DE860637C - Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger cyclischer organischer Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger cyclischer organischer VerbindungenInfo
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- DE860637C DE860637C DEP13320A DEP0013320A DE860637C DE 860637 C DE860637 C DE 860637C DE P13320 A DEP13320 A DE P13320A DE P0013320 A DEP0013320 A DE P0013320A DE 860637 C DE860637 C DE 860637C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D327/02—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms one oxygen atom and one sulfur atom
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Description
- Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger cyclischer organischer Verbindungen Durch Erhitzen von aliphatischen Halogensulfonsäuren, deren Halogenatome und Sulfonsäuregruppe durch wenigstens 3 Kohlenstoffatome getrennt sind, erhält man unter Abspaltung von Halogenwasserstoff die inneren Anhydride der entsprechenden Oxysülfönsäuren. Diese Anhydride sind unter dem Namen Sultone bekannt.
- Es wurde nun gefunden, daß man die Abspaltung von Halogenwasserstoff durch Zusatz von Kupferverbindungen katalysieren kann.
- Als Ausgangsmaterial für diese Reaktion geeignete Halogenalkylsulfonsäuren erhält man z. B. durch Hydrolyse solcher Mono-, Di- oder Polyhalogenalkylsulfochloride mit Hilfe kochenden Wassers, die durch Einwirkung von Chlor und Schwefeldioxyd auf HalogenundPolyhalogenkohlenwasserstoffein ansichbekennter Weise entstehen. Ferner kann ein geeignetes Ausgangsmaterial erhalten werden, wenn man an ungesättigte aliphatische Sulfonsäuren Halogen anlagert. So erhält man z. B. durch Anlagerung von Chlor an Allylsulfonsäure die Dichlorpropansulfonsäure, die sich erfindungsgemäß zu einem Sulton umsetzen läßt.
- Die Halogenwasserstoffabspaltung beginnt im allgemeinen bei Temperaturen von 15o° an aufwärts. Die Anwesenheit von Kupfer, das z. B. in Form von Kupferoxyd zugesetzt werden kann, wirkt katalytisch beschleunigend auf die Abspaltungsreaktion. Besonders glatt verläuft die Reaktion, wenn man unter den Bedingungen einer Destillation bei vermindertem Druck arbeitet und gleichzeitig Wasserdampf in das Reaktionsgemisch einleitet, so daß das . gebildete Sulton schnell aus dem Reaktionsgemisch entfernt wird.
- Die nach dem neuen Verfahren darstellbaren Sultone sind bei gewöhnlicher Temperatur teils flüssige teils wohl kristallisierte Körper von schwachem Geruch, die unter vermindertem Druck unzersetzt destillierbar sind. In organischen Flüssigkeiten teils leicht teils schwer löslich, lösen sie sich schwer in kaltem, leichter in heißem Wasser, aus dem sie bei schnellem Abkühlen unverändert abgeschieden werden. Bei längerem Kochen mit Wasser werden sie dagegen quantitativ zu den entsprechenden Oxyalkylsulfonsäuren hydrolysiert, aus denen sie beim Erhitzen ebenso quantitativ wieder zurückgewonnen werden können.
- Die Sultone lassen sich wegen ihrer großen Reaktionsfähigkeit zu den verschiedensten Zwecken verwenden. Ihr Hauptanwendungsgebiet besteht darin, organische und anorganische Verbindungen, die geeignete reaktionsfähige Gruppen enthalten, mit den Sultonen umzusetzen und diese organischen Verbindungen dadurch wasserlöslich zu machen.
- Beispiel 1 In 500 g 1-Chlorbutan wurde 50 Stunden lang bei einer Temperatur von 3o bis 4o° ein Gemisch von Chlor und Schwefeldioxyd mit einer Strömungsgeschwindigkeit von 41 Chlor je Stunde und 61 Schwefeldioxyd je Stunde eingeleitet. Das Reaktionsgefäß wurde mit einer 5oo-Watt-Lampe bestrahlt. Nach Beendigung des Einlaufens wurde unter vermindertem Druck nicht umgesetztes Chlorbutan und das Gemisch der entstandenen Dichlorbutane abdestilliert. Der zurückbleibende Rest von 333g wurde mit 300 ccm Wasser so lange unter Rückfluß gekocht, bis nach etwa 3 Stunden eine klare Lösung entstanden war. Die Hauptmenge des Wassers wurde dann im Vakuum vertrieben. Der Rückstand, bestehend aus den isomeren 1-Chlorbutansulfosäuren mit einem Wassergehalt von etwa 4 0/0, wurde in 2 Portionen von je 125 g langsam im Ölbad bei einem konstanten Vakuum von 15 mm Hg zersetzt und das gebildete Butansulton abdestilliert. Der einen Portion wurde 3 0/0 Kupferoxyd zugesetzt. Bei den beiden Versuchen, die unter Einhalten der gleichen Destillationsgeschwindigkeit durchgeführt wurden, ergaben sich die unten angegebenen Zersetzungs- bzw. Destillationstemperaturen und Ausbeuten. Als Beginn der Destillation wurde das Fallen des ersten Tropfens angenommen und als Ende diejenige Temperatur, von der ab eine weitere Steigerung keine Erhöhung der Destillatmenge mehr verursachte. Zersetzung von Chlorbutansulfosäure zu Butansulton
' I ohne Zusatz I mit Zusatz von Cu O Zersetzungs- temperaturen.. 184 bis 21o° 16z bis r89° Destillations- temperaturen.. 128 bis 175° zog bis z63° Ausbeuten ...... 81,5 g = 86 0/0 86,7 g = 9I 0/0 der Theorie der Theorie
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger cyclischer organischer Verbindungen durch Erhitzen von Halogenalkylsulfonsäuren, deren Halogenatome von der Sulfonsäuregruppe durch wenigstens 3 Kohlenstoffatome getrennt sind, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion in Gegenwart von Kupferverbindungen vornimmt. Angezogene Druckschriften: Chemisches Zentralblatt 1941, I, S.2099 ; französische Patentschrift go5 684.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEP13320A DE860637C (de) | 1948-10-02 | 1948-10-02 | Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger cyclischer organischer Verbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEP13320A DE860637C (de) | 1948-10-02 | 1948-10-02 | Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger cyclischer organischer Verbindungen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE860637C true DE860637C (de) | 1952-12-22 |
Family
ID=7364554
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEP13320A Expired DE860637C (de) | 1948-10-02 | 1948-10-02 | Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger cyclischer organischer Verbindungen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE860637C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2900393A (en) * | 1956-12-11 | 1959-08-18 | Rohm & Haas | Preparation of 3-methyl 1,3-propane sultone |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR905684A (fr) * | 1942-09-11 | 1945-12-11 | Ig Farbenindustrie Ag | Procédé pour préparer des sultones |
-
1948
- 1948-10-02 DE DEP13320A patent/DE860637C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR905684A (fr) * | 1942-09-11 | 1945-12-11 | Ig Farbenindustrie Ag | Procédé pour préparer des sultones |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2900393A (en) * | 1956-12-11 | 1959-08-18 | Rohm & Haas | Preparation of 3-methyl 1,3-propane sultone |
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