Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Iionden- sationsproduktes der Formel
EMI1.1
dadurch gekennzeichnet, dass man 3, 5-Bis-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlen- säurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino4, 5-dichlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.
Eine Ausführungsform des erfindungs- gemässen Verfahrens besteht darin, dass man 3, 5-Bis-trifluormethyl-anilin mit Phosgen reagieren ässt und das erhaltene 3, 5-Bis-trifluor- methyl-phenyl-1-carba. minsäurechlorid mit 2amino-4, 6-diehlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als Konden sa. tionsmittel. Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweck vor allem geeignet.
Des weiteren kann man 3, 5-Bis-trifluor methyl-anilin und Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lassen und das erhaltene 3, 5-Bis-trifluormethyl-phenyl-l-isocyanat mit 2-amino-4, 5-dichlor-benzolsulfonsaurem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in getter Ausbeute und vorziiglicher Reinheit erhält. Als Losungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril oder Pyridin.
Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man 3, 5-Bis-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3, 5-Bis-trifluormethyl-phenyl-1-carbaminsäureester mit 2amino-4, 5-dichlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.
Als Halogenkohlensäureester kommen hauptschlich niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.
Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Kristallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.
Beispiel 1: a) 300 Teile trockenes Benzol werden bei 70 mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Losung von 100 Teilen 3, 5-Bis-trifluormethylanilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65 bis 70 zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rückfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins ungelöst sind. Die benzolische Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 3, 5-Bis-trifluormethyl phenyl-l-isoeyanat fraktioniert.
Kp37 84-86 ; Ausbeute 85 Teile. b) 13, 2 Teile 2-amino-4, 5-dichlor-benzolsul- fonsaures Natrium werden in 180 Teilen trokkenem Acetonitril gelost, mit 12, 75 Teilen 3, 5- Bis-trifluormethyl-phenyl-l-isoeyanat versetzt und zehn Stunden auf dem Wasserbad er- wärmt. Die Reaktionslösung wird filtriert und das Lösungsmittel verdampft.-Ausbeute 18 Teile.
Das neue Kondensationsprodukt bildet nach dem Trocknen imd Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar lösliehes Pulver.
Beispiel 2 :
Das aus Phosgen und 3, 5-Bis-trifluormethyl-anilin in einem troekenen inerten Lo sungsmittel hergestellte 3, 5-Bis-trifluormethyl phenyl-l-earbaminsällreehlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit 2-amino-4, 5-dichlor-benzolsulfonsaurem Natrium den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.
Beispiel 3 :
Der aus Chlorkohlensäurephenylester und 3, 5-Bis-trifluormethyl-anilin in trockenem Pyridin hergestellte 3, 5-Bis-trifluormethyl phenyl-1-carbaminsäurephenylester liefert durch Umsetzung mit 2-amino-4, 5-dichlor-ben- zolsulfonsaurem Natrium in heissem Wasser den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff.
Anstatt des 3, 5-Bis-trifluormethyl-phenyl-l- carbaminsäurephenylesters kann auch der ent sprechende Methylester verwendet werden.
Process for the production of a condensation product.
The present patent relates to a process for the production of an ion denation product of the formula
EMI1.1
characterized in that 3, 5-bis-trifluoromethyl-aniline is allowed to react with a halogenated carbonic acid derivative and the reactive carbamic acid derivative obtained is reacted with 2-amino4, 5-dichlorobenzenesulfonic acid sodium.
One embodiment of the process according to the invention consists in allowing 3,5-bis-trifluoromethyl-aniline to react with phosgene and the 3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl-1-carba obtained. reacted minic acid chloride with 2 amino-4, 6-diehlor-benzenesulfonic acid sodium. It is preferably carried out in the presence of a tertiary base as a condenser sa. media. Pyridine or quinoline are particularly suitable for this purpose.
Furthermore, 3, 5-bis-trifluoro-methyl-aniline and phosgene can be allowed to react at elevated temperature and the 3, 5-bis-trifluoromethyl-phenyl-1-isocyanate obtained with sodium 2-amino-4, 5-dichlorobenzenesulphonic acid bring to reaction, whereby the compound of the above formula is obtained in good yield and excellent purity. Acetonitrile or pyridine are particularly suitable as solvents for this type of reaction.
Finally, in one embodiment, 3,5-bis-trifluoromethyl-aniline is allowed to react with a halocarbon acid ester and the 3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl-1-carbamic acid ester obtained is reacted with sodium 2-amino-4, 5-dichlorobenzenesulfonate .
Mainly lower alkyl or aryl esters are suitable as halocarbonic acid esters. The conversion can advantageously be carried out in water.
The new condensation product forms a pale crystal powder that is clearly soluble in hot water and can be used as a moth repellent.
Example 1: a) 300 parts of dry benzene are saturated at 70 with phosgene; To this end, a solution of 100 parts of 3,5-bis-trifluoromethylaniline in 300 parts of dry benzene at 65 to 70 is added dropwise with stirring and introduction of phosgene. After some time, the mixture is heated to reflux and phosgene is passed in until only small amounts of the amine used are undissolved. The benzene solution is then filtered, the benzene is distilled off and the 3,5-bis-trifluoromethyl phenyl-1-isoeyanate is fractionated.
Bp37 84-86; Yield 85 parts. b) 13.2 parts of 2-amino-4, 5-dichlorobenzenesulphonic acid sodium are dissolved in 180 parts of dry acetonitrile, mixed with 12.75 parts of 3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl-1-isoeyanate and ten hours warmed up on the water bath. The reaction solution is filtered and the solvent is evaporated. Yield 18 parts.
After drying and grinding, the new condensation product forms a light-colored powder that is clearly soluble in hot water.
Example 2:
The 3, 5-bis-trifluoromethylphenyl-l-earbaminsallreehlorid produced from phosgene and 3, 5-bis-trifluoromethyl-aniline in a dry, inert solvent, with the addition of pyridine as a condensing agent with 2-amino-4, 5-dichloro Benzenesulfonate sodium urea described in Example 1 b) in a satisfactory yield.
Example 3:
The 3, 5-bis-trifluoromethylphenyl-1-carbamic acid phenyl ester prepared from chlorocarbonic acid phenyl ester and 3,5-bis-trifluoromethyl-aniline in dry pyridine gives by reaction with 2-amino-4,5-dichlorobenzenesulfonic acid sodium in hot water the urea described in Example 1 b).
Instead of the 3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl-1-carbamic acid phenyl ester, the corresponding methyl ester can also be used.