Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes der Formel
EMI1.1
dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Chloranilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino-4-trifluor methyl-5-ehlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.
Eine Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, dass man 3-Chloranilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3-Chlor-phenyl-1-earbaminsä, ure- ehlorid mit 2-amino-4-trifluormethyl-5-chlor- henzolsulfonsaurem Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweck vor anem geeignet.
Des weiteren kann man 3-Chloranilin und Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lassen und das erhaltene 3-Chlor-phenyl-1-isocyanat mit 2-amino-4-trifluormethyl-5-chlor- benzolsulfonsaurem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorzüg- licher Reinheit erhält. Als Lösungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril oder Pyridin.
Schliesslieh besteht eine Ausführungsform darin, dass man 3-Chloranilin mit einem Halo genkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3-Chlor-phenyl-1-carbaminsäure- ester mit 2-amino-4-trifluormethyl-5-chlor-ben- zolsulfonsaurem Natrium umsetzt.
Als Halogenkohlensäureester kommen hauptsächlich niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.
Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar losliches Kri stallpulver, das als Mottenschutzmittel ver- wendet werden kann.
Beispiel 1 : a) 100 Teile trockenes Benzol werden bei 70 mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Losung von 33 Teilen 3-Chloranilin in 100 Teilen troekenem Benzol bei 65-70 zugetropft.
Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rück flu# und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noeh kleine Mengen des verwendeten Amins ungelöst sind. Die benzolische Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 3-Chlorphenyl-l-isocyanat fraktioniert.
. Kp21 94 , Ausbeute 31 Teile. b) 14, 85 Teile 2-amino-4-trifluormethyl-5- ehlor-henzolsulfonsaures Natrium werden in 160 Teilen trockenem Aeetonitril gelöst, mit 7, 7 Teilen 3-Chlor-phenyl-1-isocyanat versetzt und fünf Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslosung wird filtriert und das Losungsmittel verdampft. Ausbeute 14 Teile.
Das neue Kondensationsprodukt bildet nach dem Troeknen und AIahlen ein helles, in hei#em Wasser klar lösliches Pulver.
Beispiel 2 :
Das aus Phosgen und 3-Chloranilin in einem trockenen inerten Lösungsmittel her- gestellte 3-Chlorphenyl-1-carbaminsäurechlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als Konden sationsmittel mit 2-amino-4-trifluormethyl-5chlor-benzolsulfonsaurem Natrium den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff in befric digender Ausbeute.
Beispiel 3 :
Der aus Chlorkohlensäurephenylester und 3-Chloranilin in troekenem Pyridin herge stellte 3-Chlor-phenyl-1-carbaminsäurephenyl- ester liefert durch Umsetzung mit 2-amino-4- trifluormethyl-5-ehlor-benzolsulfonsaurem Na- trium in heissem Wasser den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff. Anstatt des 3-Chlorphenyl-1-carbaminsäurephenylesters kann aueh der entspreehende Methylester verwendet werden.
Process for the production of a condensation product.
The present patent relates to a process for the preparation of a condensation product of the formula
EMI1.1
characterized in that 3-chloroaniline is allowed to react with a halogenated carbonic acid derivative and the reactive carbamic acid derivative obtained is reacted with sodium 2-amino-4-trifluoro methyl-5-chlorobenzenesulphonic acid.
One embodiment of the process according to the invention consists in allowing 3-chloroaniline to react with phosgene and reacting the 3-chloro-phenyl-1-earbaminsä, urehlorid with 2-amino-4-trifluoromethyl-5-chlorohenzenesulphonic acid sodium. It is preferred to work in the presence of a tertiary base as the condensing agent. Pyridine or quinoline are particularly suitable for this purpose.
In addition, 3-chloroaniline and phosgene can be allowed to react at elevated temperature and the 3-chloro-phenyl-1-isocyanate obtained can be reacted with sodium 2-amino-4-trifluoromethyl-5-chlorobenzenesulfonate, the compound of the above formula in good yield and excellent purity. A particularly suitable solvent for this type of reaction is acetonitrile or pyridine.
Finally, one embodiment consists in allowing 3-chloroaniline to react with a halocarbonate and reacting the 3-chlorophenyl-1-carbamic acid ester obtained with sodium 2-amino-4-trifluoromethyl-5-chlorobenzenesulfonate.
Lower alkyl or aryl esters are mainly suitable as halocarbonic acid esters. The conversion can advantageously be carried out in water.
The new condensation product forms a pale crystal powder that dissolves clearly in hot water and can be used as a moth repellent.
Example 1: a) 100 parts of dry benzene are saturated at 70 with phosgene; to this end, a solution of 33 parts of 3-chloroaniline in 100 parts of dry benzene at 65-70 is added dropwise with stirring and introduction of phosgene.
After a while, the mixture is heated to reflux and phosgene is passed in until only small amounts of the amine used are undissolved. The benzene solution is then filtered, the benzene is distilled off and the 3-chlorophenyl-1-isocyanate is fractionated.
. Bp21 94, yield 31 parts. b) 14.85 parts of 2-amino-4-trifluoromethyl-5-chloro-henzenesulphonic acid sodium are dissolved in 160 parts of dry eetonitrile, 7.7 parts of 3-chlorophenyl-1-isocyanate are added and the mixture is heated on a water bath for five hours . The reaction solution is filtered and the solvent is evaporated. Yield 14 parts.
After drying and grinding, the new condensation product forms a pale powder that is clearly soluble in hot water.
Example 2:
The 3-chlorophenyl-1-carbamic acid chloride prepared from phosgene and 3-chloroaniline in a dry inert solvent gives, with the addition of pyridine as condensation agent, with sodium 2-amino-4-trifluoromethyl-5-chlorobenzenesulfonate, that described in Example 1 b) Urea in good yield.
Example 3:
The 3-chloro-phenyl-1-carbamic acid phenyl ester made from chlorocarbonic acid phenyl ester and 3-chloroaniline in dry pyridine gives the sodium in Example 1 by reaction with 2-amino-4-trifluoromethyl-5-chlorobenzenesulfonic acid in hot water b) described urea. Instead of the 3-chlorophenyl-1-carbamic acid phenyl ester, the corresponding methyl ester can also be used.