DE718348C - Verfahren zur Herstellung hochsubstantiver 2,3-Oxynaphthoesaeurearylide - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung hochsubstantiver 2, 3-Oxynaphthoesänrearylide Es wurde gefunden, daß man durch Kondensation von 2, 3-Oxynaphthoesäure mit 2-Amino-3-alkoxydiphenylenoxyden, die in 6- oder 7-Stellung durch Chlor, eine Methylf-oder Methoxygruppe substituiert sein können, zu 2, 3-Oxynaphthoesäuneaxyliden gelangt, die sich als Grundierungen in der Eisfärberei durch bemerkenswerte Eigenschaften auszeichnen. Sie zeigen in alkalischer Lösung gegenüber pflanzlichen Fasern eine sehr hohe Substantivität, so daß die Grundierungshäder praktisch weitgehend erschöpft werden. Derartige hochsubstantive Grundierungen sind zwar bereits aus den Patentschriften 556477 und 572 473 bekanntgeworden, ferner sind in der Patentschrift 607 38 i Oxycarbonsäurearylide von analogem Aufbau beschrieben, doch zeichnen sich die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Arylide vor diesen bekannten Grundierungen überraschenderweise durch eine viel bessere Löslichkeit aus. Sie neigen insbesondere nicht zur Hydrolyse, was bei den bisher bekannten hochsubstantiven 2, 3-Oxynaphtho;es,ä.urearyliden durch Verwendung von viel Natronlauge zum Lösen und langes Stehenlassen der Lösung mit Formaldehyd einigermaßen verhindert werden konnte. Infolge ihrer einfacheren Handhabung stellen die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstofizwischenprodukteeine wesentliche Bereicherung der Technik dar. _ Beispiel i 98 Gewichtsteile 2, 3-Oxynaphthoesäure werden mit io8 Gewichtsteilen 2-Anvno-3-m'etl@-oxydiphenylenoxyd, das nach dem Verfahren der Patentschrift 68 i 640 der Klasse 12 q erhältlich ist, und iooo Gewichtsteilen Chlorbenzol unter Rühren auf 8o° erwärmt. Man läßt bei dieser Temperatur langsam 3o Gewichtsteile Phosphortrichlorid eintropfen und erhitzt dann mehrere Stunden zum Sieden. Man trennt heiß von der abgeschiedenen phosphorigen Säure und läßt die Chlorbenzollösung erkalten, wobei das Kondensationserzeugnis fast vollkommen auskristallisiert. Das erhaltene 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-3-methoxydiphenylenoxyd kristallisiert aus Eisessig in feinen Nadeln vom Fp. 227 bis 229°. Die Verbindung kann mit wesentlich weniger Natronlauge zur Herstellung einer stabilen Grundierungslösung verwendet werden als beispielsweise das 4-(2', 3'-Oxynaphthoylamino )-diphenyl. Beispiel 2 Ersetzt man das 2-Amino-3-methoxydiphe nylenoxyd im Beispiel i durch i 15 Gewichtsteile 2-Amino-3-äthoxydiphenylenoxyd, so erhält man. bei der Kondensation mit 2, 3-Oxynaphthoesäuxe in analoger Weise das 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) - 3 -äthoxydiphenylenoxy d vom Fp. 236 bis 237'.
• In analoger Weise erhält man aus den entsprechenden, nach dem Verfahren des Patents 681 64o zugänglichen, in 6- oder .-Stellung substituierten 2-Amino-3-alkoxydiphenylenoxyden durch Kondensation mixt 2, 3-Oxynaphthoesäure Verbindungen, die ähnliche Eigenschaften aufweisen, wie die nach Beispiel i und 2 hergestellten Arylide. In der folgenden Tabelle sind einige der so erhältlichen Kondensationserzeugnisse zusammengestellt:

  2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-7-methyl-3-methoxydiphenylenoxyd ...... Fp. 254. bis 256'

  2- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -7-chlor-3-methoxydiphenylenoxyd . . . . . . . . Fp. 268 bis 270'

  2-(a', 3'-Oxynaphthoylamino) -6-methyl-3-methoxydiphenylenoxyd ...... Fp. 23o bis 23i"

  2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-3, 7-dimethoxydiphenylenoxyd . . . . . . . . . . . Fp. 232 bis 233'

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung hochsubstantiver 2, 3-Oxynap.hthoesäurearylide, dadurch gekennzeichnet, daß man 2, 3-Oxynaphthoesäure mit 2-Amino-3-alkoxydiphenylenoxyden, die in 6- oder 7-Stellung durch Chlor, eine Methyl- oder Methoxygruppe substituiert sein können, in an sich bekannter Weise kondensiert.