DE1569813A1 - Verfahren zur Herstellung von disubstituierten Derivaten des Nitroparaphenylendiamins - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von disubstituierten Derivaten des Nitroparaphenylendiamins

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DE1569813A1
DE1569813A1 DE1966O0011628 DEO0011628A DE1569813A1 DE 1569813 A1 DE1569813 A1 DE 1569813A1 DE 1966O0011628 DE1966O0011628 DE 1966O0011628 DE O0011628 A DEO0011628 A DE O0011628A DE 1569813 A1 DE1569813 A1 DE 1569813A1
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Germany
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nitroparaphenylenediamine
hydroxyethyl
nitro
disubstituted derivatives
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Andree Bugaut
Dr Georg Kalopissis
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/418—Amines containing nitro groups

Description

P A I fc. N T A N W X L T E
PROF. DR. OK. J, R E! TS T OTT E R . L)H.-IN-Ci, WOt-FRAM BUNTE
U JiJ)i»M uilNnuu IS Hft VDNSfRASSK S. FSHNRUF (OBtII S3 47 12
Firma L'OBEAL
P 15 69 815.2
München, den M/8199
Verfahren zur Herstellung von Di-substituierten Derivaten des Nitroparaphenylendlamina
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Di-substituierten Derivaten des Nitroparaphenylendiamins, insbesondere 1-Amino-2--nitro-4-/"(N1-2'-hydro^yäthyljN1-methyl/arainobenzol der Formel
CH2CH2OH
Ö09828/1416
ο 11 mi iufcltii I «Art. Vgl ALb, * iir. T Salz 3 des Xncfaruhoigt* ν.
Sie besteht darin, daß man l-Acetamino-4-^"[N! -21-hydroxyäthyl)-N'-methy^arainobenzol nitriert etwa mit einem Schwefel-Salpetersäure-Gemisch und das so erhaltene Produkt einer Desacetylierung, etwa mittels Chlorwasserstoff, unterworfen wird.
B e -1 s ρ i e 1
Herstellung von l-Amino-2-nitro-4-</l[Nf-21-hydroxyäthyl)-N'-methyl7aminobenzol.
a) Erste Phase: Nitrierung
Man löst in 75 ml konzentrierte Schwefelsäure 0,1 Mol (21 g) l-Acetamino-4-^TN'-2I-hydroxy-äthyl)-Nlmethyl7aminobenzol, wobei die Temperatur zwischen
j 0 und 2°C gehalten wird, Schwefel-Salpetersäuremischung, j
die durch Zusatz von 6,6 g konzentrierter Schwefelsäure
zu 6,6 g Salpetersäure mit einer Dichte von 1,52 erhalten worden ist, gießt die Reaktionsmisohung auf Eis, j neutralisiert mit Ammoniak und extrahiert mit Isopropyl- \ alkohol. Nachdem dieser Alkohol im Vakuum verjagt
worden ist, erhält man 23,5 g rohen l-Acetamino-2- ! nitro-4-^lN · -2' -hydroxyäthyl) -N' -methy^-aainobenzol.
! 009828/U16
— "5 —
b) Zweite Phase: Desacetylierung und Reinigung
Das in der ersten Phase erhaltene acetylierte Derivat wird in ein Gemisch von ^O ml konzentrierter Chlorwasserstoffsäure und 60 ml Wasser suspendiert und etwa eine halbe Stunde lang auf dem siedenden Wasserbad digeriert. Hierauf fügt man etwas Adsorptionskohle zu und saugt nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur l6 g kristallisiertes Chlorhydrat ab. Dieses Chlorhydrat wird in siedendem Wasser gelöst« mit Ammoniak alkalisch gemacht« abgekühlt auf Raumtemperatur und der Niederschlag durch Filtration abgetrennt. Es werden 15 g 1 -Amino-2-nitro-·^!*!1 -2' -hydroxyäthyl)-N' -methylZ-aminobenzol erhalten, das nach Umkristallisierung in Chloroform bei 115°C schmilzt.
Die neuen Farbstoffe eignen sich als substantive Farbstoffe überall dort, wo diese mit Vorteil angewendet werden, insbesondere zum Färben von Keratinfasern, wie Haaren.
00982.8/141.6 BAD ORIGINAL

Claims (5)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von d!substituierten Derivaten des Nitroparaphenylendiamins, wie l-Amino-2-nitro-4-</lNt -2' -hydroxyäthyl)-N' -methyl/aminobenzol der Formel
CH2CH2OH
NH,
dadurch gekennzeichnet , daß 1-Acetamino-4-^lN1-2'-hydroxyäthyl)-N1-methyl/aminobenzol nitriert und das so erhaltene Zwischenprodukt desacetyliert wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß die Nitrierung mit einem Sohwefelsäure-Salpetersäure-Oemisch durchgeführt wird.
00 9 828/1 /16 . - 5~ßAD
OFMGiNAL
5. Verfahren nach jedem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet , daß die Desacetyllerung mittels Chlorwasserstoffsäure erfolgt.
009828/1416
DE1966O0011628 1965-04-26 1966-04-25 Verfahren zur herstellung von l- amino-2-nitro-4- eckige klammer auf (n'-2-hydroxy-aethyl)-n' - methyl eckige klammer zu - amino-benzol Granted DE1569813B2 (de)

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DE1569814B2 (de) 1975-12-18
DE1619613A1 (de) 1970-11-12
AT276636B (de) 1969-11-25
DE1569815C3 (de) 1975-10-23
DE1569812C3 (de) 1975-08-07
DE1569814A1 (de) 1969-08-14
DE1569812A1 (de) 1969-11-27
DE1569812B2 (de) 1974-12-12
US3549303A (en) 1970-12-22
DE1569815B2 (de) 1975-03-06
LU48468A1 (de) 1966-10-26
DE1569813B2 (de) 1976-04-22
GB1138171A (en) 1968-12-27
DE1569815A1 (de) 1970-10-22
NL6605558A (de) 1966-10-27
AT274782B (de) 1969-09-25

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C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977