Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Konden- sationsproduktes der Formel
EMI1.1
dadurch gekennzeichnet, dass man 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino-4 trifluormethyl-3', 4'-dichlor-1, 1'-diphenylthio- äther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.
Eine Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, daB man 3, 5-Bis-trifluormethyl-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3,5-Bis-tri fluormethyl-phenyl-carbaminsäurechlorid mit 2-amino-4-trifluormethyl-3', 4'- dichlor-1, 1'-di- phenylthioather-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Ge genwart einer tertiären Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweek vor allem geeignet.
Des weiteren kann man 3,5-Bis-trifluor methyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzen und das erhaltene 3,5-Bis trifluor-methyl-phenyl-isoeyanat mit 2-amino 4-trifluormethyl-3', 4'-dichlor-1, 1'-diphenyl- thioäther-6'-sulfonsaurem Natrium zur Reak- tion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorzüglicher Reinheit erhält. Als Lösungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril.
Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3,5-Bis-trifluor methyl-phenyl-carbaminsäureester mit 2 mino-4-trifluormethyl-3', 4'-diehlor-1, 1'-diphe- nyl-thioäther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.
Als Halogenkohlensäureester kommen hauptschlich niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.
Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Kri stallpulver, das als llottenschutzmittel verwendet werden kann.
Beispiel 1 : a) 300 Teile trockenes Benzol werden bei 70 mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Lösung von 100 Teilen 3,5-Bis-trifluormethylanilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65 bis 70 zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rüekfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins ungelöst sind. Die ben zolisehe Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 3,5-Bis-trifluor methyl-isocyanat fraktioniert.
Kp37 : 84-86 ; Ausbeute : 85 Teile. b) 14,66 Teile 2-amino-4-trifluormethyl- 3', 4'-dichlor-1, 1'-diphenylthioäther-6'-sulfon- saures Natrium werden in 60 Teilen Acetonitril gelöst, mit 8,5 Teilen 3,5-Bis-trifluor methyl-phenyl-isocyanat versetzt und acht Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslosung wird filtriert und das Losungsmittel verdampft. Ausbeute : 11 Teile.
Das neue Kondensationsprodukt bildet nach dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar losliches Pulver.
Beispiet 2 :
Das aus Phosgen und 3,5-Bis-trifluormethyl-anil. in in einem trockenen inerten Lösungsmittel hergestell. te 3,5-Bis-trifluormethyl phenyl-earbaminsäure-ehlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit 2-amino-4-trifluormethyl-3', 4'-dichlor-1, 1'-di- phenylthioäther-6'-sulfonsaurem Natrium den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.
Beispiel 3 :
Der aus Chlorkohlensäurephenylester und 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin in troekenem Pyridin hergestellte 3,5-Bis-trifluormethyl phenyl-earbaminsäure-pheylester liefert durch Umsetzung mit 2-amino-4-trifluor- methyl-3', 4'-dichlor-1, 1'-diphenylthioäther-6'- sulfonsaurem Natrium in heissem Wasser den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff ; anstatt des 3,5-Bis-trifluormethylphenyl-carbaminsäurephenylesters kann auch der entsprechende Methylester verwendet werden.
Process for the production of a condensation product.
The present patent relates to a process for the production of a condensation product of the formula
EMI1.1
characterized in that 3,5-bis-trifluoromethyl-aniline is allowed to react with a halocarbonic acid derivative and the reactive carbamic acid derivative obtained is reacted with 2-amino-4 trifluoromethyl-3 ', 4'-dichloro-1, 1'-diphenylthioether-6 '-sulphonic acid sodium converts.
One embodiment of the process according to the invention consists in allowing 3,5-bis-trifluoromethyl-aniline to react with phosgene and the 3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl-carbamic acid chloride obtained with 2-amino-4-trifluoromethyl-3 ', 4'-dichloro-1, 1'-diphenylthioather-6'-sulfonic acid sodium. It is preferable to work in the presence of a tertiary base as the condensing agent. Pyridine or quinoline are particularly suitable for this purpose.
In addition, 3,5-bis-trifluoro-methyl-aniline can be reacted with phosgene at elevated temperature and the 3,5-bis-trifluoro-methyl-phenyl-isoeyanate obtained with 2-amino-4-trifluoromethyl-3 ', 4'-dichloro Bring -1, 1'-diphenylthioether-6'-sulfonic acid sodium to the reaction, giving the compound of the above formula in good yield and excellent purity. A particularly suitable solvent for this type of reaction is acetonitrile.
Finally, one embodiment consists in allowing 3,5-bis-trifluoromethyl-aniline to react with a halocarbon acid ester and the 3,5-bis-trifluoro methyl-phenyl-carbamic acid ester obtained with 2-mino-4-trifluoromethyl-3 ', 4' -diehlor-1, 1'-diphenyl-thioether-6'-sulfonic acid sodium converts.
Mainly lower alkyl or aryl esters are suitable as halocarbonic acid esters. The conversion can advantageously be carried out in water.
The new condensation product forms a light-colored crystal powder which is clearly soluble in hot water and which can be used as a soot protection agent.
Example 1: a) 300 parts of dry benzene are saturated with phosgene at 70; to this end, a solution of 100 parts of 3,5-bis-trifluoromethylaniline in 300 parts of dry benzene at 65 to 70 is added dropwise with stirring and introduction of phosgene. After some time, the mixture is heated until it is refluxed and phosgene is introduced until only small amounts of the amine used are undissolved. The ben zolisehe solution is then filtered, the benzene is distilled off and the 3,5-bis-trifluoro methyl isocyanate is fractionated.
Bp37: 84-86; Yield: 85 parts. b) 14.66 parts of 2-amino-4-trifluoromethyl-3 ', 4'-dichloro-1, 1'-diphenylthioether-6'-sulfonic acid sodium are dissolved in 60 parts of acetonitrile, with 8.5 parts of 3, 5-bis-trifluoro methyl-phenyl-isocyanate was added and the mixture was heated on a water bath for eight hours. The reaction solution is filtered and the solvent is evaporated. Yield: 11 parts.
After drying and grinding, the new condensation product forms a pale powder that can be clearly dissolved in hot water.
Example 2:
That from phosgene and 3,5-bis-trifluoromethyl-anil. in prepared in a dry inert solvent. te 3,5-bis-trifluoromethyl phenyl-earbamic acid ehlorid results with the addition of pyridine as a condensing agent with 2-amino-4-trifluoromethyl-3 ', 4'-dichloro-1, 1'-diphenylthioether-6'-sulfonic acid Sodium the urea described in Example 1 b) in a satisfactory yield.
Example 3:
The phenyl-3,5-bis-trifluoromethylphenyl-earbamic acid prepared from phenyl chlorocarbonate and 3,5-bis-trifluoromethyl-aniline in dry pyridine gives by reaction with 2-amino-4-trifluoromethyl-3 ', 4'-dichloro -1, 1'-diphenylthioether-6'-sulfonic acid sodium in hot water the urea described in Example 1 b); Instead of the 3,5-bis-trifluoromethylphenyl-carbamic acid phenyl ester, the corresponding methyl ester can also be used.