CH304956A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents

Description

  



   Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.



   Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes der Formel
EMI1.1     
 dadurch gekennzeichnet, dass man 3,5-Bis-tri  flnormethyl-anilin    mit einem   Halogenkohlen-    säurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive   Oarbaminsäurederivat    mit   2-amino-4-    t   rif luormeth, yl-4'-amyl-1, l'-diphenyläther-fi'-      sulfonsaurem    Natrium umsetzt.



   Eine Ausführungsform des erfindmgs  semässen    Verfahrens besteht darin, dass man 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3,5-Bis-tri  fluormethyl-phenyl-carbaminsäureehlorid    mit    2-amino-4-trifluormethyl-'-amyl-1, 1'-diphe-      vläther-6'-sulfonsaurem    Natrium umsetzt.



     I) abei arbeitet    man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als Kondensationsmittel.



  Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweck vor allem geeignet.



   I) es weiteren kann man 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzen und das erhaltene 3,5-Bis  trifluor-methyl-phenyl-isocyanat    mit 2-amino   4-trif luormethvl-4'-amyl-1, 1'-diphenyläther-6'-      snlfonsaurem Natrium zur Reaktion    bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorzüglicher Reinheit erhält. Als Lösungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem   Aceto-    nitril.



   Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin mit einem   Halogenkohlensäureester    reagieren lässt und den erhaltenen 3,5-Bis-trifluor  methyl-phenyl-earbaminsäureester mit    2   amino-4-trifluormethyl-4'-amyl-1, 1'-diphenyl-    äther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.



   Als Halogenkohlensäureester kommen hauptschlich niedere Alkyl-oder Arylester in   Präge.    Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.



   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Kri  stallpulver,    das als   Mottenschutzmittel    verwendet werden kann.



   Beispiel 1 :    a)    300 Teile trockenes Benzol werden bei   70     mit Phosgen   gesättigt ; clazu    wird unter   Riiliren und Einleiten von Phosgen    eine Lö  sung    von 100 Teilen 3,5-Bis-trifluormethylanilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65 bis   70     zugetropft. Naeh einiger Zeit erhitzt man bis zum   Eückfluss    und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten   Amins-Lmgelbst    sind. Die benzolisehe Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 3,5-Bis-trifluormethyl-phenyl-isocyanat fraktioniert.



     Kp37    :   8v866      ;    Ausbeute : 85 Teile. b) 14,16 Teile   2-amino-4-trifluormethyl-4'-    amyl-1,   1'-diphenyl-äther-6'-sulfonsaures    Na  trium    werden in 60 Teilen Acetonitril gelöst, mit 8,5 Teilen 3,5-Bis-trifluormethyl-phenylisocyanat versetzt und vier Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die   Eeaktionslösung    wird filtriert und das Lösungsmittel verdampft. Ausbeute : 17 Teile.



   Das Kondensationsprodukt wird in   2000    Teilen Wasser von 80-85  gelöst, mit wenig   Tierkohle    versetzt und heiss filtriert. Nach Zugabe von 100 Teilen gesättigter Koehsalzlösung scheidet sich das   Kondensationspro-    dukt aus.



   Nach dem Erkalten wird es gesammelt und im Vakuum   getroeknet.    Um es von Kochsalz zu befreien, kann es aus absolutem Alkohol ausgezogen werden. Das neue Kondensationsprodukt bildet nach dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Pulver.



   Beispiel   2    :
Das aus Phosgen und 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin in einem trockenen inerten Lösungsmittel hergestellte 3,5-Bis-trifluormethyl  phenyl-carbaminsäurechlorid    ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit    2-amino-4-trifluormethyl-C-amyl-1, 1'-diphe-    nyläther-6'-sulfonsaurem Natrium den in Beispiel   1    b) beschriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.



   Beispiel 3 :
Der aus   Chlorkohlensäurephenylester    und 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin in trockenem Pyridin hergestellte 3,5-Bis-trifluormethyl  phenyl-carbaminsäurephenylester    liefert durch Umsetzung mit   2-amino-4-trifluormethyl-4'-    amyl-1, 1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Nat. rium in heissem Wasser den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff ; anstatt des 3,5-Bis   trifluormethyl- phenyl- carbaminsäurephenyl-    esters kann auch der   entspreehende BIethyl-    ester verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlen- säurederivat reagieren lässt und das erlialtene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino-4 trifluormethyl-4'-amyl-1, 1'-diphenylather-6'- sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar los- liches Kristallpulver, das als AIottensehutz- mittel verwendet werden kann.

   ÜNTEEANSPEÜCHE : 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3,5-Bis-tri fluormethyl-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3,5-Bis-trifluormethvl-phe nyl-carbaminsäurechlorid mit 2-amino-4-trifluormethyl-4'-amyl-1, 1'-diphenyläther-6'-sul- fonsaurem Natrium umsetzt 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3,5-Bis-tri fluormethyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lässt und das erhaltene 3,5-Bis-trifluormethyl-phenyl-isocyanat mit 2- amino-4-trifluormethyl-4'-amyl-1, 1'-diphenyl- äther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   3. Verfahren gemäss Patentansprueh, dadurch gekennzeichnet, dass man 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3,5-Bis-trifluormethyl-phenyl-earbaminsäureester mit 2-amino-4-trifluormethyl-4'-amyl1,1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.