DE1569812C3 - 1-Amino-2-nitro-4- eckige Klammer auf (2 '-hydroxyäthyl) -methylamine eckige Klammer zu -benzol und Verfahren zu seiner Herstellung - Google Patents

1-Amino-2-nitro-4- eckige Klammer auf (2 '-hydroxyäthyl) -methylamine eckige Klammer zu -benzol und Verfahren zu seiner Herstellung

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Gregoire Dr. Paris Kalopissis
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Description

Die Erfindung betrifft l-Amino-2-nitro-4-[(2'-hydroxyäthyl)-methyiamino]-benzol der Formel
CH2CH2OH
NO,
NH,
und ein Verfahren zu seiner Herstellung. Die Verbindung ist als Farbstoff zum Färben von Keratinfasern, insbesondere von menschlichen Haaren, geeignet.
In der Literatur sind bereits zahlreiche Nitroaminobenzolfarbstoffe unterschiedlichster Konstitution beschrieben, die als Farbstoffe von Keratinfasern verwendet werden können. Derartige Farbstoffe sind beispielsweise in den britischen Patentschriften 954 253 und 955 743, den französischen Patentschriften 1 310 072 und 1 309 399 sowie in der deutschen Patentschrift 928 909 beschrieben. Die im Beispiel 2 der deutschen Patentschrift 928 909 geoffenbarte Verbindung, das l-(/?-Oxyäthylamono)-4-amino-3-nitrobenzol ist der Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung strukturell sehr ähnlich. Wie jedoch Vergleichsversuche gezeigt haben, ist die erfindungsgemäße Verbindung der zuvor genannten Verbindung insbesondere hinsichtlich ihrer Lichtechtheit überraschend überlegen.
Das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung ist dadurch gekennzeichnet, daß man l-Amino-2-nitro-(4'-methyIamino)-benzol einer Hydroxyalkylierung durch Einwirken eines Glykolhydrins, bevorzugt Bromhydrin, unterwirft.
Es wurde gefunden, daß diese Hydroxyalkylierung in der meta-Stellung der Nitrogruppe mit guten wirtschaftlichen Ergebnissen und ohne Verunreinigungen, besonders bei Verwendung eines Bromhydrins, leicht erfolgt.
Ausführungsbeispiel
Herstellung von l-Amino-2-nitro-4-[(2'-hydroxyäthyl)-methylamino]-benzol
Man mischt 1 Mol (167 g) 1-Amino-2-nitro-(4-methylamino)-benzol mit 1000 ml Wasser und 60 g Calciumcarbonat, bringt das Gemisch am Rückflußkühler zum Sieden und fügt unter Rühren tropfenweise 1,2 Mol (150 g) Glykolbromhydrin zu. Nach 2stündigem Sieden am Rückflußkühler fügt man 1500 ml siedendes Wasser zu, nach einigen Minuten unterbricht man das Sieden und trennt den Niederschlag im Warmfilter von der Reaktionsflüssigkeit ab. Nach Abkühlen des Filtrats auf Raumtemperatur wird der Rückstand aus Methylisobutylen zweimal umkristallisiert.
Ausbeute: 161 g, Fp.: 115°C.
Analyse für C9Hj3O3N3:
Berechnet ... C 51,18, H 6,16, N 19,90%;
gefunden .... C 50,89, H 6,16, N 20,21%;
C 50,98, H 6,43, N 20,23%.

Claims (2)

Palentansprüche:
1. I-Amino-2-nitro-4-[(2'-hydroxyäthyl)-methylamino]-benzol der Formel
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 -Amino-2-nitro-(4-methylamino)-benzol einer Hydroxyalkylierung durch Einwirken eines Glykolhydrins, bevorzugt Bromhydrin, unterwirft.
DE1569812A 1965-04-26 1966-04-25 1-Amino-2-nitro-4- eckige Klammer auf (2 '-hydroxyäthyl) -methylamine eckige Klammer zu -benzol und Verfahren zu seiner Herstellung Expired DE1569812C3 (de)

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