CH305318A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes der
EMI1.1     


<tb> Formel <SEP> sonna
<tb>  <SEP> SO3Na
<tb>  <SEP> Cl--0--Cl <SEP> CF3
<tb>  <SEP> NH. <SEP> CO-NH
<tb>  <SEP> cl
<tb>  dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-5trifluormethylanilin mit einem   Halogenkoh-    lensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2amino-4, 4'-dichlor-1,   1'-diphenyläther-2'-sulfon-    saurem Natrium umsetzt.



   Eine Ausführungsform des   erfindungs-    gemässen Verfahrens besteht darin, dass man   2-Chlor-5-trifluormethylanilin    mit Phosgen reagieren lässt und das so erhaltene 2-Chlor   5-trifluormethyl-phenylcarbaminsäurechlorid    mit 2-amino-4,   4'-dichlor-l, l'-diphenyl-äther-2'-      sulfonsaurem    Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweck vor allem geeignet.



   Des weiteren kann man 2-Chlor-5-trifluormethylanilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lassen und das erhaltene 2  Chlor-5-trifluor-methylphenylisocyanat    mit 2   amino-4, 4'-dichlor-l, l'-diphenyläther-2'-sulfon-    saurem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorzüglicher Reinheit erhält. Als Lösungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril.



   Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man   2-Chlor-5-trifluormethylanilin    mit einem   Halogenkohlensäureester    reagieren lässt und den erhaltenen 2-Chlor-5-trifluor  methylphenylcarbaminsäureester    mit 2-amino4,   4'-dichlor-1, 1'-diphenyläther-2'-sulfonsaurem    Natrium umsetzt.   



   Als Halogenkohlensäureesterkommen haupt-      sächlich    niedere   Alkyl-oder    Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.



   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar   lösliehes      Kri-    stallpulver, das als   Mottensehutzmittel    verwendet werden kann.



      Beispiel 1 :       a)    300 Teile trockenes Benzol werden bei   i011    mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Lösung von 100 Teilen 2-Chlor-5-trifluormethylanilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65 bis   70     zugetropft, 
Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rückfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins ungelöst sind. Die   benzolische    Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das   2-Chlor-5-trifluormethyl-phenyliso-    cyanat fraktioniert.



     Ep75 : 122124     ; Ausbeute : 90 Teile. b) 11, 87 Teile 2-amino-4, 4'-dichlor-1, 1'-di  phenyläther-2'-sulfonsaures    Natrium werden in etwa 100 Teilen Acetonitril gelöst, mit 7, 38 Teilen   2-Chlor-5-trifluormethylphenylisoeya-    nat versetzt und vier Stunden auf dem   Was-    serbad erwärmt. Die   Reaktionslösimg wird fil-      triert und    das Lösungsmittel verdampft. Ausbeute : 18 Teile.



   Das neue Kondensationsprodukt bildet nach dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar   lösliehes    Pulver.



   Beispiel 2 :
Das aus Phosgen und   2-Chlor-5-trifluor-      methvlanilin    in einem trockenen inerten Lösungsmittel hergestellte   2-Chlor-5-trifluor-      methylphenyl-carbaminsäurechlorid    ergibt unter Zusatz von Pyridin als   Kondensationsmit-    tel mit 2-amino-4, 4'-dichlor-1, 1'-diphenyläther    2'-sulfonsaurem    Natrium den in Beispiel   1      b)    beschriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.



   Beispiel 3 :
Der aus   Chlorkohlensäurephenylester    und
2-Chlor-5-trifluormethylanilin in trockenem Pyridin hergestellte 2-Chlor-5-trifluormethyl  phenylearbaminsäurephenylester    liefert durch Umsetzung mit 2-amino-4, 4'-dichlor-1, 1'-diphenyläther-2'-sulfonsaurem Natrium in heissem Wasser den in Beispiel   1      b)    beschriebenen
Harnstoff. Anstatt des 2-Chlor-5-trifluor  methylphenylcarbaminsäurephenylesters    kann auch der entsprechende Methylester verwen det werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Konden- sationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor 5-trifluormethylanilin mit einem Halogenkoh- lensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2 amino-4, 4'-dichlor-1, 1'-diphenyläther-2'-sulfon- saurem Natrium umsetzt.

   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar lös- liches Kristallpulver, das als Mottenschutz- mittel verwendet werden kann.

   UNTERANSPRÜCHE : 1. Verfahren gemäss Patentansprueh, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-5-tri fluormethylanilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 2-Chlor-5-trifluormethyl- phenylcarbaminsäurechlorid mit 2-amino-4, 4'dichlor-l, 1'-diphenyläther-2'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-5-tri- fluormethylanilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lässt und das erhaltene 2-Chlor-5-trifluormethylphenylisoeyanat mit 2-amino-4, 4'-dichlor-1, 1'-diphenyläther-2'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-5-tri- fluormethylanilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 2-chlor-5-trifluormethylphenylearbaminsäureester mit 2-amino-4, 4'-diehlor-1, ieiiyl- äther-2'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.