CH304974A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.



   Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines   Konden-      sationsproduktes    der Formel :
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 dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Amino2, 4'-dichlor-1,1'-diphenylÏther mit einem Ha  logenkohlensäurederivat    reagieren lässt und das erhaltene reaktive Garbaminsäurederivat mit   2-amino-4-trifluormethyl-5-chlor-phenyl-    sulfonsaurem Natrium umsetzt.



   Eine Ausführungsform des   erfindungs-    gemässen Verfahrens besteht darin, dass man 4-Amino-2, 4'-dichlor-diphenylather mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 2,   4'-Di-       chlor-diphenyläther-4-carbaminsäurechlorid    mit   2-amino-4-trifluormethyl-5-chlorphenyl-      sulfonsaurem    Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer   tertiä-    ren Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweck vor allem geeignet.



   Des weiteren kann man das aus 4-Amino2,   4'-diehlor-L, : l'-diphenyläther    mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzen und das er  haltene    2,   4'-Dichlor-1,    1'-diphenylÏther-4-iso  eyanat    mit 2-amino-4-trifluormethyl-5-chlor  phenyl-sulfonsaurem    Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter   Ausbeute und vorzügli-    cher Reinheit erhält. Als Losungsmittel eignet sieh für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril.



   Schliesslich besteht eine   A. usführungsform    darin, dass man   4-Amino-2,    4'-dichlor-1, 1'-di  phenyläther    mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 2, 4'   Dichlor-1, 1'-diphenyläther-4-earbaminsäure-    ester mit   2-amino-4-trifluormethyl-5-chlor-    phenyl-sulfonsaurem Natrium umsetzt.



   Als Halogenkohlensäureesterkommenhaupt  sächlich    niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.



   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar   losliches    Kristallpulver, das als   Mottenschutzmittel    verwendet werden kann.



   Beispiel 1    :    a) 100 Teile trockenes Benzol. werden bei   70     mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter   llühren    und Einleiten von Phosgen eine Lösung von 33 Teilen 4-Amino-2,   4'-dichlor-1,    1'  diphenyläther    in 100 Teilen trockenem Benzol bei 65-70  zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rückfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins   ungelöst    sind. Die   benzolische    Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 2,   4'-Dichlor-l,    1'diphenyläther-4-isocyanat fraktioniert.



     Kpo      15    :   133     ; Ausbeute :   94 /o.    b) 9, 18 Teile 2-amino-4-trifluormethyl-5chlor-phenyl-sulfonsaures Natrium werden in 100 Teilen Acetonitril gelost, mit 9, 3 Teilen 2, 4'-Dichlor-1,1'-diphenylÏther-4-isocyanat versetzt und 13 Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslösung wird-filtriert und das Lösungsmittel verdampft. Ausbeute : 17 Teile.



   Das Kondensationsprodukt wird in 3500 Teilen Wasser von 80-85  gelöst, mit wenig Tierkohle versetzt und heiss filtriert. Nach Zugabe von 240 Teilen gesättigter Kochsalzlösung scheidet sich das Kondensationsprodukt aus.



   Naeh dem Erkalten wird es gesammelt und im Vakuum getrocknet. Um es von Koehsalz zu befreien, kann es aus absolutem Alkohol ausgezogen werden. Das neue Kondensationsprodukt bildet nach dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar l¯sliches Pulver.
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 dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Amino2,   4'-dichlor-1,      1'-diphenyläther    mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino-4-trifluormethyl-5-chlor-phenylsulfonsaurem Natrium umsetzt.



   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein sehönes, helles, in heissem Wasser klar   los-    liches Kristallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.

Claims (1)

1. UNTERANSPRtrCHE : 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Amino-2, 4' Beispiel 2 : Das aus Phosgen und 4-Amino-2, 4'-dichlor l, l'-diphenyläther in einem troekenen inerten Lösungsmittel hergestelle 2, 4'-Diclilor-1, 1'-di phenyläther-4-carbaminsäurechlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit 2-amino-4-trifluormethyl-5-ehlor phenyl-sulfonsaurem Natrium den in Beispiel lb) beschriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.

   Beispiel 3 : Der aus Chlorkohlensäurephenylester und 4-Amino-2, 4'-dichlor-1, 1'-diphenyläther in trockenem Pyridin hergestellte 2, 4'-Dichlor 1, 1'-diphenyläther-4-earbaminsäure-phenyl- ester liefert durch Umsetzung mit 2-amino-4 trifluormethyl-5-chlor-phenyl-sulfonsaurem Natrium in heissem Wasser den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff ; anstatt des 2, 4'-Di chlor-1, 1'-diphenylather-4-carbaminsäurephe- nylesters kann auch der entspreehende Me i : hylester verwendet werden.

   PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes der Formel diehlor-l, l'-diphenyläther mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 2, 4'-Dichlor-1, 1' diphenyl. ather-4-carbaminsäureehlorid mit 2 amino-4-trifluormethyl-5-chlor-phenyl-sulfon- saurem Natrium umsetzt.

   2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Amino-2, 4' diehlor-l, l'-diphenyläther mit Phosgen bei er höhter Temperatur reagieren lässt und das erhaltene 2, 4'-Dichlor-1, l'-diphenyläther-4-iso- cyanat mit 2-amino-4-trifluormethyl-5-chlor- phenyl-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Amino-2, 4'dichlor-1, l'-diphenyläther mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den er haltenen 2, 4'-Dichlor-l, 1'-diphenylÏther-4carbaminsäureester mit 2-amino-4-trifluormethyl-5-chlor-phenyl-sulfonsaurem Natrium umsetzt.