DE515781C - Verfahren zur Darstellung von reinem Phenylazo-2, 6-diaminopyridinmonohydrochlorid - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von reinem Phenylazo-2, 6-diaminopyridinmonohydrochlorid Durch die Untersuchungen des Erfinders wurde festgestellt, daß dem Einwirkungsprodukt von diazotiertem Anilin auf 2, 6-Diaminopyridin bei geringer Giftigkeit außerordentlich starke baktericide Eigenschaften zukommen. Während die Kupplung von diazotiertem Anilin mit 2, 6-Diaminopyridin zu Phenylazo-2, 6-diaminopyridin keine besonderen Schwierigkeiten macht, ist die Abscheidung und die für die Anwendung als Heilmittel besonders wichtige Reinigung des Kupplungsproduktes wegen seiner amorphen oder mikrokristallinischen Struktur schwierig und verlustreich.
• Es wurde nun im weiteren Verlauf der Untersuchungen gefunden, daß man auf einfachste Weise und ohne nennenswerten Verlust zu einem außerordentlich reinen Produkt gelangt, wenn man die Kupplung in verhältnismäßig stark saurer Lösung vornimmt. Währendnämlichaus der Literatur nur solche Salze von 2, 6-Diaminopyridin bekannt sind, in denen nur die eine der beiden Aminogruppen die betreffende Säure bindet, so daß zur Erklärung dieses Verhaltens dem 2, 6-Diaminopyridin von Tschitschib a b i n eine Formel folgender Form zugeschrieben wurde, hat der Erfinder die überraschende Beobachtung gemacht, daß das Phenylazo-2, 6-diaminopyridin befähigt ist, in mindestens 6°/oiger wässeriger Salzsäure ein außerordentlich gut kristallisierendes Dihydrochlorid zu bilden, welches aus dem Reaktionsgemisch rasch und in äußerst reiner Form ausfällt. Zur Umwandlung in das Monohydrochlorid genügt es, das Dihydrochlorid mit kaltem Wasser zu übergießen; das erhaltene Monohydrochlorid ist praktisch rein. Beispiel Zu einer Lösung von 5191 g frisch destilliertem Anilin in einem Gemisch von 141 37 % iger Salzsäure und 2q.1 destilliertem Wasser werden etwa 1o kg Eis gegeben. Die Diazotierung wird dann mittels einer Lösung von 3 798 g 90 °/oigem Natriumnitrit in 301 WasserbeieinerTemperatur nicht unter etwa 12', zweckmäßig zwischen 16 und 18' durchgeführt. Sobald die Diazotierung beendet ist, wird eine Lösung von 6ooo g 2, 6-Diaminopyridin in 30 1 2o%iger Salzsäure auf einmal zugesetzt. Alsbald beginnt das Dihydrochlorid in gut ausgeprägten schweren Kristallen von violettroter Farbe und starkem Glanz zu Boden zu fallen, die nach einigen Stunden durch Abschleudern von der Mutterlauge getrennt und von deren anhaftenden Resten durch Waschen mit fo%iger Salzsäure befreit werden. Die Ausbeute beträgt etwa 85 bis 86°/0, berechnet auf angewandtes Diaminopyridin. Das Dihydrochlorid löst sich in Methyl-und Äthylalkohol, während es in Benzol, wasserfreiem Aceton, Äther und Chloroform fast unlöslich, wenig löslich in kaltem, mehr in heißem Eisessig ist. Stärkere als 6 °/o ige Salzsäure wirkt auf das Dihydrochlorid nicht ein. Durch Zugabe schwächerer,: Säure und insbesondere von Wasser wird `es unter Abgabe von Salzsäure quantitativ In das Monohydrochlorid verwandelt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von reinem Phenylazo - 2,6 - diaminopyridinmonohydrochlorid, dadurch gekennzeichnet, daB 2, 6-Diaminopyridin mit diazotiertem Anilin in Anwesenheit einer zur Bildung eines Dihydrochlorids genügenden Menge einer nicht schwächeren als 6°/oigen Salzsäure bei einer Temperatur von mehr als 12' C gekuppelt und das sich kristallinisch abscheidende Dihydrochlorid des Phenylazo-2, 6-diaminopyridins durch Zugabe von Wasser in das Monohydrochlorid und Salzsäure zerlegt wird.