CH304962A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.Info
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/41—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton
- C07C309/42—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton having the sulfo groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes der Formel EMI1.1 dadurch gekennzeichnet1 dass man 3-Trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Garbaminsäurederivat mit 2-amino-4-tri- fluormethyl-3', 4'-dichlor-1, 1'-diphenyläther-6'- sulfonsaurem Natrium umsetzt. Eine Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, dass man 3-Trifinormethyl-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3-Trifluormethylphenyl-earbaminsäurechlorid mit 2-amino-4 trifluormethyl-3',4'-diehlor-1,1'-diphenyläther- 6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweck vor allem geeignet. Des weiteren kann man 3-Trifinormethyl- anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzen und das erhaltene 3-Trifluormethyl- phenvl- isocyanat mit 2-amino-4-trifluor methyl - 3',4' - diehlor-1 1'- diphenyläther-6'-sul- fonsaurem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorzüglicher Reinheit erhält. Als Lösungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril. Sehliesslieh besteht eine Ausführungsform darin, dass man 3-Trifluormethylanilin mit einem Ilalogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3-Trifluormethylphenyl- carbaminsäureester mit 2-amino-4-trifluor methyl- 3',4'-dichlor- 1,1'- diphenyläther-6'-sul- fonsaurem Natrium umsetzt. Als Halogenkohlensäureester kommen hauptsächlieh niedere Alkyl- oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Was ser vorgenommen werden. Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Kri- stallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann. Beispiel 1: a) 300 Teile trockenes Benzol werden bei 700 mit Phosgen gesättigt; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Lösung von 100 Teilen 3-Trifluormethylanilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei 6570 zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis 7um Rückfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins ungelöst sind. Die benzolische Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 3- Trifluormethylphenyl -isocyanat fraktioniert. Kp31: 79"; Ausbeute: 680/o. b) 14,13 Teile 2-amino-4-trifluormethyl 3',4'-dichlor-1 ,1'-diphenyläther-6'- sulfonsaures Natrium werden in 60 Teilen Acetonitril gelöst, mit 6,23 Teilen 3-Trifluormethylphenylisocyanat versetzt und vier Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslösung wird filtriert und das Lösungsmittel verdampft. Ausbeute: 17,5 Teile. Das lS : ondensationsprodukt wird in 2000 Teilen Wasser von 80-85" gelöst, mit wenig Tierkohle versetzt und heiss filtriert. Nach Zugabe von 135 Teilen gesättigter Kochsalzlösung scheidet sich das T(ondensationspro- dukt aus. Nach dem Erkalten wird es gesammelt und im Vakuum getrocknet. Um es von Koclrsalz zu befreien, kann es aus absolutem Alkohol ausgezogen werden. Das neue Kondensations- produkt bildet nach dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Pulver. Beispiel 2: Das aus Phosgen und 3-Trifluormethylanilin in einem trockenen inerten Lösungsmittel hergestellte 3-Trifluormethylphenyl-carb- aminsäurechlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit 2-amino 4-trifluormethyl-3', 4'-diehlor-1, 1'-diphenyl- äther-6'-sulfonsaurem Natrium den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute. Beispiel 3: Der aus Chlorkohlensäurephenylester und 3-Trifluormethyl-anilin in trockenem Pyridin hergestellte 3-Trifluormethylphenyl-carbaminsäurephenylester liefert durch Umsetzung mit 2-amino-4-trifluormethyl-3', dichlor - 1 ,1'-di- phenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium in hei ssem Wasser den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff; anstatt des 3-Trifluormethylphenyl-carbaminsäurephenylesters kann auch der entsprechende Methylester verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reak- tive Carbaminsäurederivat mit 2-amino-4-tri fluormethyl-3',4'-dichlor-1 1'-diphenyläther-6'- sulfonsaurem Natrium umsetzt.Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar lösliches Kristallpulver, das als Mottensehutz- mittel verwendet werden kann.UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluormethylanilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3- Trifluormethylpheny1- carb- aminsäurechlorid mit 2-amino-4-trifluor methyl-3',4'-dichlor - 1,1'- diphenyläther- 6'-sul- fonsaurem Natrium umsetzt.2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluor methyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lässt und das erhaltene 3 Trifluormethylphenyl-iso cyanat mit 2-amino 4-trifluormethyl-3', 4'-dichlor-1, 1'-diphenyl- iither-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3 Trifluormethylphenyl-carbaminsäureester mit 2-amino -4- trifluormethyl-3',4'-dichlor-l,l"-di- phenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH304962T | 1950-04-29 | ||
CH300283T | 1950-12-26 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH304962A true CH304962A (de) | 1955-01-31 |
Family
ID=25734185
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH304962D CH304962A (de) | 1950-04-29 | 1950-04-29 | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH304962A (de) |
-
1950
- 1950-04-29 CH CH304962D patent/CH304962A/de unknown
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