CH304954A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.



   Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines   Konden-      sationsproduktes    der Formel
EMI1.1     
 dadurch gekennzeichnet, dass man 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive   Carbaminsäurederivat    mit 2-amino-4   trifluormethyl-3', 4'-dichlor-1, 1'-diphenylthio-    äther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.



   Eine Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, daB man 3, 5-Bis-trifluormethyl-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3,5-Bis-tri  fluormethyl-phenyl-carbaminsäurechlorid    mit    2-amino-4-trifluormethyl-3', 4'- dichlor-1, 1'-di-      phenylthioather-6'-sulfonsaurem    Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Ge  genwart    einer tertiären Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweek vor allem geeignet.



   Des weiteren kann man 3,5-Bis-trifluor  methyl-anilin    mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzen und das erhaltene 3,5-Bis  trifluor-methyl-phenyl-isoeyanat    mit 2-amino  4-trifluormethyl-3', 4'-dichlor-1, 1'-diphenyl-    thioäther-6'-sulfonsaurem Natrium zur   Reak-    tion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorzüglicher Reinheit erhält. Als Lösungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril.



   Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3,5-Bis-trifluor  methyl-phenyl-carbaminsäureester    mit 2    mino-4-trifluormethyl-3', 4'-diehlor-1, 1'-diphe-    nyl-thioäther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.



   Als Halogenkohlensäureester kommen hauptschlich niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.



   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Kri stallpulver, das als   llottenschutzmittel    verwendet werden kann.



   Beispiel 1 : a) 300 Teile trockenes Benzol werden bei 70  mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Lösung von 100 Teilen 3,5-Bis-trifluormethylanilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65 bis   70     zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum   Rüekfluss und    leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins   ungelöst    sind. Die ben  zolisehe    Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 3,5-Bis-trifluor  methyl-isocyanat fraktioniert.   



     Kp37    :   84-86     ; Ausbeute : 85 Teile. b) 14,66 Teile   2-amino-4-trifluormethyl-    3', 4'-dichlor-1,   1'-diphenylthioäther-6'-sulfon-    saures Natrium werden in 60 Teilen Acetonitril gelöst, mit 8,5 Teilen 3,5-Bis-trifluor  methyl-phenyl-isocyanat    versetzt und acht Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die   Reaktionslosung    wird filtriert und das Losungsmittel verdampft. Ausbeute : 11 Teile.



   Das neue Kondensationsprodukt bildet nach dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar   losliches    Pulver.



      Beispiet 2 :   
Das aus Phosgen und 3,5-Bis-trifluormethyl-anil. in in einem trockenen inerten Lösungsmittel hergestell. te 3,5-Bis-trifluormethyl  phenyl-earbaminsäure-ehlorid    ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit    2-amino-4-trifluormethyl-3', 4'-dichlor-1, 1'-di-      phenylthioäther-6'-sulfonsaurem    Natrium den in Beispiel   1    b) beschriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.



   Beispiel 3 :
Der aus Chlorkohlensäurephenylester und 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin in   troekenem    Pyridin hergestellte 3,5-Bis-trifluormethyl  phenyl-earbaminsäure-pheylester    liefert durch Umsetzung mit   2-amino-4-trifluor-    methyl-3',   4'-dichlor-1, 1'-diphenylthioäther-6'-    sulfonsaurem Natrium in heissem Wasser den in Beispiel   1    b) beschriebenen Harnstoff ; anstatt des 3,5-Bis-trifluormethylphenyl-carbaminsäurephenylesters kann auch der entsprechende Methylester verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 3, 5-Bis-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino 4-trifluormethyl-3', 4'-dichlor-1, 1'-diphenylthio- äther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar lös- liches Kristallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.

   UNTERANSPROCIIE : 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3,5-Bis-trifluormethyl-phenyl-carbaminsäurechlorid mit 2-amino-4-trifluormethyl-3', 4'- dichlor-1, 1'-diphenylthio äther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3,5-Bis-tri fluormethyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lässt und das erhaltene 3,5-Bis-trifluormethyl-phenyl-isocyanat mit 2 amino-4-trifluormethyl-3', 4'-dichlor-1, 1'-diphe nylthioather-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3,5-Bis-trifluormethyl-phenyl-carbaminsäureester mit 2-amino-4-trifluormethyl-3', 4'-di- chlor-1, 1'-diphenylthioäther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.