CH304948A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes der Formel
EMI1.1     
 dadurch gekennzeichnet, daR man   4-Chlor-5-    trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2   amino-4-trifluormethyl-4'-chlor-1, 1'- diphenyl-    thioäther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.



   Eine Ausführungsform des erfindungsge  mässen    Verfahrens besteht darin, dass man   4-    Chlor-5-trifluormethyl-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 4-Chlor-5-tri  fluormethyl-phenyl-carbaminsäurechlorid    mit    2-amino-4-trifluormethyl-4'-chlor-1, 1'-diphenyl-    thioäther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.



  Dabei a. rbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als   Kondensations-    mittel. Pyridin oder Chinolin sind für diesen   Zweek    vor allem geeignet.



   Des weitern kann man 4-Chlor-5-trifluor  methyl-anilin    mit Phosgen bei erhöhter Tem  peratur    umsetzen und das erhaltene 4-Chlor  5-trifluormethyl-phenyl-isocyanat    mit 2-amino4-trifluormethyl-4'-chlor-1,   1'- diphenylthio-    äther-6'-sulfonsaurem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorzüglicher Reinheit erhält.

   Als Lösungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem   Acetonitrill       Schliesslieh    besteht eine Ausfiihrungsform   darin, da#    man   4-Chlor-5-trifluormethyl-anilin    mit einem   Halogenkohlensäureester    reagieren lässt und den erhaltenen   4-Chlor-5-trifluor-       methyl-phenyl-carbaminsäureester mit 2-amino- 4-trifluormethyl-4'-chlor-1, 1'-diphenylthio-      ather-6'-sulfonsaurem    Natrium umsetzt.



   Als Halogenkohlensäureester kommenhauptschlich niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.



   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Kri  stallpulver,    das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann. 



     Beispiet      !    :    a)    300 Teile trockenes Benzol werden bei   70  mit Phosgen gesättigt    ; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Losung von 100 Teilen 4-Chlor-5-trifluormethyl. anilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65-70  zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rückfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins   ungelöst    sind. Die benzolische Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das   4-Chlor-5-trifluor-    methyl-phenyl-isoeyanat fraktioniert.



     Kpl4    :   92     ; Ausbeute :   81 /o.       b)    13, 52 Teile 2-amino-4-trifluormethyl-4'   chlor-l, 1'-diphenylt. hioäther-6'-sulfonsauresNa-    trium werden in 60 Teilen Acetonitril gelöst, mit 7, 38 Teilen   4-Chlor-5-trifluormethyl-phe-      nyl-isocyana. t    versetzt und zehn Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslösung wird filtriert und das Lösungsmittel verdampft. Ausbeute : 14 Teile.



   Das Kondensationsprodukt wird in 3000 Teilen Wasser von   95     gelöst, mit wenig Tierkohle versetzt und heiss filtriert. Nach Zugabe von 200 Teilen gesättigter   Kochsalz-    lösung scheidet sich das   Kondensationspro-    dukt aus.



   Nach dem Erkalten wird es gesammelt und im   Vakuum get. roeknet.    Um es von Kochsalz zu befreien, kann es aus absolutem Alko  hol    ausgezogen werden. Das neue Konden  sa. tionsprodukt    bildet nach dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Pulver.



      Beispiel 2 :   
Das aus Phosgen und 4-Chlor-5-trifluormethyl-anilin in einem trockenen inerten Lösungsmittel hergestellte 4-Chlor-5-trifluor  methyl-phenyl-carbaminsäurechlorid    ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit   2-amino-4-trifluormethyl-4'-chlor-1,    1'-diphenylthioäther-6'-sulfonsaurem Natrium den in Beispiel lb)   besehriebenen    Harnstoff in befriedigender Ausbeute.



   Beispiel 3 :
Der   a. us Chlorkohlensäurephenylester und      4-Chlor-5-trifluormethyl-anilin    in trockenem Pyridin hergestellte 4-Chlor-5-trifluormethylphenyl-carbaminsäurephenylester liefert durch Umsetzung mit 2-amino-4-trifluormethyl-4'  chlor-1,    1'-diphenylthioäther-6'-sulfonsaurem Natrium in heissem Wasser den   inBeispiel lb)    beschriebenen Harnstoff ; anstatt des 4-Chlor   5-trifluormethyl-phenyl-earbaminsäurephenyl-    esters kann auch der entspreehende Methylester verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Chlor-5 trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2amino-4-trifluormethyl-4'-chlor-1,1'-diphenylthioäther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar los- liches Kristallpulver, das als Zlottensehutzmit- tel verwendet werden kann.

   UNTERANSPRÜCHE : 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Chlor-5-trifluormethyl-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 4-Chlor-5-trifluormethyl phenyl-carbaminsäurechlorid mit 2-amino-4- trifluormethyl-4'-chlor-1, 1'- diphenylthioäther- 6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da- durch gekennzeichnet, dass man 4-Chlor-5-tri fluormethyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lässt und das erhaltene 4-Chlor-5-trifluormethyl-phenyl-isocyanat mit 2-amino-4-trifluormethyl-4'-chlor-1,1'-diphenylthioäther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da- durch gekennzeichnet, dass man 4-Chlor-5-tri fluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 4 Chlor-5-trifluormethyl-phenyl-carbaminsäureester mit 2-amino-4-trifluormethyl-4'-chlor- 1, 1'-diphenylthioäther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.