DE1569815A1 - Verfahren zur Herstellung Tri-substituierter Derivate des Nitroparaphenylendiamins - Google Patents

Verfahren zur Herstellung Tri-substituierter Derivate des Nitroparaphenylendiamins

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DE1569815A1
DE1569815A1 DE19661569815 DE1569815A DE1569815A1 DE 1569815 A1 DE1569815 A1 DE 1569815A1 DE 19661569815 DE19661569815 DE 19661569815 DE 1569815 A DE1569815 A DE 1569815A DE 1569815 A1 DE1569815 A1 DE 1569815A1
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nitroparaphenylenediamine
tri
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hydroxyethyl
substituted derivatives
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Andre Bugaut
Dr Georg Kalopissis
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Description

PATfNTANWXlTf
PK)F. DR. DR. J, n£i7STOTTER D*.-ING.W.£ÜM7£
MÖNCHEN U, MAYDNSTMtM »
München, den 6.April I966 M/8201
Verfahren zur Herstellung Tri-substituierter Derivate des Nitroparaphenylendiamins
Die Erfindung besteht darin, daß ein Di-substituiertes Derivat des Nitroparaphenylendiamins, insbesondere Amino-1,Nitro-2, 4,2 »-hydroxyäthyl)-methydamino-^f·,benzol der Formal
CH2CH2OH
mit Chloräthyl-chlorformiat kondensiert,der so erhaltene ß-Chloräthylester der /Nitro-2 , (2 · -hydroxyäthyl)-methylamino-2*/-phenyl-carbamidsäure mit alkoholischem Alkali bei einer alkoholischen Lösung von Kaliumhydroxyd hydrolisiert wird.
9843/1466
-Z-
Ausführungsbeispi·!
Synthese von (2'-hydroxyäthyl)-amino-1,nitro-2£J[ 2 «-hydroxyäthy I)-Atraethyjamino-4,benzols·
Herstellung eines Esters
fc a) Man löst 0,1 Mol (21,1 g) Amino-1,nitro-2Jj2·-hydroxyäthyl)-W-methylamino-4,benzol in 180 ml Methylisobutyleeton. danach gibt man dieser Lösung nach und nach aa Rückflußkühler und Rühren 0,05 Mol (7,15^ Chloräthylchloroformiat in Lösung in 20 ml Methylisobutylaceton zu. Drei Stunden lang wird am Rückflußkühler auf dem Siedepunkt gehalten, dann abgekühlt auf Raumtemperatur und filtriert. Es fallen 12,2 g des Ausgangsproduktes in Form des Chlorhydrats an; das Filtrafc wird im Vakuum eingedampft;
. b) Man löst den in der ersten Stufe erhaltenen Ester in 135 «1
einer alkoholischen Ätzkalilösung aus 110 g KOH im Liter. Am Rückflußkiihler wird zwei Stunden lang erhitzt, dann auf Raumtemperatur abgekühlt und in 600 ml Eiswasser gegossen. Mit Hilfe von Methylisobutylaceton wird extrahiert und dae Lösungsmittel dann unter Vakuum verdampft. Man erhält so 11 g (2 · -hydroxyäthyl)-amino-1 ,nitro-2,1(2 ' «hydroxyäthyl)-methylamino-4,benzol, das, nachdem es in Btnztl ukkristalUsiert wurde, bei 9QoC schmilzt
009843/U66 BADORiG(MAL
Analyse: Berechnet
51,96
c a 6,66
H * I6,h7
ν a
'11H17N3°4 gefunden
51.26 - 51,61 6,66 - 6,68
16.27 - 16,53
Die neuen Farbstoffe eignen !eich als substantive Farbstoffe überall dort, wo diese mit Vorteil angewendet werden, insbesondere zuB Färben von Keratinfasern, wie Haaren»
BAD ORIGINAL 0 09 843/U66

Claims (1)

  1. Patentanspruch
    Verfahren sur Herstellung von Tri-substituierten Derivaten des Nitroparaphenylendia«ins, wie (2'-hydroxyäthyl)-amino-1, nitro-2/j[2 1-hydroxyäthyl)eethylaniino-U,benzol, dadurch ge kennzeichnet, daß aaaC ein Di-substituiertes Derivat des Nitro-
    insbe sondere ^tfL
    parapehnylendiamins^rein Amino-1,Nitro-2^(2·-hydroxyäthyl)- V-
    ψ nethyianino-^,benzol der For»<l
    CH2CH2OH
    I— NO,
    ait Chloräthyl-chlorforaiat kondensiert und der so gewonnene 1ster hydrolysiert wird.
    212/Hi
    0 Γ-
    3 / 14 6
DE1569815A 1965-04-26 1966-04-25 Verfahren zur Herstellung von 1-(2'-Hydroxyäthyl)-amino-2-nitro-4- eckige Klammer auf N'-(2-hydroxyäthyl)-N'-methyl eckige Klammer zu aminobenzol L'Oreal, Paris Expired DE1569815C3 (de)

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DE1569812C3 (de) 1975-08-07
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LU48468A1 (de) 1966-10-26
DE1569813B2 (de) 1976-04-22
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