CH281901A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Tropasäureabkömmlings. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Tropasäureabkömmlings.

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CH281901A
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CH
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tropic acid
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picolyl
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F Hoffmann- Aktiengesellschaft
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Hoffmann La Roche
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/40—Acylated substituent nitrogen atom

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Tropasäureabkömmlings.       Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Tropa-          säux-eabkömmlings,    nämlich von     Tropasäilre-          N-nietliyl-N-(ss-picolyl)-amid,    dem folgende       Formel    zukommt:  
EMI0001.0007     
    Diese Verbindung ist ein wertvolles Arznei  mittel, denn sie zeichnet sich durch ausge  prägte     spasniolytiselie        Wirkung    und     verhält-          nisniäP)ig    grosse therapeutische Breite aus.  



  Gemäss der Erfindung kann die neue Ver  bindung dadurch     gewonnen    werden, dass man       Acetyl-tropasäurechlorid    mit     Methyl-(f-pico-          lyl)-amin    umsetzt und das Kondensationspro  dukt     entacetyliert.     



  Das als eines der Ausgangsmaterialien zu  benützende     1Vlethyl-(ss-pieolyl)-amin    kann  durch Umsetzung von     3-Halogenmethylpyri-          din    mit     Jlethylaniin    gewonnen werden.  



  <I>Beispiel:</I>  Zu einer Lösung von 122 Gewichtsteilen       hlethyl-(,B-pieolyl)-amin        (Kpl2    93 bis 95  C)  und 100     Gewichtsteilen    trockenem     Pyridin     in 750 Gewichtsteilen trockenem Chloroform  wird das rohe, aus 166 Gewichtsteilen     Tropa-          säure    durch Einwirkung von     Acetylchlorid     und anschliessende Behandlung mit über-         sehüssigem        Thionylchlorid    erhaltene     Acetyl-          tropasätirechlorid    unter Rühren und Eiswas  serkühlung nach und nach zugegeben.

   Zum       Schluss    wird noch 1/2 Stunde bei gewöhnlicher  Temperatur gerührt.  



  Dann wird die     Chloroformlösung    mit  Wasser gewaschen, mit 400 Gewichtsteilen  Äther verdünnt und mit     3-normaler    Salzsäure  geschüttelt.. Die schwach kongosaure Lösung  erwärmt man 1 Stunde lang auf dem Dampf  bad, wobei die     -'#cetylgruppe    des     Reaktions-          produlztes    abgespalten wird,     filtriert    über  Kohle und versetzt mit überschüssigem, kon  zentriertem Ammoniak.

   Das ausgefallene Kon  densationsprodukt wird in Chloroform aufge  nommen, die     Chloroformlösung    mit Natrium  sulfat getrocknet und das Chloroform     abde-          stilliert.    Durch     Umlösen    des     Destillations-          rüekstandes    in Essigester erhält man das       Tropasäure-N-methyl-N-(ss-picolyl)-amid    als  farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 92 bis  93  C.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Tropasäureabkömmlings, dadurch gekenn zeichnet, dass man Acetyl-tropasäurechlorid mit llethyl.-(ss-picolyl)-amin umsetzt und das Kondensationsprodukt entacetyliert. Das bisher unbekannte Tropasäure-N- inethyl-N-(ss-picolyl)-amid ist eine feste, farb lose, kristalline Substanz, die bei 92 bis 93 C schmilzt.
CH281901D 1950-04-25 1950-04-25 Verfahren zur Herstellung eines neuen Tropasäureabkömmlings. CH281901A (de)

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