CH305317A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.



   Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Eonden  sationsproduktes    der Formel
EMI1.1     
 dadurch gekennzeichnet, dass man 3,5-bis-Trifluormethylanilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive   Carbaminsäurederivat    mit 2-amino4,4'-dichlor-1,1'-diphenyläther-2'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.



   Eine Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, dass man 3,5-bis-Trifluormethylanilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3,5-bis-Trifluormethylphenyl-carbaminsäureehlorid mit 2amino-4,4'-dichlor-1,1'-diphenyläther-2'-sulfonsaurem Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in   Gegenwartleiner    tertiärenBase   alsKondensationsmittel.    Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweck vor allem geeignet.



   Des weiteren kann man das 3,5-bis-Trifluormethylanilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lassen und das erhaltene 3,5-bis-Trifluormethylphenylisocyanat mit 2-amino-4,4'-dichlor-1,1'-diphenyläther-2'sulfonsaurem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorzüglicher Reinheit erhält. Als Lösungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril.



   Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man 3,5-bis-Trifluormethylanilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3,5-bis-Trifluormethyl-phenylcarbaminsäureester mit 2-amino4,4'dichlor-1, 1'-diphenyläther-2'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.   



   A 1 s Halogenkohlensäureester kommenhaupt-    schlich niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.



   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Kristallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.



      Beispiel 1 :    a) 300 Teile trockenes Benzol werden bei   70     mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Lösung von 100 Teilen 3,5-bis-Trifluormethylanilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65 bis   70     zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rückfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins   ungelöst    sind.

   Die ben  zolische    Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 3,5-bis-Trifluormethyl-phenylisocyanat   fra. ktioniert       Kpg7 : 84-86     ; Ausbeute : 85 Teile. b) 11, 87 Teile   2-amino-4,      4'-dichlor-1,    1'-di  phenylather-2'-sulfosaures Natrium    werden in 60 Teilen Acetonitril gelöst, mit 8,5 Teilen 3,5-bis-Trifluormethylphenylisoeyanat versetzt und 4 Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslösung wird filtriert und das Lösungsmittel verdampft. Ausbeute : 17 Teile. Das neue Kondensationsprodukt bildet nach dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Pulver.



   Beispiel 2 :
Das aus Phosgen und 3,5-bis-Trifluormethylanilin in einem   troekenen inerten Lö-  

Claims (1)

1. sungsmittel hergestellte 3,5-bis-Trifluormethyl phenyl-carbaminsäurechlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit 2-amino-4,4'-dichlor-1,1'-diphenyläther-2'-sulfonsaurem Natrium den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff in befriedigender Aus beute. Beispiel 3 : Der aus Chlorkohlensäurephenylester und d 3,5-bis-Trifluormethyl-anilin in trockenem Pyridin hergestellte 3,5-bis-Trifluormethyl phenylcarbaminsaurephenylester liefert durch Umsetzung mit 2-amino-4,4'-diehlor-1, 1'-diphe nyläther-2'-sulfonsaurem Natrium in heissem Wasser den in Beispiel 1 b) besehriebenen Harnstoff.

   Anstatt des 3, 5-bis-Trifluormethyl phenylcarbaminsaurephenylesters kann auch der entsprechende Methylester verwendet werden. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Konden- sationsproduktes der Formel EMI2.1 dadureh gekennzeiehnet, dass man 3,5-bis-Tri fluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino4,4'-dichlor-1,1'-diphenyläther-2'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   Das neue Kondensationsprodukt bil. det ein schönes, helles, in heissem Wasser klar los- liches Kristallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.

   UNTERANSPBÜCHE : 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3,5-bis-Trifluormethylanilin mit Phosgen umsetzt und das erhaltene 3,5-bis-Trifluormethylphenylcarb aminsäurechlorid mit 2-amino-4,4'-diehlor-1, 1' diphenyläther-2'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3,5-bis-Trifluormethylanilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lässt und das erhaltene 3,5-bis-Trifluormethyl-phenyl-isocyanat mit 2amino-4,4'-dichlor-1, 1'-diphenyläther-2'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3,5-bis-Trifluormethylanilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3,5-bis-Trifluormethyl-phenylcarbaminsäureester mit 2-amino-4,4'-dichlor-1, 1'-diphenyl äther-2'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.