DE643341C - Verfahren zur Herstellung von ª‡-AEthyl-ª‰-propylacrolein - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von ª‡-AEthyl-ª‰-propylacrolein

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DE643341C
DE643341C DEI46373D DEI0046373D DE643341C DE 643341 C DE643341 C DE 643341C DE I46373 D DEI46373 D DE I46373D DE I0046373 D DEI0046373 D DE I0046373D DE 643341 C DE643341 C DE 643341C
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DE
Germany
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propylacrolein
butyraldehyde
ethyl
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aethyl
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Expired
Application number
DEI46373D
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English (en)
Inventor
Dr Kurt Billig
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
    • C07C45/74—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups combined with dehydration

Description

Durch die Arbeit von G. A. Raupenstrauch, Monatshefte der Chemie, Bd. 8, S. 112 bis 114 (1887), ist bekannt, daß sich Butyraldehyd durch längeres Schütteln mit der ungefähr 2ofachen Menge einer etwa 1Z2 0IoIgQTi Natronlauge bei 400 zu 42,40/0 in a-Äthyl-ß-propylacrolein umwandeln läßt.
Es wurde gefunden, daß sich Butyraldehyd mit Ätzalkali- oder Erdalkalihydroxyden bei höherer Temperatur zweckmäßig in der Siedehitze in a-Äthyl-/?-propylacrolein in technisch einfachster Weise und mit hohen Ausbeuten überführen läßt. Überraschend ist, daß bei so heftiger Einwirkung keine Verharzungsprodukte auftreten. Der Alkalikonzentration ist ein verhältnismäßig weiter Spielraum gelassen. Auch Verdünnung des Butyraldehyds mit indifferenten Stoffen beeinträchtigt die Reaktion nicht, ebensowenig die Anwesenheit von Substanzen, welche den Butyraldehyd gegen Oxydation schützen sollen, wie geringe Mengen von Phenolen, Aminen usw.
Es ist bekannt, Butyraldehyd alkalisch bei tiefer Temperatur, gegebenenfalls unter Kühlung, zu kondensieren. Dabei entsteht ein Gleichgewicht von Butyraldehyd und Kondensationsprodukten, aus dem man mit Säuren das gebildete a-Äthyl-/J-propylacrolein freimachen kann. Da beträchtliche Mengen des Butyraldehyds sich der Kondensation entziehen, sind die Mengen an cc-Äthyl-ß-propylacrolein gering und nur mit Hilfe einer Destillation zu erhalten. Bei dem vorliegenden Verfahren dagegen fällt das gewünschte Produkt in einer so hochprozentigen Form an, daß es für viele Zwecke nach dem Neutralwaschen ohne weiteres verwendbar ist.
Beispiele
ι. Gleichzeitig läßt man 100 Gewichtsteile 3°/oiger Natronlauge und 500 Gewichtsteile Butyraldehyd unter Rühren innerhalb 1J1 bis 1Z2 Stunde zusammenfließen, so daß die Reaktionstemperatur 60 bis jo° beträgt. Anschließend wird 4 Stunden unter Rückfluß gekocht, die Temperatur im Reaktionsgefäß steigt bis 95°. Die alkalische wäßrige Schicht wird abgetrennt, die ölige Schicht mehrere Male mit wenig Wasser neutral gewaschen und fraktioniert, am zweckmäßigsten unter vermindertem Druck. Man erhält 85 bis 90 °/, der theoretisch möglichen Menge an a-Äthyl-/S-propylacrO'lein, an höhersiedenden Produkten 5 bis 9°/0.
2. Zu 10 Gewichtsteilen festem gepulvertem Ätzkali werden unter Rühren 500 Gewichtsteile Butyraldehyd, die mit der gleichen Gewichtsmenge a-Äthyl-/?-propylacrolein verdünnt sind, innerhalb 10 bis 20 Minuten fließen gelassen und durch Kühlung eine Re-
*) Von dem Patentsucher ist als der Erfinder angegeben worden:
Dr. Kurt Billig in Frankfurt, Main-Höchst.
aktionstemperatur von 70 bis 75 ° aufrechterhalten. Nachdem noch 5 bis 10 Minuten unter Rückfluß gekocht wurde, wobei die Temperatur auf 95 bis 97° steigt, geschieht':^', die Weiterverarbeitung wie im BeispieFi&&·. Ausbeute an a-Äthyl-ß-propylacrolein gegen ^. 80% des theoretisch möglichen, an höher*-1, siedenden Produkten 10 bis 2o°,'0.
3. Zu 500 Gewichtsteilen i°/oiger Kalilauge werden unter Rühren 500 Gewichtsteile Butyraldehyd fließen gelassen, die mit 1 Gewichtsteil Hydrochinon, das gegen Oxydation weitgehend schützend wirkt, versetzt sind. Die Reaktionstemperatur steigt bis auf 60 bis 70' .
Anschließend wird 4 Stunden unter Rückfluli gekocht, dann wie im Beispiel 1 aufgearbeitet.
Ausbeute an a-Athyl-/?-propylacrolein 85 bis °/q des theoretisch möglichen, an höhersiedenden Produkten 3 bis 7°/„.
..Verwendet man zur Kondensation die i'droxyde des Lithiums, Bariums, Calciums, Verhält man ähnliche Ergebnisse.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    "' Verfahren zur Herstellung von a-Athyl-/?-propylacrolein durch Umsetzung von Butyraldehyd mit alkalisch reagierenden Stoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung mit Ätzalkali- oder Erdalkalihydroxyden bei höherer Temperatur, zweckmäßig in der Siedehitze, vornimmt.
DEI46373D 1933-01-26 1933-01-26 Verfahren zur Herstellung von ª‡-AEthyl-ª‰-propylacrolein Expired DE643341C (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2528592A (en) * 1946-03-04 1950-11-07 Distillers Co Yeast Ltd Process for the production of dimeric condensation products from unsaturated aldehydes
DE1149344B (de) * 1958-04-07 1963-05-30 Eastman Kodak Co Verfahren zur Herstellung alpha,ß-ungesättigter, verzweigter aliphatischer Aldehyde durch Aldolkondensation

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