CH306844A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.Info
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
- C07C309/51—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Iionden- sationsproduktes der Formel EMI1.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 3, 5-Bis-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlen- säurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino4, 5-dichlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt. Eine Ausführungsform des erfindungs- gemässen Verfahrens besteht darin, dass man 3, 5-Bis-trifluormethyl-anilin mit Phosgen reagieren ässt und das erhaltene 3, 5-Bis-trifluor- methyl-phenyl-1-carba. minsäurechlorid mit 2amino-4, 6-diehlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als Konden sa. tionsmittel. Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweck vor allem geeignet. Des weiteren kann man 3, 5-Bis-trifluor methyl-anilin und Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lassen und das erhaltene 3, 5-Bis-trifluormethyl-phenyl-l-isocyanat mit 2-amino-4, 5-dichlor-benzolsulfonsaurem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in getter Ausbeute und vorziiglicher Reinheit erhält. Als Losungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril oder Pyridin. Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man 3, 5-Bis-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3, 5-Bis-trifluormethyl-phenyl-1-carbaminsäureester mit 2amino-4, 5-dichlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt. Als Halogenkohlensäureester kommen hauptschlich niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden. Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Kristallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann. Beispiel 1: a) 300 Teile trockenes Benzol werden bei 70 mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Losung von 100 Teilen 3, 5-Bis-trifluormethylanilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65 bis 70 zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rückfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins ungelöst sind. Die benzolische Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 3, 5-Bis-trifluormethyl phenyl-l-isoeyanat fraktioniert. Kp37 84-86 ; Ausbeute 85 Teile. b) 13, 2 Teile 2-amino-4, 5-dichlor-benzolsul- fonsaures Natrium werden in 180 Teilen trokkenem Acetonitril gelost, mit 12, 75 Teilen 3, 5- Bis-trifluormethyl-phenyl-l-isoeyanat versetzt und zehn Stunden auf dem Wasserbad er- wärmt. Die Reaktionslösung wird filtriert und das Lösungsmittel verdampft.-Ausbeute 18 Teile. Das neue Kondensationsprodukt bildet nach dem Trocknen imd Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar lösliehes Pulver. Beispiel 2 : Das aus Phosgen und 3, 5-Bis-trifluormethyl-anilin in einem troekenen inerten Lo sungsmittel hergestellte 3, 5-Bis-trifluormethyl phenyl-l-earbaminsällreehlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit 2-amino-4, 5-dichlor-benzolsulfonsaurem Natrium den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute. Beispiel 3 : Der aus Chlorkohlensäurephenylester und 3, 5-Bis-trifluormethyl-anilin in trockenem Pyridin hergestellte 3, 5-Bis-trifluormethyl phenyl-1-carbaminsäurephenylester liefert durch Umsetzung mit 2-amino-4, 5-dichlor-ben- zolsulfonsaurem Natrium in heissem Wasser den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff. Anstatt des 3, 5-Bis-trifluormethyl-phenyl-l- carbaminsäurephenylesters kann auch der ent sprechende Methylester verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes der Formel EMI2.1 cladurch gekennzeichnet, dal', man 3, 5-Bis-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlen- säurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino F, 5-diehlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar los- liches Kristallpulver, das als Mottenschutz- mittel verwendet werden kann.UNTERANSPRtrCHE : 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3, 5-Bis-trifluormethyl-anilin mit Phosgen umsetzt und das erhaltene 3, 5-Bis-trifluormethyl-phenyl-l earbaminsäurechlorid mit 2-amino-4, 5-dichlorbenzolsaurem Natrium umsetzt.2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3, 5-Bis-trifluormethyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzt und das erhaltene 3, 5 Bis-trifluormethyl-pllenyl-l-isoeyanat mit 2amino-4, 5-dichlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeiehnet, dass man 3, 5-Bis-tri fluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlen- säureester umsetzt und den erhaltenen 3, 5-Bis trifluormethyl-phenyl-1-earbaminsäureester mit 2-amino-4, 5-dichlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH306844T | 1950-12-26 | ||
CH300283T | 1950-12-26 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH306844A true CH306844A (de) | 1955-04-30 |
Family
ID=25734233
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH306844D CH306844A (de) | 1950-12-26 | 1950-12-26 | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH306844A (de) |
-
1950
- 1950-12-26 CH CH306844D patent/CH306844A/de unknown
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