CH304966A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines   Konden-    sationsproduktes der Formel
EMI1.1     
   dadureh gekennzeichnet, dass    man 2-Chlor-5i   rifluormethyl-anilin    mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino3',   4,    4'-trichlor-1,   1'-diphenylthioäther-6'-sulfon-    saurem Natrium umsetzt.



   Eine Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, dass man   2-Chlor-5-trifluormethyl-anilin    mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 2-Chlor   o-trii luormethylphenyl-carbaminsäurechlorid    mit 2-amino-3', 4,4'-trichlor-1,1'-diphenylthio  iither-6'-sulfonsaurem Natrium    umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweck vor   r    allem geeignet.



   Des weiteren kann man   2-Chlor-5-trifluor-    methyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzen und das erhaltene 2-Chlor5-trifluormethylphenyl-isocyanat mit 2-amino   3', 4, 4'-triehlor-1, 1'-diphenylthioäther-6'-sul-      fonsaurem    Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorzüglicher Reinheit erhält. Als Lösungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril.



     Schliesslieh    besteht eine Ausführungsform darin, dass man 2-Chlor-5-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 2-Chlor-5-trifluormethylphenyl-carbaminsäureester mit 2-amino3',4,4'-trichlor-1,1'-diphenylthioäther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.



   Als   Halogenkohlensäureester    kommen hauptschlich niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.



   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser gut lösliches Kristallpulver, das als   Mottenschutzmittel    verwendet werden kann.



      Beispiel 1 :    a) 300 Teile trockenes Benzol werden bei   70     mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter  Riihren und Einleiten von Phosgen eine Lösung von 100 Teilen   2-Chlor-5-trifluormethyl-    anilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65 bis   70     zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rückfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins ungelöst sind. Die benzolische Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 2-Chlor-5-tri  fluormethylphenyl-isocyanat fraktioniert.   



     Kp75    :   122-124     ; Ausbeute : 90 Teile. b) 13, 55 Teile 2-amino-3', 4,4'-trichlor-1,1'diphenylthioäther-6'-sulfonsaures Natrium werden in 60 Teilen Acetonitril gelöst, mit 7,38 Teilen 2-Chlor-5-trifluormethylphenyl  isoeyanat    versetzt und   17    Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslösung wird filtriert und das Losungsmittel verdampft. Ausbeute : 8,5 Teile.



   Das Kondensationsprodukt wird in 3000 Teilen Wasser von 80-85  gelöst, mit wenig Tierkohle versetzt und heiss filtriert. Nach Zugabe von 100 Teilen gesättigter   Kochsalz-    lösung scheidet sich das   Kondensationspro-    dukt aus.



   Nach dem Erkalten wird es gesammelt und im Vakuum getrocknet. Um es von Kochsalz zu befreien, kann es aus absolutem Alkohol ausgezogen werden. Das neue Kondensations  produis    bildet nach dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar   lös-    liches Pulver.



   Beispiel   2    :
Das aus Phosgen und   2-Chlor-5-trifluor-      methyl-anilin    in einem trockenen inerten Losungsmittel   hergestellte 2-Chlor-5-trifluor-    methvlphenyl-carbaminsaurechlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als   Kondensations-    mittel mit 2-amino-3',   4,      4-trichlor-1, 1'-diphe-    nylthioäther-6'-sulfonsaurem Natrium den in Beispiel   1    b)   besehriebenen    Harnstoff in befriedigender Ausbeute.



   Beispiel 3 :
Der aus Chlorkohlensäurephenylester und   2-Chlor-5-trifluormethyl-anilin    in trockenem Pyridin hergestellte   2-Chlor-5-trifluormethyl-      phenyl-carbaminsäurephenvlester    liefert durch Umsetzung mit   2-amino-3', 4, '-trichlor-1, 1'-di-    phenylthioäther-6'-sulfonsaurem Natrium in heissem Wasser den in Beispiel   1    b) beschriebenen Harnstoff ; anstatt des   2-Chlor-5-tri-       fluormethylphenyl-carbaminsäurephenylestera    kann auch der entsprechende Methylester verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Konden- sationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-5- trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2- amino-3', 4,4'-triehlor-l, l'-diphenylthioäther 6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein sehönes, helles, in heissem Wasser klar los- liches Kristallpulver, das als Mottenschutz- mittel verwendet werden kann.

   UNTERANSPRÜCHE : 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-5-tri- fluormethyl-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 2-Chlor-5-trifluormethyl- phenyl-earbaminsäurechlorid mit 2-amino 3',4,4'-trichlor-1, 1'-diphenylthioäther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-5-tri- fluormethyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lässt und das erhaltene 2-Chlor-5-trifluormethylphenyl-isocyanat mit 2-amino-3',4,4'-trichlor-1,1'-diphenylthioäther 6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeiehnet, dass man 2-Chlor-5- trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 2-Chlor-5-trifluormethylphenyl-carbamin- säureester mit 2-amino-3', 4,4'-trichlor-1, 1'-di phenylt. hioather-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.