CH281901A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Tropasäureabkömmlings. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Tropasäureabkömmlings.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Tropasäureabkömmlings. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Tropa- säux-eabkömmlings, nämlich von Tropasäilre- N-nietliyl-N-(ss-picolyl)-amid, dem folgende Formel zukommt: EMI0001.0007 Diese Verbindung ist ein wertvolles Arznei mittel, denn sie zeichnet sich durch ausge prägte spasniolytiselie Wirkung und verhält- nisniäP)ig grosse therapeutische Breite aus. Gemäss der Erfindung kann die neue Ver bindung dadurch gewonnen werden, dass man Acetyl-tropasäurechlorid mit Methyl-(f-pico- lyl)-amin umsetzt und das Kondensationspro dukt entacetyliert. Das als eines der Ausgangsmaterialien zu benützende 1Vlethyl-(ss-pieolyl)-amin kann durch Umsetzung von 3-Halogenmethylpyri- din mit Jlethylaniin gewonnen werden. <I>Beispiel:</I> Zu einer Lösung von 122 Gewichtsteilen hlethyl-(,B-pieolyl)-amin (Kpl2 93 bis 95 C) und 100 Gewichtsteilen trockenem Pyridin in 750 Gewichtsteilen trockenem Chloroform wird das rohe, aus 166 Gewichtsteilen Tropa- säure durch Einwirkung von Acetylchlorid und anschliessende Behandlung mit über- sehüssigem Thionylchlorid erhaltene Acetyl- tropasätirechlorid unter Rühren und Eiswas serkühlung nach und nach zugegeben. Zum Schluss wird noch 1/2 Stunde bei gewöhnlicher Temperatur gerührt. Dann wird die Chloroformlösung mit Wasser gewaschen, mit 400 Gewichtsteilen Äther verdünnt und mit 3-normaler Salzsäure geschüttelt.. Die schwach kongosaure Lösung erwärmt man 1 Stunde lang auf dem Dampf bad, wobei die -'#cetylgruppe des Reaktions- produlztes abgespalten wird, filtriert über Kohle und versetzt mit überschüssigem, kon zentriertem Ammoniak. Das ausgefallene Kon densationsprodukt wird in Chloroform aufge nommen, die Chloroformlösung mit Natrium sulfat getrocknet und das Chloroform abde- stilliert. Durch Umlösen des Destillations- rüekstandes in Essigester erhält man das Tropasäure-N-methyl-N-(ss-picolyl)-amid als farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 92 bis 93 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Tropasäureabkömmlings, dadurch gekenn zeichnet, dass man Acetyl-tropasäurechlorid mit llethyl.-(ss-picolyl)-amin umsetzt und das Kondensationsprodukt entacetyliert. Das bisher unbekannte Tropasäure-N- inethyl-N-(ss-picolyl)-amid ist eine feste, farb lose, kristalline Substanz, die bei 92 bis 93 C schmilzt.
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