Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes der Formel
EMI1.1
dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Chloranilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino-4-trifluormethyl-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.
Eine Ausführungsform des erfindungsge- mässen Verfahrens besteht darin, dass man 3-Chlor-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3-Chlor-phenyl-l-carbamin- säurechlorid mit 2-amino-4-trifluormethyl- benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als Kondensationsmittel, Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweek vor allem geeignet.
Des weiteren kann man 3-Chlor-anilin und Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lassen und das erhaltene 3-Chlor-phenyl-1-isocyanat mit 2-amino-4-trifluormethyl-benzolsulfonsaurem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorzüglicher Reinheit erhält. Als Losungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril oder Pyridin.
Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man 3-Chlor-anilin mit einem Ha logenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3-Chlor-phenyl-1-carbaminsäure- ester mit 2-amino-4-trifluormethyl-benzolsul- fonsaurem Natrium umsetzt.
Als Halogenkohlensäureester kommen hauptschlich niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteil. haft in Wasser vorgenommen werden.
Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Kristallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.
Beispiel 1 : a) 100 Teile trockenes Benzol werden bei 70 mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Riihren und Einleiten von Phosgen eine Losung von 33 Teilen 3-Chlor-anilin in 100 Teilen trockenem Benzol bei 65-70 zugetropft.
Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rüekfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins ungelöst sind. Die benzolische Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 3-Chlor-phenyl-1-isocyanat fraktioniert.
Kp21 94 , Ausbeute 31 Teile. b) 13, 15 Teile 2-amino-4-trifluormethyl- benzolsulfonsaures Natrium werden in 180 Teilen trockenem Acetonitril gelöst, mit 7, 7 Teilen 3-Chlor-phenyl-1-isocyanat versetzt und fünf Stunden auf dem Wasserbad erwärmt.
Die Reaktionslösung wird filtriert und das Lösungsmittel verda. mpft. Ausbeute 15, 5 Teile.
Das neue Kondensationsprodukt bildet naeh dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar losliches Pulver.
Beispiel 2 :
Das aus Phosgen und 3-Chlor-anilin in einem trockenen inerten Losungsmittel liergestellte 3-Chlor-phenyl-1-earbaminsäureehlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit 2-amino-4-trifluormethyl- benzolsulfonsaurem Natrium den in Beispiel l b) besehriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.
Beispiel 3 :
Der aus Chlorkohlensäurephenylester und 3-Chlor-anilin in trockenem Pyridin hergestellte 3-Chlor-plienyl-1-carbaminsäurephenyl- ester liefert dureh LTmsetzung mit 2-amino-4trifluormethyl-benzolsulfonsaurem Natrium in heissem Wasser den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff. Anstatt des 3-Chlor- phenyl-1-carbaminsäurephenylesters kann auch der entsprechende Methylester verwen- det werden.
Process for the production of a condensation product.
The present patent relates to a process for the preparation of a condensation product of the formula
EMI1.1
characterized in that 3-chloroaniline is allowed to react with a halocarbonic acid derivative and the reactive carbamic acid derivative obtained is reacted with sodium 2-amino-4-trifluoromethyl-benzenesulphonic acid.
One embodiment of the process according to the invention is that 3-chloro-aniline is allowed to react with phosgene and the 3-chloro-phenyl-1-carbamic acid chloride obtained is reacted with sodium 2-amino-4-trifluoromethylbenzenesulphonic acid. It is preferred to work in the presence of a tertiary base as the condensing agent; pyridine or quinoline are especially suitable for this purpose.
In addition, 3-chloro-aniline and phosgene can be allowed to react at elevated temperature and the 3-chloro-phenyl-1-isocyanate obtained can be reacted with sodium 2-amino-4-trifluoromethyl-benzenesulfonate, the compound of the above formula obtained in good yield and excellent purity. Acetonitrile or pyridine are particularly suitable as solvents for this type of reaction.
Finally, in one embodiment, 3-chloro-aniline is allowed to react with a halogenated carbonate and the 3-chloro-phenyl-1-carbamic acid ester obtained is reacted with sodium 2-amino-4-trifluoromethyl-benzenesulfonate.
Mainly lower alkyl or aryl esters are suitable as halocarbonic acid esters. Sales can be beneficial. can be made in water.
The new condensation product forms a pale crystal powder that is clearly soluble in hot water and can be used as a moth repellent.
Example 1: a) 100 parts of dry benzene are saturated at 70 with phosgene; To this end, a solution of 33 parts of 3-chloro-aniline in 100 parts of dry benzene at 65-70 is added dropwise while stirring and passing in phosgene.
After some time, the mixture is heated until it is refluxed and phosgene is introduced until only small amounts of the amine used are undissolved. The benzene solution is then filtered, the benzene is distilled off and the 3-chloro-phenyl-1-isocyanate is fractionated.
Bp21 94, yield 31 parts. b) 13.15 parts of sodium 2-amino-4-trifluoromethylbenzenesulphonic acid are dissolved in 180 parts of dry acetonitrile, 7.7 parts of 3-chlorophenyl-1-isocyanate are added and the mixture is heated on a water bath for five hours.
The reaction solution is filtered and the solvent is diluted. fumes. Yield 15.5 parts.
After drying and grinding, the new condensation product forms a light-colored powder that dissolves clearly in hot water.
Example 2:
The 3-chloro-phenyl-1-earbamic acid chloride prepared from phosgene and 3-chloro-aniline in a dry, inert solvent gives, with addition of pyridine as a condensing agent with sodium 2-amino-4-trifluoromethylbenzenesulfonic acid, the urea described in Example 1b) satisfactory yield.
Example 3:
The 3-chloroplienyl-1-carbamic acid phenyl ester prepared from chlorocarbonic acid phenyl ester and 3-chloro-aniline in dry pyridine gives the urea described in Example 1 b) by reacting with sodium 2-amino-4-trifluoromethyl-benzenesulfonic acid in hot water. Instead of the 3-chlorophenyl-1-carbamic acid phenyl ester, the corresponding methyl ester can also be used.