Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes der
EMI1.1
<tb> Formel <SEP> sonna
<tb> <SEP> SO3Na
<tb> <SEP> Cl--0--Cl <SEP> CF3
<tb> <SEP> NH. <SEP> CO-NH
<tb> <SEP> cl
<tb> dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-5trifluormethylanilin mit einem Halogenkoh- lensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2amino-4, 4'-dichlor-1, 1'-diphenyläther-2'-sulfon- saurem Natrium umsetzt.
Eine Ausführungsform des erfindungs- gemässen Verfahrens besteht darin, dass man 2-Chlor-5-trifluormethylanilin mit Phosgen reagieren lässt und das so erhaltene 2-Chlor 5-trifluormethyl-phenylcarbaminsäurechlorid mit 2-amino-4, 4'-dichlor-l, l'-diphenyl-äther-2'- sulfonsaurem Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweck vor allem geeignet.
Des weiteren kann man 2-Chlor-5-trifluormethylanilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lassen und das erhaltene 2 Chlor-5-trifluor-methylphenylisocyanat mit 2 amino-4, 4'-dichlor-l, l'-diphenyläther-2'-sulfon- saurem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorzüglicher Reinheit erhält. Als Lösungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril.
Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man 2-Chlor-5-trifluormethylanilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 2-Chlor-5-trifluor methylphenylcarbaminsäureester mit 2-amino4, 4'-dichlor-1, 1'-diphenyläther-2'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.
Als Halogenkohlensäureesterkommen haupt- sächlich niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.
Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar lösliehes Kri- stallpulver, das als Mottensehutzmittel verwendet werden kann.
Beispiel 1 : a) 300 Teile trockenes Benzol werden bei i011 mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Lösung von 100 Teilen 2-Chlor-5-trifluormethylanilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65 bis 70 zugetropft,
Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rückfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins ungelöst sind. Die benzolische Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 2-Chlor-5-trifluormethyl-phenyliso- cyanat fraktioniert.
Ep75 : 122124 ; Ausbeute : 90 Teile. b) 11, 87 Teile 2-amino-4, 4'-dichlor-1, 1'-di phenyläther-2'-sulfonsaures Natrium werden in etwa 100 Teilen Acetonitril gelöst, mit 7, 38 Teilen 2-Chlor-5-trifluormethylphenylisoeya- nat versetzt und vier Stunden auf dem Was- serbad erwärmt. Die Reaktionslösimg wird fil- triert und das Lösungsmittel verdampft. Ausbeute : 18 Teile.
Das neue Kondensationsprodukt bildet nach dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar lösliehes Pulver.
Beispiel 2 :
Das aus Phosgen und 2-Chlor-5-trifluor- methvlanilin in einem trockenen inerten Lösungsmittel hergestellte 2-Chlor-5-trifluor- methylphenyl-carbaminsäurechlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmit- tel mit 2-amino-4, 4'-dichlor-1, 1'-diphenyläther 2'-sulfonsaurem Natrium den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.
Beispiel 3 :
Der aus Chlorkohlensäurephenylester und
2-Chlor-5-trifluormethylanilin in trockenem Pyridin hergestellte 2-Chlor-5-trifluormethyl phenylearbaminsäurephenylester liefert durch Umsetzung mit 2-amino-4, 4'-dichlor-1, 1'-diphenyläther-2'-sulfonsaurem Natrium in heissem Wasser den in Beispiel 1 b) beschriebenen
Harnstoff. Anstatt des 2-Chlor-5-trifluor methylphenylcarbaminsäurephenylesters kann auch der entsprechende Methylester verwen det werden.
Process for the production of a condensation product.
The present patent is a process for the preparation of a condensation product of
EMI1.1
<tb> Formula <SEP> sonna
<tb> <SEP> SO3Na
<tb> <SEP> Cl - 0 - Cl <SEP> CF3
<tb> <SEP> NH. <SEP> CO-NH
<tb> <SEP> cl
<tb> characterized in that 2-chloro-5trifluoromethylaniline is allowed to react with a halogenated carbonic acid derivative and the reactive carbamic acid derivative obtained is reacted with 2 amino-4, 4'-dichloro-1, 1'-diphenyl ether-2'-sulfonic acid sodium .
One embodiment of the process according to the invention consists in allowing 2-chloro-5-trifluoromethylaniline to react with phosgene and the 2-chloro-5-trifluoromethyl-phenylcarbamic acid chloride thus obtained with 2-amino-4, 4'-dichloro-l, l '-diphenyl-ether-2'-sulfonic acid sodium converts. It is preferable to work in the presence of a tertiary base as the condensing agent. Pyridine or quinoline are particularly suitable for this purpose.
Furthermore, 2-chloro-5-trifluoromethylaniline can be allowed to react with phosgene at elevated temperature and the 2-chloro-5-trifluoro-methylphenyl isocyanate obtained with 2-amino-4, 4'-dichloro-l, l'-diphenyl ether-2'- Bring sulfonic acid sodium to the reaction, the compound of the above formula being obtained in good yield and excellent purity. A particularly suitable solvent for this type of reaction is acetonitrile.
Finally, one embodiment consists in allowing 2-chloro-5-trifluoromethylaniline to react with a halocarbonate and the 2-chloro-5-trifluoro methylphenylcarbamic acid ester obtained with 2-amino4, 4'-dichloro-1, 1'-diphenyl ether-2 ' -sulphonic acid sodium converts.
Lower alkyl or aryl esters are mainly suitable as halocarbonic acid esters. The conversion can advantageously be carried out in water.
The new condensation product forms a light-colored crystal powder that is clearly soluble in hot water and can be used as a moth repellent.
Example 1: a) 300 parts of dry benzene are saturated with phosgene at 1011; To this end, a solution of 100 parts of 2-chloro-5-trifluoromethylaniline in 300 parts of dry benzene at 65 to 70 is added dropwise with stirring and introduction of phosgene,
After some time, the mixture is heated to reflux and phosgene is passed in until only small amounts of the amine used are undissolved. The benzene solution is then filtered, the benzene is distilled off and the 2-chloro-5-trifluoromethyl-phenyl isocyanate is fractionated.
Ep75: 122124; Yield: 90 parts. b) 11.87 parts of 2-amino-4, 4'-dichloro-1, 1'-di phenylether-2'-sulfonic acid sodium are dissolved in about 100 parts of acetonitrile, with 7.38 parts of 2-chloro-5-trifluoromethylphenylisoeya - nat added and warmed for four hours on the water bath. The reaction solution is filtered and the solvent is evaporated. Yield: 18 parts.
After drying and grinding, the new condensation product forms a pale powder that dissolves clearly in hot water.
Example 2:
The 2-chloro-5-trifluoromethylphenylcarbamic acid chloride produced from phosgene and 2-chloro-5-trifluoromethvlaniline in a dry, inert solvent gives, with the addition of pyridine as a condensing agent, with 2-amino-4,4'-dichloro -1, 1'-diphenyl ether, 2'-sulfonic acid sodium, the urea described in Example 1 b) in a satisfactory yield.
Example 3:
The one from chlorocarbonic acid phenyl ester and
2-chloro-5-trifluoromethylaniline prepared in dry pyridine, 2-chloro-5-trifluoromethyl phenylearbamic acid phenyl ester, by reaction with 2-amino-4, 4'-dichloro-1, 1'-diphenylether-2'-sulfonic acid sodium in hot water described in Example 1 b)
Urea. Instead of the 2-chloro-5-trifluoro methylphenylcarbamic acid phenyl ester, the corresponding methyl ester can also be used.