DE618213C - Verfahren zur Herstellung von Aryliden der 4-Oxydiphenyl-3-carbonsaeure - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Azyliden der 4-Oxydiphenyl-3-carbonsäure Es wurde gefunden, daß man die 4-OxY-diphenyl-3-carbonsä,ure in ihre Arylide überführen kann, wenn man sie mit Arylaminen, welche keine Sulfonsäure- oder Carboxylgruppen enthalten, in an sich bekannter Weise kondensiert.
• Diese neuen Arylide der 4-Oxydiphenyl-3-carbensäure zeichnen sich gegenüber bekannten vergleichbaren Aryliden aus o-Oxycarbon-säuren der Benzolreihe dadurch aus, daß sie eine erhöhte Affinität zur pflanzlichen Faser aufweiseni Die Bildung der neuen Arylide kann z. B. in der Weise erfolgen, daß man die 4-Oxydiphenyl-3-carbonsäure mit den Arylaminen in Gegenwart von Kondensationsmitteln und gegebenenfalls in Suspensions- oder Lösungsmitteln erwärmt oder daß man zunächst das Chlorid der Säure herstellt und dieses dann mit Arylaminen kondensiert.
• Als Arylamine können z. B. Anilin, dessen Homologe und Analoge oder Alkyloxyarylamine sowie die Halogen- oder Nitrosubstitutionsprodukte der genannten Arylamine und auch Diamine verwendet werden. Als Dianline kommen z. B. Diamine der Benzolreihe und Diaminonaphthaline in Betracht, außerdem solche der Diphenylreihe und Diamine, welche sich von Ringsystemen, die durch ein Zwischenglied verbunden sind, ableiten, wie z. B. Diaminodiphenylamin, Diaminocarbazol usw. Beispiel i Eine Suspension von 214 Teilen 4-Oxydiphenyl-3-carbonsäure in 2ooo Teilen Toluc,1 wird mit 93 Teilen Anilin versetzt und das Gemisch auf 6o0 erhitzt. Im Verlauf von einer Stunde läßt man nun 7o Teile Phosphortrichlorid eintropfen und erhitzt das Ganze während io Stunden zum Sieden. Nach Zugabe von Soda bis zur Alkalität wird das Toluol mit Dampf abgeblasen, das Reaktionsprodukt abgesaugt, in Natroglange gelöst, die Lösung filtriert und durch Einleiten von Kohlensäure gefällt. Das entstandene 4-Oxy diphenyl-3-carbonsäureanilid kristallisiert aus Alkohol und besitzt den F.:2310.
• Beispiel 2 428 Teile 4-Oxydiphenyl-3-carbonsäure und 244 Teile Dian.isidin werden in 5ooo Teile Toluol eingetragen; in die auf 6o bis 700 erhitzte Mischung läßt man i4o Teile Phosphortrichlorid langsam eintropfen. Nachdem das Ganze noch während io Stunden zum Sieden erhitzt ist, wird es mit Soda bis zur Alkalität versetzt, das Toluol mit Dampf abgeblasen, der Rückstand nach dem Absaugen zur Entfernung von unverändertem Dianisidin mit verdünnter Salzsäure ausgekocht, ausgewaschen, nochmals in verdünnter Natronlauge gelöst, die Lösungfiltriert un"ddurchEinleiten von Kohlensäure gefällt. Das aus 2 Mol 4-OxydipllenY1-3-carbonsäure und i Mol Dianisidin entstandene Kondensationsprodukt kristallisiert aus -Anisol und schmilzt bei 2870. - In der gleichen Weise werden beispielsweise einige weitere 4-Oxydiphenyl-3-carbonsäurearylide erhalten, deren Eigenschaften sich aus folzender Tabille erzeben:

  4-Oxydiphenyl-3-carboilsäul-e Umkristallisiert -ielzpunkt

  . kondensiert mit aus Schn

  i-Amino-2-methoxybenzol .......... Alkohol 1550

  i-Arnino-2-methylbenzol ............ Chlorbenzol 2o8'

  i--Amino-3-methylbenzol ............ 222 0

  i-Amino-4-methylbenzol ............ 244.0

  1-Amino-2 -4-dünethylbenzol.. #, ..... ?,1:7,

  i-Amino-4-chlorbenzol ............... Anisol 268'

  2-Aminonaphthalin ................. 240'

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Herstellung von Aryli-den der 4-Oxydiphenyl-3-carbonsäure, darin bestehend, daß man die 4-Oxydiphenyl- 3-carbonsäure mit Arylaminen, welche keine Sulfonsäure- oder Carboxvigruppe enthalten, in an sich bekannter Waise kondensiert.