CH305320A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.Info
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/41—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton
- C07C309/42—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton having the sulfo groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. (iegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes der Formel EMI1.1 dadurch gekennzeichnet, dass man p-Chloranilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino-4-trifluor methyl-4-chlor-1, 1'-diphenyläther-6'-sulfon- saurem Natrium umsetzt. Bine Ausführungsform des erfindungs- gemässen Verfahrens besteht darin, dass man p-Chloranilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene p-Chlorphenyl-carbaminsäurechlorid mit 2-amino-4-trifluormethyl-4-chlor- 1, 1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweck vor allem geeignet. Des weiteren kann man p-Chloranilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzen und das erhaltene p-Chlor-phenyl-isocyanat mit 2-amino-4-trifluormethyl-4'-chlor-1, 1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium zur Re action bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vor züglicher Reinheit erhält. Als Losungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril. Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man p-Chloranilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen p-Chlorphenyl-carbaminsäureester mit 2-amino-4-tri fluormethyl-4'-chlor-1, 1'-diphenyläther-6'-sul- fonsaurem Natrium umsetzt. Als Halogenkohlensäureesterkommen hauptschlich niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden. Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Kri stallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann. Beispiel 1 : a) 100 Teile trockenes Benzol werden bei 70 mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Losung von 33 Teilen p-Chloranilin in 100 Teilen trockenem Benzol bi 65-70 zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rückfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins ungelöst sind. Die benzolische Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das p-Chlor-phe nyl-isocyanat fraktioniert. Kp i2 : 86 ; Ausbeute : 55 I/o der Theorie. b) 12, 98 Teile 2-amino-4-trifluormethyl- 4'-chlor-1, 1'-diphenyläther-6'-sulfonsaures Natrium werden in 80 Teilen Acetonitril gelöst mit 5, 12 Teilen p-Chlorphenylisocyanat ver setzt und drei Stvmden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslösung wird filtriert und das Lösungsmittel verdampft. Ausbeute : 17 Teile. Das Kondensationsprodukt wird in 500 Teilen Wasser von 80-85 gelöst, mit wenig Tierkohle versetzt und heiss filtriert. Nach Zugabe von 660 Teilen gesättigter Kochsalz- lösung scheidet sich das Kondensationsprodukt aus. Nach dem Erkalten wird es gesammelt und im Vakuum getrocknet. Um es von Kochsalz zu befreien, kann es aus absolutem Alkohol ausgezogen werden. Das neue Kondensationsprodukt bildet nach dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar Beispiel 2@ Das aus Phosgen und p-Chloranilin in einem trockenen inerten Lösungsmittel hergestellte p-Chlor-phenyl-carbaminsäurechlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als Konden- sationsmittel mit 2-amino-4-trifluormethyl-4'chlor-1, 1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Na trium den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute. Beispiel 3 : Der aus Chlorkohlensäurephenylester und p-Chloranilin in trockenem Pyridin hergestellte p-Chlorphenyl-carbaminsäurephenylester liefert durch Umsetzung mit 2-amino-4'-ehlor4-trifluormethyl-1, 1'-diphenyläther-6'-sulfon- saurem Natrium in heissem Wasser den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff. Anstatt des p-Chlorphenylcarbaminsäure-phenylesters kann auch der entsprechende Methylester verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Konden EMI2.1 <tb> lösliches <SEP> Pulver, <SEP> sationsproduktes <SEP> der <SEP> Formel <tb> <SEP> S <SEP> OsNa <tb> <SEP> D-O- < D-CF3 <tb> <SEP> NH <SEP> CO <SEP> NH < <SEP> 9Cl <tb> dadurch gekennzeichnet, dass man p-Chloranilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino-4-trifluor methyl-4'-chlor-1, 1'-diphenyläther-6'-sulfon- saurem Natrium umsetzt.Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar lös- liches Kristallpulver, das als Mottenschutzmit- tel verwendet werden kann.UNTERANSPRÜCHE : 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man p-Chloranilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene p-Chlorphenyl-carbaminsäurechlorid mit 2 amino-4-trifluormethyl-4'-chlor-1, 1'-diphenyl- äther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man p-Chloranilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lässt und das erhaltene p-Chlorphenyliso eyanat mit 2-amino-4-trifluormethyl-4'-chlor- 1, 1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man p-Chloranilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen p-Chlorphenylcarb- aminsäurephenylester mit 2-amino-4-trifluor- methyl-4'-chlor-1, 1'-diphenyläther-6'-sulfon- saurem Natrium umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH305320T | 1950-04-29 | ||
CH300283T | 1950-12-26 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH305320A true CH305320A (de) | 1955-02-15 |
Family
ID=25734204
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH305320D CH305320A (de) | 1950-04-29 | 1950-04-29 | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH305320A (de) |
-
1950
- 1950-04-29 CH CH305320D patent/CH305320A/de unknown
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