CH305324A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.   \ J    Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung   einXn-   
EMI1.1     


<tb> sationsproduktes <SEP> der <SEP> Formel <SEP> sana
<tb>  <SEP> S <SEP> 03N
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<tb>  <SEP> Cl--0--NH <SEP> CO <SEP> . <SEP> NI3-O-Cl
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<tb>  dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluor  methyl-4-chloranilin    mit einem   Halogenkoh-    lensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2, 4'dichlor-4-amino-diphenyläther-5-sulfonsaurem Natrium umsetzt.



     Bine    Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, dass man   3-Trifluormethyl-4-chloranilin    mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3-Trifluor   methyl-4-chlorphenyl-carbaminsäurechlorid    mit   2,      4'-dichlor-4-amino-diphenyläther-5-sul-      fonsaurem    Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer   tertiä-    ren Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder Chinolin sind   fiir    diesen   Zweek    vor allem geeignet.



   Des weiteren kann man 3-Trifluormethyl4-chloranilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzen und das erhaltene 3-Tri  fluormethyl-4-chlor-phenylisocyanat    mit 2, 4'   dichlor-4-amino-diphenyläther-5-sulfonsau-    rem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute, und vorzüglicher Reinheit erhält. Als Lösungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril.



   Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man 3-Trifluormethyl-4-chloranilin mit einem IIalogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3-Trifluormethyl-4chlor-phenyl-carbaminsäureester mit 2, 4'-di   chlor-4-aminodiphenyläther-5-sulfonsaurem    Natrium umsetzt.



   Als Hal ogenkohlensäureesterkommenhaupt  sächlich    niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.



   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar   losliches      Kristall-    pulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.



   Beispiel   1 :    a) 300 Teile trockenes Benzol werden bei   700    mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Riihren und Einleiten von Phosgen eine Lösung von 100   Teilen 3-Trifluormethyl-4-chlor-    anilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65 bis 70  zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rückfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins   ungelöst    sind. Die benzolische Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das   3-Trifluormethyl-4-      chlor-phenyl-isocyanat    fraktioniert.

      lLPl+    : 92  ; Ausbeute :   81"/o.        b)    17,   8    Teile 2,   4'-dichlor-4-amino-diphenyl-    äther-5-sulfonsaures Natrium werden in   100'    Teilen Acetonitril gelöst, mit 11, 07 Teilen 3 Trifluormethyl-4-chlor-phenyl-isocyanat versetzt und vier Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslösung wird filtriert und das Lösungsmittel verdampft. Ausbeute : 22,   5    Teile.



   Das Kondensationsprodukt wird in 1300 Teilen Wasser von 80-85  gelöst, mit wenig Tierkohle versetzt und heiss filtriert. Nach Zugabe von 42 Teilen gesättigter   Kochsalz-      lus-long    scheidet sich das   Kondensationspro-      dukt    aus.



   Nach dem Erkalten wird es gesammelt und im Vakuum getrocknet. Um es von Kochsalz zu befreien, kann es aus absolutem Alkohol ausgezogen werden. Das neue   Kondensations-    produkt bildet nach dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar l¯sliches    Paver.



   BeispieZ 2 :   
Das aus Phosgen und   3-Trifluormethyl-4-    chloranilin in einem trockenen inerten Lö  slmgsmittel    hergestellte   3-Trifluormethyl-4-      chlor-phenyl-carbaminsäure-chlorid    ergibt   un-    ter Zusatz von Pyridin als   Kondensationsmit-    tel mit 2,   4'-dichlor-4-amino-diphenyläther-5-      sulfonsaurem Natrium    den in Beispiel   1    b) beschriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.



   Beispiel 3 :
Der aus   Ohlorkohlensäurephenylester    und 3-Trifluormethyl-4-ehloranilin in trockenem Pyridin hergestellte 3-Trifluormethyl-4chlor-phenyl-carbaminsäure-phenylester liefert durch Umsetzung mit 2, 4'-dichlor-4amino-diphenyläther-5-sulfonsaurem Natrium in heissem Wasser den in Beispiel   1    b) beschriebenen Harnstoff ; anstatt des Chlorkohlensäure-phenylesters kann auch der entsprechende Methylester verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluormethyl-4-chloranilin mit einem Halogenkoh- lensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2, 4' diehlor-4-amino-diphenyläther-5-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar los- liches Kristallpulver, das als Mottenschutz- mittel verwendet werden kann.

   UNTERANSPRUCHE : 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluor methyl-4-chloranilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3-Trifluormethyl-4 chlor-phenyl-carbaminsäurechlorid mit 2, 4'-di chlor-4-amino-diphenyläther-5-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   2. Verfahren gemma3 Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluormethyl-4-chloranilin mit Phosgen. bei erhöhter Temperatur reagieren lässt und das erhaltene 3-Trifluormethyl-4-chlor-phenyl-isoeyanat mit 2, 4'-dichlor-4-amino-diphenyläther-5-sulfon- saurem Natrium umsetzt.

   3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man. 3-Trifluor methyl-4-chloranilin mit einem Halogenkoh- lensäureester. reagieren lässt und den erhalten en 3-Trifluormethyl-4-chlor-phenyl-carbaminsäureester mit 2, 4'-dichlor-4-amino-diphe- nyläther-5-sulfonsaurem Natrium umsetzt.