DE1569814B2 - Verfahren zur Herstellung von 1-Methyl-amino-2-nitro-4- eckige Klammer auf N'- (2' - hydroxyäthyl)-N'-methyl eckige Klammer zu -aminobenzol - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1-Methyl-amino-2-nitro-4- eckige Klammer auf N'- (2' - hydroxyäthyl)-N'-methyl eckige Klammer zu -aminobenzol

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Georg Dr. Paris Kalopissis
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Description

HO-H2C-H2C
CH3
-NO,
IO
NH,
mit Benzolsulfochlorid kondensiert, das erhaltene Zwischenprodukt bei pH-Werten über pH 8 methyliert und anschließend bei pH-Werten unter 7 zu dem oben bezeichneten Produkt der Formel
H3C
CH, — CH, — OH
NO,
H CH3
hydrolysiert.
3°
35
40
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von l-Methylamino-2-nitro-4-[N'-(2'-hydroxyäthyl)-N'-methyl]-aminobenzol.
Nitroparaphenylendiaminderivate zum Färben von Keratinfasern und Haaren sind bereits bekannt, vgl. zum Beispiel die USA.-Patentschrift 31 68 442. Vergleichsversuche haben jedoch gezeigt, daß die nach dem Verfahren der Erfindung erhaltene Verbindung überraschenderweise eine wesentlich größere Lichtbeständigkeit aufweist als die Verbindung des Beispiels 4 der obigen USA.-Patentschrift.
Die erfindungsgemäße Verbindung wird hergestellt durch Umsetzung von l-Amino-2-nitro-4-[N'-(2'-hydroxyäthyl)-N'-methyl]-aminobenzol der Formel
HO-H2C-H2C
55
6o
NO,
NH,
mit Benzolsulfochlorid, Methylierung des so erhaltenen Sulfonamids bei pH-Werten über pH 8 mit einem üblichen Methylierungsmittel und anschließende Hydrolyse bei pH-Werten unter pH 7. Als Methylierungsmittel verwendet man zweckmäßig Methylsulfat, und die Hydrolyse führt man zweckmäßig mittels Salzsäure durch.
Der neue Farbstoff eignet sich als substantiver Farbstoff insbesondere zum Färben von Keratinfasern, besonders gut zum Färben von Haaren.
Beispiel
Herstellung von l-Methylamino-2-nitro-4-[N'-(2'-hydroxyäthyl)-N'-methyl]-aminobenzol
a) Man stellt eine Lösung von 0,15 Mol (31,65 g) 1 - Amino - 2 - nitro - 4 - [N' - (2' - hydroxyäthyl) - N' - methyl]-aminobenzol in 110 ml Pyridin her. Zwischen 45 und 500C werden nach und nach unter Rühren 0,15 Mol (19,2 g) Benzolsulfochlorid zugesetzt. Nach dem Zusatz wird das Reaktionsgemisch 2 Stunden lang bei 45° C gehalten, dann wird es in 1 1 Eiswasser, dem 85 ml konzentrierte Chlorwasserstoffsäure zugesetzt worden sind, gegossen. Hierbei fällt ein braunes, harziges Produkt aus, das in Methylisobutylaceton gelöst wird. Anschließend extrahiert man die Lösung vom Methylisobutylaceton mit Hilfe einer n-NaOH-Lösung und neutralisiert das Alkali mittels Chlorwasserstoffsäure. Es fallen hierbei 36 g Benzol-sulfonyl -1 - amino - 2 - nitro - 4 - [N' - (2' - hydroxyäthyl)-N'-methyl]-aminobenzol aus; nach Umkristallisierung schmilzt das so gewonnene Produkt bei 112° C.
Analyse für Ci5H17N3O5S:
Berechnet ... C 51,28, H 4,84, N 11,96%;
gefunden .... C 51,56—51,39, H 4,69-4,94,
N 12,05—12,01%.
b) Man stellt eine Lösung von 0,0142 Mol (5 g) des in der ersten Stufe erhaltenen Produktes in 65 ml 0,5n-NaOH her. Zu dieser Lösung gibt man nach und nach unter Rühren 0,032 Mol (3 g) Methylsulfat, wobei die Temperatur zwischen 25 und 300C gehalten wird. Das Reaktionsgemisch bleibt 2 Stunden lang bei dieser Temperatur, dann kühlt man ab, filtriert und erhält 4 g 1-Methyl-benzolsulfonylamino-2-nitro-4-[N'-(2'-hydroxyäthyl)-N'-methyl]-aminobenzol. Hierauf behandelt man dieses Produkt unter Rühren mit 50 ml 0,5n-NaOH, um das gegebenenfalls nicht umgesetzte Ausgangsprodukt zu entfernen, dann wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen; das Produkt wird in einem Gemisch aus 75% Äthylacetat und 25% Petroläther umkristallisiert und ergibt 3,6 g reines Produkt, das bei Ii 6° C schmilzt.
Analyse für C16H19N3O5S:
Berechnet ... C 52,60, H 5,20, N 11,50%;
gefunden .... C 52,87—52,70, H 5,44—5,26,
N 11,43—11,63%.
c) Eine Lösung von 0,028 Mol (10,22 g) des im Laufe der oben beschriebenen zweiten Stufe erhaltenen Produktes in 25 ml einer mit 5 ml Wasser vermischten, konzentrierten Chlorwasserstoffsäure wird 1 Stunde lang in einem siedenden Wasserbad erhitzt. Nach dem Abkühlen und Verdünnen wird mit NaOH neutralisiert, und man gewinnt 5,1 g praktisch 1 eines 1 - Methylamino - 2 - nitro - 4 - [N' - (2' - hydroxyäthyl)-N'-methyl]-aminobenzol, das bei 94° C schmilzt.
Analyse für C10H15O3N3:
Berechnet ... C 53,33, H 6,67%;
gefunden .... C 53,71—53,74, H 6,46—6,93%.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von 1-Methylamino-2-nitro-4-[N'-(2'-hydroxyäthyl)-N'-methyl] - aminobenzol, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 - Amino - 2 - nitro-4 - [N' - (2' - hydroxyäthyl) - N' - methyl] - aminobenzol der Formel
DE19661569814 1965-04-26 1966-04-25 Verfahren zur Herstellung von 1-Methylamino-2-nitro-4- eckige Klammer auf N- (2' - hydroxyaryl)-N'-methyl eckige Klammer zu -aminobenzol Expired DE1569814C3 (de)

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E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
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