CH306842A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.



   Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes der Formel
EMI1.1     
 dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive   Carbaminsäurederivat    mit 2-amino-4,5-di  chlor-benzolsulfonsaurem    Natrium umsetzt.



   Eine Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, dass man 3-Trifluormethyl-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene   3-Trifluormethyl-    phenyl-1-carbaminsäurechlorid mit 2-Amino  4,    5-diehlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Ge  genwart    einer tertiären Base   als Kondensa-      tionsmittel.    Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweck vor allem geeignet.



   Des weiteren kann man   3-Trifluormethyl-    anilin und Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lassen und das erhaltene 3-Trifluormethyl-phenyl-1-isoeyanat mit 2-Amino-4,5-di  chlor-benzolsulfonsaurem    Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorzüglicher Reinheit erhält. Als Losungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Aeetonitril oder Pyridin.



   Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man 3-Trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen   3-Trifluormethyl-phenyl-      1-carbaminsäureester    mit 2-amino-4,5-dichlorbenzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.



   Als Halogenkohlensäureester kommen hauptsäehlich niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.



   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Kristallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.



      Beispiel 1 :       a)    300 Teile trockenes Benzol werden bei   70     mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Losung von 100 Teilen 3-Trifluormethyl-anilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65-70  zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rückfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins   ungelöst    sind. Die benzolische   Losung    wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das   3-Trifluormethyl-phenyl-1-isocyanat    fraktioniert.



   Kp3i   79     ; Ausbeute   68 /o.    b)   13,    2 Teile 2-amino-4,5-dichlor-benzolsulfonsaures Natrium werden in 180 Teilen trok kenem Acetonitril gelöst, mit 9,35 Teilen 3-Trifluormethyl-phenyl-1-isocyanat versetzt und vier Stunden auf dem   Wasserband    erwärmt. Die   Reaktionslosung    wird filtriert und das Lösungsmittel verdampft. Ausbeute : 17 Teile.



   Das neue Kondensationsprodukt bildet nach dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Pulver.



   Beispiel 2 :
Das aus Phosgen und   3-Trifluormethyl-    anilin in einem trockenen inerten   Lösungsmit-    tel hergestellte 3-Trifluormethyl-phenyl-1  carbaminsäurechlorid    ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit 2-amino  4,      5-diehlor-benzolsulfonsaurem    Natrium den in Beispiel   1    b) beschriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.



   Beispiel 3 :
Der aus   Chlorkohlensäurephenylester    und 3-Trifluormethyl-anilin in trockenem Pyridin hergestellte 3-Trifluormethylphenyl-1-carbaminsäure-phenylester liefert durch Umsetzung mit 2-amino-4,5-dichlor-benzolsulfonsaurem Natrium in heissem Wasser den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff. Anstatt des   3-Trifluormethyl-phenyl-l-carbaminsäure-    phenylesters kann auch der   entspreeliende    Methylester verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Konden- sationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino-4, 5-dichlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.

   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar lösliches Kristallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.

   UNTERANSPRÜCHE : 1. Verfahren gemäss Patentansprueh, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluormethyl-anilin mit Phosgen umsetzt und das erhaltene 3-Trifluormethvl-phenyl-1-carb- aminsäurechlorid mit 2-amino-4, 5-dichlor-ben- zolsulfonsaurem Natrium umsetzt.

   2. Verfahren gemäss Patentansprueh, dadurch gekennzeiehnet, dass man 3-Trifluormethyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzt und das erhaltene 3-Trifluor methyl-phenyl-l-isocyanat mit 2-amino-4, 5-di chlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.

   3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäureester umsetzt und den erhaltenen 3-Trifluor methyl-phenyl-1-carbaminsäureester mit 2amino-4,5-dichlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.