DE1569815C3 - Verfahren zur Herstellung von 1-(2'-Hydroxyäthyl)-amino-2-nitro-4- eckige Klammer auf N'-(2-hydroxyäthyl)-N'-methyl eckige Klammer zu aminobenzol L'Oreal, Paris - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1-(2'-Hydroxyäthyl)-amino-2-nitro-4- eckige Klammer auf N'-(2-hydroxyäthyl)-N'-methyl eckige Klammer zu aminobenzol L'Oreal, Paris

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aminobenzene
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Gregoire Dr. Paris Kalopissis
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LOreal SA
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    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/418—Amines containing nitro groups

Description

C2H4OH
NO,
NH,
ohne Zusatz eines Bindemittels für die gebildete Chlorwasserstoffsäure mit Chloräthylchlorformiat kondensiert und den so gewonnenen Ester der Formel
C2H4OH
NO2 ■ '■ ·
NH-COOC2H4Cl
zur beanspruchten Verbindung der Formel
C2H4OH
NH-C2H4OH
hydrolysiert.
Die Herstellung dieser Verbindung kann in der Weise erfolgen, daß man 1 - Amino - 2 - nitro-
CH1CH1OH
NO,
NH,
mitChloräthyl-chlorformiatohneZusatzeinesH—Cl-Bindemittels kondensiert, und anschließend das so erhaltene 1 - (f> - Chlorüthylcarbamid) - 2 - Nitro-4 - [N(2' - hydroxyäthyljN' - methylamino] - benzol mit einer alkoholischen Lösung von Kaliumhydroxyd (alkoholisches Alkali) hydrolysiert.
In der USA.-Patentschrift 31 68442 sind zahlreiche Verfahren zur Herstellung von Diaminonitrobenzolfarbstoffen beschrieben. So kann man die primäre Aminogruppe eines l-sek.-Amino^-nitro^-aminobenzols in eine durch 2Äthylolgruppen substituierte tert.-Aminogruppe umwandeln, indem man beispielsweise mit Äthylenoxyd umsetzt. Die in dieser Patentschrift beschriebenen Umsetzungen führen jedoch stets zu einer zweifachen Substitution der primären Aminogruppe. Demgegenüber erlaubt das erfindungsgemäße Verfahren eine selektive Monosubstitution der primären Aminogruppe, ohne daß eine ungewollte Disubstitution auftritt und ohne daß Nebenprodukte entstehen. Es ist überraschend, daß beim erfindungsgemäßen Verfahren trotz der in ortho-Stellung befindlichen Nitrogruppe die Acylierungsreaktion mit Chloräthylchlorformiat glatt und selektiv verläuft, ohne daß die tert.-Aminogruppe der Ausgangsverbindung angegriffen wird, und es war nicht vorherzusehen, daß die anschließende Hydrolyse der Zwischenverbindung zu einem einzigen Reaktionsprodukt führt, das in hoher Ausbeute rein anfällt.
Herstellungsbeispiel
Synthese von 1 -(2'-hydroxyäthyl)-amino-2-nitro-4-N'-(2'-hydroxyäthyl)-N'-methyl]-aminobenzol.
Herstellung eines Esters
a) Man löst 0,1 Mol (21,1 g) l-Amino-2-nitro-4-[N'-(2'-hydroxyäthyl)-N'-methyl]aminobenzol in 180 ml Methylisobutylaceton, danach gibt man dieser Lösung nach und nach am Rückflußkühler und Rühren 0,05 Mol (7,15 g) Chloräthylchloroformiat in Lösung in 20 ml Methylisobutylaceton zu. 3 Stunden lang wird am Rückflußkühler auf dem Siedepunkt gehalten, dann abgekühlt auf Raumtemperatur und filtriert. Es fallen 12,2 g des Ausgangsproduktes in Form des Chlorhydrats an; das Filtrat wird im Vakuum eingedampft;
b) man löst den in der ersten Stufe erhaltenen Ester
in 135 ml einer alkoholischen Ätzkalilösung aus HOg KOH im Liter. Am Rückflußkühler wird
3 4
2 Stunden lang erhitzt, dann auf Raumtemperatur Analyse fur C11H17N3O4:
abgekühlt und in 6(X) ml Eiswasser gegossen. Berechnet ... C 51,76, H 6,66, N 16,47%;
Mit Hilfe von Methylisobutylaceton wird extra- gefunden C 51,26 bis 51,61, H 6,66 bis 6,68,
hiert und das Lösungsmittel dann unter Vakuum jyj j6,27 bis 16,53%.
verdampft. Man erhält so 11 g l-(2'-hydroxy- 5
äthyl)-amino-2-nitro-4-[N'-(2'-hydroxyäthyl)- Der neue Farbstoff eignet sich als substantiver N'-methyl]aminobenzol, das, nachdem es in Farbstoff, insbesondere zum Färben von Keratin-Benzol umkristallisiert wurde, bei 99 C schmilzt. fasern, wie Haaren.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von l-(2'-Hydroxyäthyl) - amino - 2 - nitro - 4 - [N' - (2' - hydroxyäthyl)-N'-methyl]aminobenzol, dadurch gekennzeichnet, daß man l-Amino-2-nitro-[N'-(2-hydroxyäthyl) - N' - methyl] - 4 - aminobenzol der Formel
    4 - [N' - (2' - hydroxyaryl) - N' - mcthyljaminobenzol der Formel
DE1569815A 1965-04-26 1966-04-25 Verfahren zur Herstellung von 1-(2'-Hydroxyäthyl)-amino-2-nitro-4- eckige Klammer auf N'-(2-hydroxyäthyl)-N'-methyl eckige Klammer zu aminobenzol L'Oreal, Paris Expired DE1569815C3 (de)

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AT276636B (de) 1969-11-25
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