CH119226A - Verfahren zur Darstellung von 2-Amino-5-Jodpyridin. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 2-Amino-5-Jodpyridin.Info
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Verfahren zur Darstellung von 2-Ainino-5-Jodpyridin. Nach einer bekannten Arbeit von Magid- son und Menschikoff (vergl. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 58, Seite 113 [1925]) wird 2-Amino-5-jodpyridin der art hergestellt, dass 2-Aminopyridin in wäs seriger Lösung mit Jodalkali behandelt wird, wobei nach längerem Stehen ein 'schwarzes, stark verunreinigtes Reaktionsprodukt ausge schieden wird. Dieses Reaktionsprodukt wird bei dem bekannten Verfahren dann derart weiterbehandelt, dass die schwarze Masse nach Trennung von der wässerigen Lösung mit einer So/oigen, also stark verdünnten Alkali hydroxydlösung gekocht wird und dann dem immer noch schwarzen Rückstand nach Er kalten und Abtrennung der Flüssigheit das gebildete 2-Amino-5-jodpyridin durch Extrak tion mit Äther entzogen wird. Nach Abdamp fen des Äthers und mehrmaligem Urmkri- stallisieren des Rückstandes aus Benzol und Wasser wird dann schliesslich die gewünschte Verbindung erhalten. Nach vorliegender Erfindung kann man das 2-Amino-5-jodpyridin auf erheblich ein- fescherem und billigerem Wege unter Erzie lung besserer Ausbeuten erhalten. In Ausübung der Erfindung kann man zum Beispiel derart verfahren, dass 2-Amino- pyridin jodiert wird, was zum Beispiel der art geschehen kann, dass man den Ausgangs körper in Gegenwart von Lösungsmitteln, zum Beispiel Wasser, mit Jod-Jodalkali, zum Beispiel einer wässerigen Lösung von Jod Jodkalium, welche zwechmässig Jod im Über schuss enthält, behandelt. Das bei dieser Ar beitsweise erhaltene schwarze Reaktionspro dukt wird nach einiger Zeit von der Flüssigkeit getrennt und hierauf mit einer konzentrierten Lösung von Alkalihydroxyd übergossen und digeriert, wodurch eine fast vollständige Ent- färbung des ursprünglich schwarzen, bezie hungsweise blauschwarzen Reaktionsproduk tes erzielt wird. Dieses Produkt liefert bereits bei einmaligem Umkristallisier en das erstrebte 2-Amino-5-jodpyridin in fast analysenreiner Form. Die erfindungsgemäss anzuwendenden Al kalihydroxydlösungen sollen im allgemeinen mehr als 10%, zum Beispiel 10-30% Al- kahhydroxyd enthalten. Etwa 20-25 % Al- halihydroxydlösungen haben sich als beson ders vorteilhaft erwiesen. Die Anwendung .konzentrierter Alkali hy droxy dlösungen im Sinne der Erfindung bietet den Vorteil, dass ein Erwärmen auf erhöhte Temperaturen, zum Beispiel Kochtem peraturen, welche zu Zersetzungen des Reak tionsproduktes unter Abspaltung von Ammo niak Veranlassung geben in Wegfall kommen kann. Weiterhin erübrigt sich bei vorliegender Erfindung die bei dem bekannten Verfahren erforderliche Extraktion mit Äther und die daran anschliessende Umkristallisation aus Benzol und Wasser, da das mit konzentrierter Allzalihydroxydlösung behandelte Produkt, wie gezeigt worden ist, ohne weiteres durch U mkristallisieren, zum Beispiel durch Wasser, in reine Form übergeführt werden kann. Beispiel Eine Lösung von 36 gr 2-Aminopyridin in 140 gr Nasser werden in eine wässerige Jod-Jodkaliumlösung, welche zweckmässig mehr Jod enthält, als für die Bildung der erstrebten Jodpyridinverbindung erforderlich ist, eingetragen. Man lässt die Mischung dann einige Stunden, zum Beispiel 6-12 Stunden stehen, wobei ein blauschwarzes Roh produkt ausfällt. Dieses Rohprodukt wird dann zum Beispiel durch Filtern von der wässerigen Lösung getrennt und alsdann mit einer 20%- igen Natriumhydroxydlösung digeriert. Hier durch erhält man ein schwach gefärbtes Pro dukt, welches zum Beispiel durch Filtern und Auswaschen mit Wasser von der Alkalilauge befreit wird. Durch Umkristallisieren des Pro duktes aus Wasser erhält man das 2-Amino- 5-jodpy ridin in so hohem Reinheitsgrad, dass das Produkt für manche Anwendungszwecke, zum Beispiel für die Weiterverarbeitung auf andere Verbindungen ohne weiteres brauchbar ist. Durch nochmaliges Umkristallisieren kann man den Körper in analysenreiner Vorm er halten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2-Amino- 5-jodpyridin, dadurch gekennzeichnet, dass 2-Aminopyridin in Gegenwart von Lösungs mitteln jodiert wird und das erhaltene feste Rohprodukt durch Behandeln mit einer kon zentrierten Alkalihydroxydlösung von uner wünschten Bestandteilen befreit wird. UNTERANSPRüCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das durch Jodierung erhaltene feste Rohprodukt mit einer mehr als 10 % igen Allzalihydroxydlösung be- handelt wird, worauf der Rückstand durch Umkristallisieren gereinigt wird. 2.Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1, gekennzeichnet durch die Ver wendung einer Alkalihydroxydlösung, wel- che 10-30 % Alkahhydroxyd enthält. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unter ansprüchen 1 und 2, gekennzeichnet durch die Verwendung einer Alkaliliydroxydl & - sung, welche 20-25 % Alkalihydroxyd enthält. 4.Verfahren nach Patentanspruch und Unter ansprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet, dass die Behandlung des Rohproduktes mit konzentrierter Alkalihydroxydlösung unter Vermeidung von zur Zersetzung des Re- aktionsproduktes Veranlassung gebenden Temperaturen erfolgt. 5. Verfahren nach Patentanspruch und Unter ansprüchen 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass die Behandlung des Rohproduktes mit konzentrierter Allzalihydi-oxydlösung hei gewöhnlicher Temperatur erfolgt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE119226X | 1925-02-02 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH119226A true CH119226A (de) | 1927-03-01 |
Family
ID=5655941
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH119226D CH119226A (de) | 1925-02-02 | 1926-01-18 | Verfahren zur Darstellung von 2-Amino-5-Jodpyridin. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH119226A (de) |
-
1926
- 1926-01-18 CH CH119226D patent/CH119226A/de unknown
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