CH306851A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.



   Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Konden  sationsproduktes    der Formel
EMI1.1     
 dedurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluormethyl-6-chlor-anilin mit einem Halogenkoli  h'nsäurederivat reagieren lässt und    das   erhal-    tene   reaktiveC'arbaminsäurederivatmit2-       amino-4-trifluormethyl-5-chlor-benzoisulfon-    saurem Natrium   nmsetzt.   



   Eine Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, dax man 3-Trifluormethyl-6-chlor-anilin mit Phosgen reagieren] lässt und das erhaltene 3-Trifluormethyl-6-chlor-phenyl-1-carbaminsäurechlorid mit 2-amino-4-trifluormethyl-5-chlor-benzolsulfonsaurem   Natrium umsetxt. Dabei arbeitet    man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als   Kondensationsmitte].

   Pyridin    oder Chinolin sind für diesen Zweek vor allem geeignet,    Des    es weiteren kann man 3-Trifluormethylfi-ehlor-anilin und Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lassen und das erhaltene    3-Trifluormethyl-6-ehlor-phenvl-1-isoeyanat    mit   2-amino-4-trifluormethyl-5-ehlor-benzol-      sultonsaurem    Natrium zur Reaktion bringen,   wobei man die Verbindung    der obigen Formel in guter   Ausbellte    und vorzüglicher Reinheit erhält. Als Losungsmittel eignet sieh für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril oder Pyridin.



   Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dax man 3-Trifluormethyl-6-chlor-anilin mit einem Halogenkohlensäureester   reagie-    ren lässt und den erhaltenen 3-Trifluormethyl  6-chlor-phenyl-1-carbaminsäureester    mit   2-       amino-4-trifluormethyl-5-clilor-benzolsulfon-    saurem Natrium umsetzt.



   Als   Halogenkohlensäureesterkommen haupt-      sächlich    niedere Alkyl- oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.



   Das neue   Kondensationsprodakt bildet    ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Kri  stallpulver,    das als   Mottenschutzmittel    verwendet werden kann.



      Beispiel 1 :    a) 300 Teile trockenes Benzol werden bei 70  mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter   Rühren und Einleiten von    Phosgen eine Losung von 100 Teilen 3-Trifluormethyl-6-chloranilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65 bis 70  zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rückfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins   ungelöst    sind. Die ben  zolisehe    Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 3-Trifluormethyl6-ehlor-phenyl-1-isocyanat fraktioniert.



   Kp75   122-124 ,    Ausbeute 90 Teile. b) 14, 9 Teile   2-amino-4-trifluormethyl-5-      chlor-benzolsulfonsaures    Natrium werden in 200 Teilen trockenem Acetonitril gelöst, mit 11, 07 Teilen   3-Trifluormethyl-6-ehlor-phenyI-      1-isoeyanat    versetzt und sieben Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslösung wird filtriert und das Lösungsmittel verdampft. Ausbeute 20, 3 Teile.



   Das neue Kondensationsprodukt bildet nach dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Pulver.



   Beispiel 2 :
Das aus Phosgen und   3-Trifluormethyl-6-      chlor-anilin    in einem trockenen inerten Lösungsmittel hergestellte   3-Trifluormethyl-6-       chIor-phenyl-1-carbaminsaurechlorid ergibt    unter Zusatz von Pyridin als   Kondensations-    mittel mit   2-amino-4-trifluormethyl-5-ehlor-      benzolsulfonsaurem    Natrium den in Beispiel   1    b) beschriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.



   Beispiel 3 :
Der aus Chlorkohlensäurephenylester und 3-Trifluormethyl-6-chlor-anilin in trockenem Pyridin hergestellte 3-Trifluormethyl-6-chlor  phenyl-1-carbaminsäurephenylester    liefert durch Umsetzung mit 2-amino-4-trifluormethyl-5-chlor-benzolsulfonsaurem Natrium in heissem Wasser den in Beispiel   1    b) beschriebenen Harnstoff. Anstatt des 3-Trifluor   methyl-6-chlor-phenyl-1-carbaminsäure-phe-      nylesters    kann auch der entsprechende Methylester verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Konden- sationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluor methyl-6-ehlor-anilin mit einem Halogenkoh- lensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2- amino-4-trifluormethyl-5-chlor-benzolsulfon- saurem Natrium umsetzt.

   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein sehönes, helles, in heissem Wasser klar los- liehes Kristallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.

   UNTEBANSPBÜCHE : 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluor methyl-6-chlor-anilin mit Phosgen umsetzt und das erhaltene 3-Trifluormethyl-6-ehlor- phenyl-1-carbaminsäurechlorid mit 2-amino-4- trifluormethyl-5-ehlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.

   2. Verfahren gemäss Patentansprueh, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluor methyl-6-ehlor-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzt und das erhaltene 3-Trifluormethyl-6-ehlor-phenyl-l-isoeyanat mit 2-amino-4-trifluormethyl-5-chlor-benzol- sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluor metliyl-6-chlor-anilin mit einem Halogenkohlensäureester umsetzt und den erhaltenen 3-Trifluormethyl-6-ehlor-phenyl-1-carbamin- säureester mit 2-amino-4-trifluormethvl-5- chlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.