CH304960A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes der Formel
EMI1.1     
 dadureh gekennzeichnet, dass man 3-Trifluor  methyl-anilin    mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive   Carbaminsäurederivat mit 2-a. mino-4-tri-       X luormethyl-4'-methyl-1, 1'-diphenyläther-6'-    sulfonsaurem Natrium umsetzt.



   Eine Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, dass man 3-Trifluormethylanilin mit Phosgen reagieren lasst und das erhaltene 3-Trifluormethyl-phenyl-carbaminsäureehlorid mit 2-amino-4-tri   fluormethyl-4'-methyl-1, 1'-diphenyläther-6'-    sulfonsaurem Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer ter  tiären    Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweck vor allem geeignet.



   Des weiteren kann man   3-Trifluormethyl-    anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lassen und das erhaltene 3-Trifluor  methyl-phenyl-isocyanat    mit 2-amino-4-tri   fluormethyl-4'-methyl-1, 1'-diphenyläther-6'-      sulfonsaurem    Natrium zur Realition bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorzüglicher Reinheit erhält. Als Losungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril.



   Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man 3-Trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3-Trifluormethyl-phenylcarbaminsäureester mit 2-amino-4-trifluormethyl-4'-methyl-1,   1'-diphenyläther-6'-sulfon-    saurem Natrium umsetzt.



   Als Halogenkohlensäureester kommen   haupt-      sächlich    niedere   Alkyl-oder    Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.



   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar   lösliehes      Kri-    stallpulver, das als   Mottenschutzmittel    verwendet werden kann.



   Beispiel 1 : a) 300 Teile trockenes Benzol werden bei 70  mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter  Rühren und Einleiten von Phosgen eine Losung von 100 Teilen   3-Trifluormethylanilin    in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65 bis 70  zugetropft. Naeh einiger Zeit erhitzt man bis zum Rückfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noeh kleine Mengen des verwendeten Amins   ungelöst    sind. Die   benzolisehe    Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das   3-Trifluormethyl-phenyl-isoeyanat    fraktioniert.



  Kp31 :   79     : Ausbeute : 68%. b) 12, 3 Teile 2-amino-4-trifluormethyl-4'methyl-1,1'-diphenylÏther-6'-sulfonsaures Na  trium    werden in 70 Teilen Acetonitril gelöst. mit 6, 23 Teilen 3-Trifluormethyl-phenyl-isocyanat versetzt und vier Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslösung wird filtriert und das Lösungsmittel verdampft. Ausbeute : 17 Teile.



   Das Kondensationsprodukt wird in 3500 Teilen Wasser von 80-85¯ gel¯st, mit wenig   Tierkohle    versetzt und heiss filtriert. Naeh Zugabe von 250 Teilen gesättigter Kochsalzl¯sung scheidet sich das Kondensationsprodukt aus. Naeh dem Erkalten wird es   gesam-    melt und im Vakuum getrocknet. Um es von   Koehsalz    zu befreien, kann es aus absolutem Alkohol ausgezogen werden. Das neue Kon  densationsprodukt bildet nach dem Trocknen      und LIahMen ein helles, in heissem    Wasser klar    lösliehes Pulver.



   Beispiel 2 :   
Das aus Phosgen und 3-Trifluormethylanilin in einem troekenen inerten   Losungs-    mittel hergestellte 3-Trifluormethyl-phenyl  carbaminsäurechlorid    ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit 2-amino4-trifluormethyl-4'-methyl-1,1'-diphenylÏther6'-sulfonsaurem Natrium den in Beispiel   1    b) beschriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.



   Beispiel 3:
Der aus ChlorkohlensÏurephenylester und 3-Trifluormethyl-anilin in trockenem Pyridin hergestellte 3 - Trifluormethyl - phenyl - carbaminsäurephenylester liefert durch   Umset-    zung mit 2-amino-4-trifluormethyl-4'-methyl  I.,    1'-diphenylÏther-6'-sulfonsaurem Natrium in hei¯em Wasser den in Beispiel   1    b)   beschrie-    benen Harnstoff : anstatt des   3-Trifluormethyl-    phenyl-carbaminsÏurephenylesters kann auch der entsprechende Methylester verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluor methyl-anilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino-4-tri- fluor-methyl-4'-methyl-1, 1'-diphenyläther-6'- sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar l¯sliches Kristallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.

   UNTERANSPRÜCHE : 1. Verfahren genäss Patentansprueh, dadurch gekennzeiclinet, da¯ man 3-Trifluor methyl-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3-Trifluormethyl-phenyl-carb aminsäurechlorid mit 2-amino-4-trifluor- methyl-4'-methyl-1,1'-diphenylÏther 6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durci gekennzeichnet, da¯ man 3-Trifluor methyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Tem peratur reagieren lässt und das erhaltene 3 Trifluormethyl-phenyl-isoeyanat mit 2-amino 4-trifluormethyl-4'-methyl-1, 1'- diphenylather- F'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluormethylanilin mit einem Halogenkohlensäure- ester reagieren lässt und den erhaltenen 3-Trifluormethyl-phenyl-carbaminsäureester mit 2 amino-4-trifluormethyl-4'-methyl-1, 1'-diphe- nyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.