DE1114177B - Verfahren zur Herstellung von Milchsaeure - Google Patents

Description

Gegenstand der Erfindung ist die Entwicklung eines Verfahrens zur erstmaligen Herstellung von Milchsäure aus Propylen. Es besteht darin, daß man 1 Mol Propylen bei einer Temperatur unterhalb etwa 40° C, vorzugsweise unterhalb etwa 10° C, mit mindestens 1 Mol Stickstofftetroxyd (N₂O₄) oder dessen Gemisch mit Stickstoffdioxyd (NO₂) und mit mindestens 1 Mol Salpetersäure umsetzt. Die so hergestellte Milchsäure kann man verestern und anschließend zu Acrylsäureester dehydratisieren oder ίο anderweitig verwenden.

Die Salpetersäure wird bei der Umsetzung in einer Konzentration von 25 bis 100, vorzugsweise über 50 Gewichtsprozent eingesetzt.

Die Salpetersäure braucht nicht als solche zugesetzt zu werden, sondern kann auch im Reaktionsgemisch gebildet werden. Zum Beispiel kann man sie durch Zusatz von Wasser, das mit dem Stickstofftetroxyd unter Bildung von Salpetersäure reagiert, erhalten.

Gegebenenfalls als Nebenprodukte anfallende Milchsäure-Salpetersäure-Ester können leicht durch Hydrolyse in Milchsäure übergeführt werden.

Beispiel

Ein Gemisch aus 58,3 Gewichtsprozent einer 100°/oigen Salpetersäure, 16,7 Gewichtsprozent Stickstofftetroxyd und 25,0 Gewichtsprozent Wasser wird mit einer Geschwindigkeit von 9,3 g je Minute in ein Rührgefäß aus rostfreiem Stahl gepumpt. Gleichzeitig leitet man in die Flüssigkeit im Reaktionsgefäß Propylen mit einer Geschwindigkeit von 0,031 g Propylen je Gramm Säuregemisch ein. Die Flüssigkeitsmenge im Reaktionsgefäß wird mittels eines Überlaufes konstant gehalten. Durch den Mantel des Reaktionsgefäßes läßt man ein Kühlmittel zirkulieren, um die Temperatur konstant auf etwa 15° C zu halten. Sobald die abfließende Lösung eine konstante Zusammensetzung erreicht hat, wird sie zwecks Gewinnung des Produktes aufgefangen. Die auf diese Weise dem Reaktionsgefäß während der Zufuhr von 595 g Säuregemisch und 18,4 g Propylen entnommene Menge wird bei Raumtemperatur destilliert, um die Salpetersäure und die Stickstoffoxyde zu entfernen. Der Rückstand wird mit 280 cm³ wäßriger Verfahren zur Herstellung von Milchsäure

Anmelder:

Escambia Chemical Corporation,
Pace, Fla. (V. St. A.)

Vertreter: Dr.-Ing. W. Abitz, Patentanwalt,
München 27, Gaußstr. 6

Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 29. Dezember 1955

2n-Natronlauge bei 60° C versetzt. Nach Ansäuern und Extraktion mit Äther wird der Äther aus dem Verseifungsgemisch abgedampft, wobei man ein öliges Produkt erhält. Man löst das Öl in Wasser und stellt das p_H der Lösung durch Calciumcarbonatzusatz auf etwa 5 ein. Die entstehende Calciumlactatfällung wird abfiltriert und nach dem Verfahren von Friedman und Gr aes er (Journal of Biological Chemistry, Bd. 100, S. 291 [1933]) auf ihren Lactatgehalt untersucht. Die Analyse ergibt eine Milchsäureausbeute von 27,8%.

Claims (2)

PATENTANSPRÜCHE:

1. Verfahren zur Herstellung von Milchsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol Propylen bei einer Temperatur unterhalb etwa 40° C, vorzugsweise unterhalb etwa 10° C, mit mindestens 1 Mol Stickstofftetroxyd oder dessen Gemisch mit Stickstoffdioxyd und mit mindestens 1 Mol Salpetersäure umsetzt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Salpetersäure in einer Konzentration von 25 bis 100, vorzugsweise über 50 Gewichtsprozent verwendet.