DE2331262A1 - Verfahren zur herstellung von n-(diaethylaminoaethyl)-2-methoxy-4-amino-5-chlorbenzamid - Google Patents

Verfahren zur herstellung von n-(diaethylaminoaethyl)-2-methoxy-4-amino-5-chlorbenzamid

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DE2331262A1
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methoxy
chlorobenzamide
amino
acetamino
preparation
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DE2331262A
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Jacques Acher
Gerard Bulteau
Jeanclaude Monier
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D'ETUDES SCIENTIFIQUES ET INDUSTRIELLES DE L'ILE-DE-FRANCE PARIS Ste
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D'ETUDES SCIENTIFIQUES ET INDUSTRIELLES DE L'ILE-DE-FRANCE PARIS Ste
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    • A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/12—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups

Description

PATENTANWÄLTE
DR.-ING. RICHARD GLAWE · DIPL-ING. KLAUS DELFS ■ DIPL-PHYS. DR. WALTER MOLL MÖNCHEN HAMBURG MÖNCHEN
8MDNCHEN26 2 HAMBURG
POSTFACH 37 WAITZSTR. 12 LIEBHERRSTR. 20 TEL. (0411) 89 22 55
TEL. (0811) 22 65 48 TBEX 21 29 21 spez TELEX 52 25 05 spez
IHRZEICHEN IHRENACHRICHTVOM UNSERZEICHEN MÖNCHEN
A 61
BETRIFFT:
SOCIETE D«ETUDES SCIENTIPIQUES ET INDUSTRIELLES DE L'ILE-DE-FRANCE Paris / Frankreich
Verfahren zur Herstellung von lI-(Diäthylaminoäthyl)-2-methoxy-4-amino-5-chlor'benzaniid
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N-(Diäthylaminoäthyl)-2-methoxy-4-amino-5-chlorbenzamid (III) seinen Additionssalzen mit pharmazeutisch verträglichen Mineral- oder organischen Säuren und durch Umsetzung des Benzamide (III) mit einem Alkylierungsmittel erhaltenen quartären Ammoniumsalzen.
309883/1429 — 1 —
Das Benzamid wird erfindungsgemäß erhalten, indem man ein 2-Methoxy-4-acetamino-5-chlorbenzoesäurehalogenid (I) mit 2-Chloräthylamin umsetzt und das erhaltene N-(2-Chloräthyl)-2-methoxy-4-acetamino-5-chlorbenzamid (II) mit Diäthylamin zum gewünschten Endprodukt (III) umsetzt.
Das erfindungsgemäß erhaltene Benzamid weist interessante ρ harmako Io gis ehe Eigenschaften als Antiemetikum und Mittel zur Behandlung von Verdauungsstörungen auf.
Das Verfahren der Erfindung kann durch das folgende Reaktionsschema wiedergegeben werden:
COX
OCH-
NHCOCH (I)
COITHCH0CH0Ci
ei
.1 f
" OCH-
NHCOCH
NHCOCH, (II) 3
Diäthylamin.
er
0CH
NH0
(ΙΪΓ)
η TJ
0 9 8 8 3/1429
Das Verfahren der Erfindung wird im folgenden anhand eines Ausführungsbeispiels näher erläutert.
3!T-(Diäthylaminoäthyl)-2--ffiethoxy-4-amino-5--chlorl3enzaiiiid
Stufe I : N-(2-Chloräthyl)-2-metho:xy-4-acetamino--5-chlorbenzamid
1) In einem 500 ml-Becherglas löst man 70 g (0,6 Mol) 2-Chloräthylamin-Chlorhydrat in 100 ml Wasser. Man macht mit 200 ml 20 #iger natronlauge alkalisch, wobei man die Temperatur unterhalb von· 200C hält, und extrahiert die Lösung sofort dreimal mit 150 ml Benzol.
Die organische Lösung wird über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und in einem Meßzylinder auf 500 ml eingestellt.
Die Einstellung der Alkalinität hat dazu geführt, daß eine Konzentration von 5»56 g des Amins in 100 ml Lösung vorhanden ist.
2) In einen 500 ml-Kolben mit Rührer und Thermometer gibt man 100 ml der obigen Lösung, 25 ml Triäthylamin und 260 ml Methylethylketon, kühlt auf eine Temperatur zwischen 5 und 100C und gibt portionsweise 18,5 g 2-IiIethoxy-4-amino-5-chlorbenzoylchlorid hinzu.
— '3 —
«f 2331!62
Man rührt dann 30 Minuten zwischen 5 und 1O0C und danach 6 Stunden ohne Kältebad. Man läßt über Nacht stehen und filtriert den Niederschlag, wobei man nach dem Waschen mit Wasser 2,7 g unlösliches Material erhält.
Man dampft das Filtrat bis zur Trockne ein und nimmt den Rückstand mit 30 ml Äther auf. Man filtriert, wäscht zweimal mit 10 ml Äther und trocknet im Trockenschrank bei 500G.
Man erhält 14,2 g N-(2-Chloräthyl)-2-methoxy-4-acetamino-5-chlorbenzamid (Smp.: 16O0C).
Stufe II : D3i-(Diäth.ylaminoäth.yl)-2-methox.y-4-amino-5-chlorbenzamid
In einen Autoklaven gibt man 3,5 g (0,01 Mol) N-(2-Chloräthyl)-2-methoxy-4-aeetamino-5-chlorbenzamid und 35 ml Diäthylamin. Man erwärmt 8 Stunden auf 700C. Danach dampft man die Suspension im Vakuum ein, fügt 100 ml Wasser zu dem Rückstand, säuert mit Salzsäure auf einen pH-Wert 1 an, filtriert, macht das Piltrat mit natronlauge alkalisch und kocht 30 Minuten am Rückfluß.
Man kühlt, filtriert, wäscht mit Wasser und trocknet bei 5O0C im Trockenschrank.
Man erhält 1,7 g F-(Diäthylaminoätliyl)-2-methoxy-4-amino-5-chlorbenzamid (Smp.: 1430C).
- 5 _ 309883/

Claims (2)

2331252 Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von N-(Diäthylaminoäthyl)-2-methoxy-4-amino-5-chlorbenzamid der Formel
COlTHCH0CH0N
NH2
sowie seinen Additionssalzen mit pharmazeutisch verträglichen Mineral- oder organischen Säuren und quartären Ammoniumsalzen, dadurch gekennzeichne t, daß man ein 2-Methoxy-4-acetamino-5-chlorbenzoesäurehalogenid mit 2-Chloräthylamin zur Eeaktion bringt und das erhaltene N-(2-Chloräthyl)-2-methoxy-A-acetamino-S-chlorbenzamid mit Diäthylamin zum gewünschten Endprodukt umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Methoxy-4-acetamino-5-chlorbenzoylchlorid einsetzt.
309883/1429
DE2331262A 1972-06-22 1973-06-19 Verfahren zur herstellung von n-(diaethylaminoaethyl)-2-methoxy-4-amino-5-chlorbenzamid Pending DE2331262A1 (de)

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