DE2423588A1 - Verfahren zur herstellung von n(diaethylaminoaethyl)-2-methoxy-4-amino-5chlorbenzamid - Google Patents

Verfahren zur herstellung von n(diaethylaminoaethyl)-2-methoxy-4-amino-5chlorbenzamid

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DE2423588A1
DE2423588A1 DE19742423588 DE2423588A DE2423588A1 DE 2423588 A1 DE2423588 A1 DE 2423588A1 DE 19742423588 DE19742423588 DE 19742423588 DE 2423588 A DE2423588 A DE 2423588A DE 2423588 A1 DE2423588 A1 DE 2423588A1
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DE
Germany
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methoxy
amino
preparation
diaethylaminoaethyl
chlorobenzamide
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DE19742423588
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Jacques Acher
Gerard Bulteau
Jean-Claude Monier
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D'ETUDES SCIENTIFIQUES ET INDUSTRIELLES DE L'ILE-DE-FRANCE PARIS Ste
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/12—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

SOGIETE D'ETUDES SCIENTIPIQUES ET INDUSTRIELLES DE L'ILE-DE-PRANCE
"Verfahren zur Herstellung von N-(Diäthylaminoäthyl)-2-methoxy-4-amino-5-chlorbenzamid"
Die Erfindung "betrifft ein neues Verfahren zur 'Herstellung von N-(Diäthylaminoäthyl)-2-methoxy-4-amino-5-ehlorbenzamid der Pormel I
CONHCHoCH0N
OCH,
(D
sowie seinen pharmakologisch verträglichen Säureadditionssalzen mit anorganischen oder organischen Säuren,und seinen quartären Ammoniumsalzen, die durch Umsetzung des Benzamids der Pormel I mit einem aliphatischen oder aromatischen Alkylierungsmittel
409849/1101
hergestellt werden. 2 42 ο bob
Das Yerfaliren ist dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Methoxy -^amino-^-chlorbenzoesäure, deren Herstellung in der
GB-PS 1 136 333 "beschrieben ist, mit Diäthylaminoäthylamin in j
j Gegenwart von Tetraäthylpyrophosphit, das nach dem Verfahren von
"Methoden der organischen Chemie" (Houben Weyl), Band XII/2, ι S. 123 f hergestellt werden kann, umsetzt.
Die Reaktion verläuft nach folgendem Schema:
0OH
OCH.
+ H2N-CH2-CH2-N
C2H5
P-O-P
CONHCH0CH0N
! 2 2
-OCH3
C H 2
Das Benzamid der Formel I besitzt wertvolle pharmakologische Eigenschaften, die in der ER-PS 1525 M beschrieben sind.
Das folgende Beispiel erläuter t die Erfindung, ohne eine Beschränkung zu bedeuten.
409849/1101
* Beispiel
N-(Diäthylaminoäthyl)-2-methoxy-4--amino-;j-chlorbenzamid
Ein 100 ml fassender, mit Rührer und Kühler ausgerüsteter Kolben j wird mit 1 g (0,005 Mol) 2-Methoxy-4-amino-5-chlorbenzoesäure, I 0,58 g (0,005 Mol) Diäthylaminoäthylamin, 50 ml Dioxan und 1*4 g (0,005 Mol) Tetraäthylpyrophosphit beschickt.
Das Gemisch wird 2,5 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen und Abdampfen des Dioxane unte r vermindertem Druck werden zu dem Rückstand 30 ml Wasser hinzugefügt. Die Lösung wird mit 36-prozentiger Chlorwasserstoffsäure bis zur sauren Reaktion versetzt. Nach dem Filtrieren wird das Filtrat mit 40-prozentiger Natronlauge bis zur alkalischen Reaktion versetzt. Dann j läßt man kristallisieren. Nach dem Filtrieren, Waschen mit Wasser und Trocknen im Trockenschrank bei 5O0C erhält man 1,2 g (81 Prozent Ausbeute) N-(Diäthylaminoäthyl)-2-methoxy-4-amino-5-chlorbenzamid vom P. 1450C.
Patentanspruch
4-Θ 9 &4-9 / 1

Claims (1)

  1. Verfahren zur Herstellung von N-(Diäthylaminoäthyl)-2-methoxy-4-amino-5-chlorbenzamid der Formel I
    (D
    sowie seinen pharmakologisch verträglichen Säureadditionssalzen mit anorganischen oder organischen Säuren,und seinen quartären Ammoniumsalzen, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Methoxy-4-amino~5-chlor"benzoesäure mit Diäthylaminoäthylamin in Gegenwart von Tetraathylpyrophosph.it umsetzt, sowie gegebenenfalls die freien Base in ein Säureadditionssalz oder quartäres Ammoniumsalz überführt.
    409849/1 1 01
DE19742423588 1973-05-15 1974-05-15 Verfahren zur herstellung von n(diaethylaminoaethyl)-2-methoxy-4-amino-5chlorbenzamid Withdrawn DE2423588A1 (de)

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