Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.
Ciegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Konden- sationsprodulçtes der Formel
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dadurch gekennzeichnet, dass man 3, 4-Dichloranilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino-4-trifluor- methyl-5-chlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.
Eine Ausführungsform des erfindungsge- mässen Verfahrens besteht darin, dass man 3, 4 Diehlor-anilin mit Phosgen reagieren t asst und das erhaltene 3, 4-Dichlor-phenyl-l-earbamin- säurechlorid mit 2-amino-4-trifluormethyl-5- ehlol-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.
I) abei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als Kondensationsmittel.
Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweek vor allem geeignet.
Des weiteren kann man 3, 4-Dichlor-anilin und Phosgen bei erhöhter Temperatur reagie- ren lassen und das erhaltene 3, 4-Dichlor-phe- nyl-1-isocyanat mit 2-amino-4-trifluormethyl5-chlor-benzolsulfonsaurem Natrium zur Re- aktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in g-uter Ausbeute und vor züglicher Reinheit erhält. Als Losungsmittel eignet sieh für diese Art der Umsetzung vor allem. Acetonitril oder Pyridin.
Schliesslich besteht eine Ausfizhrungsform darin, daíS man 3, 4-Dichlor-anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3, 4-Dichlor-phenyl-l-carbaminsäureester mit 2-amino-4-trifluormethyl-5chlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.
Als Halogenkohlensäureester kommen hauptschlich niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.
Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Kri stallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.
Beispiel 1 : a) 480 Teile trockenes Benzol werden bei 70 mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Lösung von 200 Teilen 3, 4-Dichlor-anilin in 600 Teilen trockenem Benzol bei 65-70 zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rüekfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins ungelöst sind. Die benzolische Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 3, 4-Dichlor-phenyl-1-isocyanat fraktioniert.
Kp12 : 112 , F : 42-43 , Ausbeute : 86% der Theorie. b) 14, 85 Teile 2-amino-4-trifluormethyl-5- chlor-benzolsulfonsaures Natrium werden in 170 Teilen trockenem Acetonitril gelöst, mit 9, 4 Teilen 3, 4-Dichlor-phenyl-l-isocyanat versetzt und zwei Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslösuwg wird filtriert und das Lösungsmittel verdampft. Ausbeute 15 Teile.
Das neue Kondensationsprodukt bildet naeh dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Pulver.
Beispiel 2 :
Das aus Phosgen und 3, 4-Dichlor-anilin in einem troekenen inerten Lösungsmittel hergestellte 3, 4-Dichlor-phenyl-l-carbaminsäureehlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit 2-amino-4-trifluor- methyl-5-ehlor-benzolsulfonsaurem Natrium den in Beispiel 1 b) besehriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.
Beispiel 3 :
Der aus Chlorkohlensäurephenylester und 3v4-Dichloranilin in trockenem Pyridin hergestellte 3, 4-Dichlor-phenyl-1-carbaminsäurephenylester liefert durch Umsetzung mit 2 amino-4-trifluorm ethyl-5-chl or-benzolsulfon- saurem Natrium in hei#em Wasser den in Beispiel 1 b) besehriebenen Harnstoff. Anstatt des 3, 4-Dichlor-phenyl-1-carbaminsäure phenylesters kann aueh der entspreehende Methylester verwendet werden.
Process for the production of a condensation product.
The present patent covers a process for the production of a condensation product of the formula
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characterized in that 3, 4-dichloroaniline is allowed to react with a halocarbonic acid derivative and the reactive carbamic acid derivative obtained is reacted with sodium 2-amino-4-trifluoromethyl-5-chlorobenzenesulfonate.
One embodiment of the process according to the invention consists in reacting 3, 4-diehloro-aniline with phosgene and the 3, 4-dichloro-phenyl-1-earbamic acid chloride obtained with 2-amino-4-trifluoromethyl-5- Ehlol-benzenesulfonate converts sodium.
I) the operation is preferably carried out in the presence of a tertiary base as the condensing agent.
Pyridine or quinoline are particularly suitable for this purpose.
Furthermore, 3,4-dichloro-aniline and phosgene can be allowed to react at an elevated temperature and the 3,4-dichloro-phenyl-1-isocyanate obtained can be mixed with sodium 2-amino-4-trifluoromethyl5-chlorobenzenesulfonic acid Bring a reaction, the compound of the above formula being obtained in good yield and with excellent purity. The most suitable solvent for this type of implementation. Acetonitrile or pyridine.
Finally, one embodiment consists in allowing 3,4-dichloro-aniline to react with a halocarbon acid ester and reacting the 3,4-dichloro-phenyl-1-carbamic acid ester obtained with sodium 2-amino-4-trifluoromethyl-5chlorobenzenesulfonic acid.
Mainly lower alkyl or aryl esters are suitable as halocarbonic acid esters. The conversion can advantageously be carried out in water.
The new condensation product forms a pale crystal powder that is clearly soluble in hot water and can be used as a moth repellent.
Example 1: a) 480 parts of dry benzene are saturated at 70 with phosgene; to this end, a solution of 200 parts of 3,4-dichloro-aniline in 600 parts of dry benzene at 65-70 is added dropwise with stirring and introduction of phosgene. After some time, the mixture is heated until it returns and phosgene is introduced until only small amounts of the amine used are undissolved. The benzene solution is then filtered, the benzene is distilled off and the 3,4-dichlorophenyl-1-isocyanate is fractionated.
Bp12: 112, F: 42-43, yield: 86% of theory. b) 14.85 parts of 2-amino-4-trifluoromethyl-5-chloro-benzenesulphonic acid sodium are dissolved in 170 parts of dry acetonitrile, treated with 9.4 parts of 3, 4-dichloro-phenyl-1-isocyanate and two hours on the Heated water bath. The reaction solution is filtered and the solvent is evaporated. Yield 15 parts.
After drying and grinding, the new condensation product forms a pale powder that is clearly soluble in hot water.
Example 2:
The 3, 4-dichloro-phenyl-1-carbamic acid chloride prepared from phosgene and 3, 4-dichloro-aniline in a dry, inert solvent results in the addition of pyridine as a condensing agent with 2-amino-4-trifluoromethyl-5-chloro Benzenesulfonate sodium the urea described in Example 1 b) in a satisfactory yield.
Example 3:
The 3, 4-dichloro-phenyl-1-carbamic acid phenyl ester prepared from chlorocarbonic acid phenyl ester and 3v4-dichloroaniline in dry pyridine gives by reaction with 2-amino-4-trifluoromethyl-5-chloro-benzenesulfonic acid sodium in hot water the in Example 1 b) described urea. Instead of the 3, 4-dichloro-phenyl-1-carbamic acid phenyl ester, the corresponding methyl ester can also be used.