bei der Übertragung dieses Verfahrens auf die Chlorverbindung bleibt aber infolge der großen Menge Natronlauge ein verhältnismäßig großer Betrag der ursprünglichen Verbindung unverändert. Im Gegensatz dazu wird nach dem vorliegenden Verfahren iatriumhydroxyd im Betrage von 3,3 Mol auf je i Mol Benzoylbenzoesäure benutzt und bei einer solchen Temperatur, daß die Reaktion im wesentlichen in ungefähr i2 Stunden vollständig durchgeführt ist. Während sich demnach die Verfahren der Literaturstellen auf andere Halogene als Fluor nicht anwenden lassen, ist das vorliegende Verfahren gerade auf die Chlorverbindung anwendbar. Beispiel Eine Mischung von i3o Teilen roher 2-[4'-Chlorbenzoyl-]benzoesäure, 6oo Teilen Wasser und 66 Teilen Natriumhydroxyd in Form einer Lösung von q.o Be werden im Autoklaveil auf 'r5ö bis 2öp° während einer Zeitdauer von i2 Stunden erhitzt. Der Druck beträgt dabei zwischen' 7 und 1q. kg/qcm. Nach Ablauf dieser Zeit wird die Masse, die nunmehr eine klare gelbe Lösung ist, abgekühlt und langsam in eine Mischung einlaufen gelassen, die aus rooo Teilen Eis, rooo Teilen Wasser und 75 Teilen Schwefelsäure (6o° B6) besteht. Die Ausfällung wird nun abfiltriert und bei roo° getrocknet. Die Ausbeute beträgt r 15 Teile, was 95 °/o der theoretisch erhältlichen Ausbeute entspricht. Das Produkt hat in seinem rohen Zustand einen Schmelzpunkt von 2o9 bis 2ro°. Nach wiederholtem Umkristallisieren aus heißem Wasser ist der Schmelzpunkt 2r2 bis 2z3°.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2- [4.'-Oxybenzoyl-] benzoesäure und ihren Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-[4'-Chlorbenzoyl-]benzoesäure mit Natronlauge bei einer Temperatur von i5o bis 2oo° behandelt, und zwar im Verhältnis von ungefähr 3 bis .4 Mol der Lauge auf i Mol der Säure.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US545399XA | 1926-11-29 | 1926-11-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE545399C true DE545399C (de) | 1932-03-01 |
Family
ID=21991803
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEN27959D Expired DE545399C (de) | 1926-11-29 | 1927-10-20 | Verfahren zur Herstellung von 2-[4'-Oxybenzoyl-]benzoesaeure und ihren Salzen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE545399C (de) |
-
1927
- 1927-10-20 DE DEN27959D patent/DE545399C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE545399C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-[4'-Oxybenzoyl-]benzoesaeure und ihren Salzen | |
| DE555966C (de) | Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE872046C (de) | Verfahren zur Herstellung von 8-Oxychinolin und dessen 5-Sulfonsaeure | |
| DE612958C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-4-halogen-9-anthronen | |
| DE677327C (de) | Verfahren zur Darstellung von 1, 4-Dichloranthrachinon und seinen Substitutionsprodukten | |
| DE845347C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyridin-Quecksilberverbindungen | |
| DE536891C (de) | Verfahren zur Darstellung von Pyridinderivaten | |
| DE523692C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminosulfonsaeurearylamiden der 2íñ3-Oxynaphthoesaeure | |
| DE611054C (de) | Verfahren zur Herstellung von Paradiketocamphancarbonsaeure und von Ketooxycamphancarbonsaeure | |
| DE684586C (de) | Verfahren zur Herstellung von 8-Brom-1-naphthoesaeure | |
| DE750398C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3- und 4-Oxypyridin-4- und -3-carbonsaeuren | |
| CH192028A (de) | Verfahren zur Darstellung der 2-Oxychrysen-8-carbonsäure. | |
| CH120257A (de) | Verfahren zur Darstellung einer neuen Oxynaphtalinkarbonsäure. | |
| CH119226A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Amino-5-Jodpyridin. | |
| CH178964A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Pyrenreihe. | |
| CH309830A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Hydrazinverbindung. | |
| CH136646A (de) | Verfahren zur Darstellung von 7-Acetylamino-1.4-naphtochinon. | |
| CH212594A (de) | Verfahren zur Herstellung einer in 4-Stellung eine basisch substituierte Aminogruppe enthaltenden Chinolinverbindung. | |
| CH205779A (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,6-Dioxy-diphenylenoxyd. | |
| CH192016A (de) | Verfahren zur Herstellung der Chrysen-2-karbonsäure. | |
| CH221223A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonsäureabkömmlings. | |
| CH122813A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Umwandlungsproduktes der peri-Cyannaphtalin-sulfosäure. | |
| CH137635A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus Cyklohexanon. | |
| DE2117361A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5,6-Benzchnaldinen | |
| CH123734A (de) | Verfahren zur Darstellung der 1 . 8-Oxynaphthoesäure. |