CH304963A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.



   Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Konden  sationsproduktes    der Formel
EMI1.1     
 dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluormethyl-anilin mit einem   Halogenkohlensäure-    derivat reagieren lässt und das erhaltene   reak-    tive Carbaminsäurederivat mit 2-amino-3', 4   his-trifluormethyl-4'-chlor-1, l'-diphenyläther-      6'-sulfonsaurem    Natrium umsetzt.



   Eine Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, dass man 3-Trifluormethyl-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3-Trifluormethyl  phenyl-earbaminsäurechlorid    mit 2-amino-3', 4   his-trifluormethyl-4'-chlor-1, 1'- diphenylather-      6'-sulfonsaurem    Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweck vor allem geeignet.



   Des weiteren kann man 3-Trifluormethylanilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzen und das erhaltene 3-Trifluormethyl  phenyl-isoeyanat    mit 2-amino-3', 4-bis-trifluor   methyl-4'-chlor-1, 1'-diphenyläther-6'-sulfon-    saurem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorziiglicher Reinheit erhält. Als Lösungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril.



   Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man   3-Trifluormethyl-anilin    mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3-Trifluormethylphenylcarbaminsäureester mit   2-amino-3',    4-bis-tri   fluormethyl-4'-chlor-1, 1'- diphenyläther-6'-sul-    fonsaurem Natrium umsetzt.



   Als Halogenkohlensäureesterkommenhauptschlich niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.



   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Kristallpulver, das   als Mottenschutzmittel    verwendet werden kann.



      Beispiel 1 :       a)    300 Teile trockenes Benzol werden bei 70  mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter  Rühren und Einleiten von Phosgen eine Lo  sung    von 100 Teilen 3-Trifluormethyl-anilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65-70  zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum   Rüekfluss    und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins   ungelöst    sind. Die   benzolisehe      Losmg    wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 3-Trifluormethylphenylisocyanat fraktioniert.



  Kp31 :   79     ; Ausbeute :   68 /o.    b) 15, 25 Teile   2-amino-3',    4-bis-trifluor   methyl-4'-chlor-1, 1'- diphenyläther-6'-sulfon-    saures Natrium werden in 60 Teilen   Aceto-    nitril gelost, mit 6, 23 Teilen 3-Trifluormethyl  phenyl-isocyanat    versetzt und vier Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionsl¯sung wird filtriert und das Losungsmittel verdampft. Ausbeute : 7 Teile.



   Das Kondensationsprodukt wird in 3000 Teilen Wasser von 80-85  gelöst, mit wenig Tierkohle versetzt und heiss filtriert. Nach Zugabe von 200 Teilen gesättigter   Kochsalz-    losung scheidet sich das Kondensationsprodukt aus.



   Nach dem Erkalten wird es gesammelt und im Vakuum getrocknet. Um es von Kochsalz zu befreien, kann es aus absolutem Alkohol ausgezogen werden. Das neue Kondensationsprodukt bildet nach dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar losliches Pulver.



      Beispiel 2 :   
Das aus Phosgen und 3-Trifluormethylanilin in einem trockenen inerten   Lösungs-    mittel hergestellte 3-Trifluormethylphenyl  carbaminsäurechlorid    ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit 2-amino3',   4-bis-trifluormethyl-4'-chlor-1, 1'-diphenyl-    äther-6'-sulfonsaurem Natrium den in Beispiel   1    b) beschriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.



   Beispiel 3 :
Der aus Chlorkohlensäurephenylester und   3-Trifluormethyl-anilin    in trockenem Pyridin hergestellte   3-Trifluormethylphenyl-carbamin-    säurephenylester liefert durch Umsetzung mit   2-amino-3', 4-bis-trifluormethyl-4'-chlor-1, 1'-di-      phenyläther-6'-sulfonsaurem    Natrium in hei ssem Wasser den in Beispiel 1 b)   beschrie-    benen Harnstoff ; anstatt des 3-Trifluormethylphenyl-carbaminsäurephenylesterskann auch der entsprechende Methylester verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino-3', 4bis-trifluormethyl-4'-chlor-1, 1'- diphenyläther- 6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein sehönes, weisses, in heissem Wasser klar los- liches Kristallpulver, das als Mottenschutz- mittel verwendet werden kann.

   UNTERANSPRÜCHE : 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluor methyl-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene e 3-Trifluormethylphenyl-carb aminsäureehlorid mit 2-amino-3', 4-bis-trifluor methyl-4'-chlor-1, 1'-diphenylather-6'-sulfon- saurem Natrium umsetzt.

   2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluormethyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Tem peratur reagieren lässt und das erhaltene 3 Trifluormethylphenyl-isoeyanat mit 2-amino3', 4-bis-trifluormethyl-4'- chlor-1 ,1'-diphenyl äther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3-Tri fluormethylphenyl-carbaminsäureester mit 2 amino-3'-4-bis-trifluormethyl-4'-chlor-1, 1'- di- phenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.