CH304961A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/41—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton
- C07C309/42—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton having the sulfo groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes der Formel EMI1.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifiuor- metht-lanilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reak- tive Carbaminsäurederivat mit 2-amino-4-tri- fluormethyl-4'-chlor-1,1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt. Eine Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, dass man n 3-Trifluormethylanilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3-Trifluormethylphenylearbaminsäurechlorid mit 2-amino-4-tri- fluormethyl-4'-cholr-1, 1'-diphenyläther-6'-sul fonsaurem Natrum umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweek vor allem geeignet. Des weiteren kann man 3-Trifluormethvl- anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzen und das erhaltene 3-Trifluormethylphenyl-isoeyanat mit 2-amino-4-trifluormethyl- 4'-ph') or-1,1'-diphenylpther-6'-sulfonsaurem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorzüglicher Reinheit erhält. Als Losungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril. Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, daR man 3-Trifluormethylanilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3-Trifluormethylphenylcarbaminsäureester mit 2-amino-4-trifluor- methyl-4'-chlor-1,1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt. Als Halogenkohlensäureesterkommenhaupt sächlich niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden. Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar lysliches Kri- stallpulver, das als Mottensehutzmittel verwendet werden kann. Beispiel 1 : a) 300 Teile trockenes Benzol werden bei 70 mit Phosgen gesättigt ; dazu wird lmter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Losung von 100 Teilen 3-Trifluormethylanilin in 300 Teilen troekenem Benzol bei 65-70 zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rückfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins ungelöst sind. Die benzolische Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 3-Trifluormethylphenyl- isocyanat fraktioniert. Kp31 : 79 ; Ausbeute : 68%. b) 12, 98 Teile 2-amino-4-trifluormethyl-4'chlor-I', 1'-diphenyläther-6'-sulfonsaures Natrium werden in 80 Teilen Aeetonitril gelost, mit 6, 23 Teilen 3-Trifluormethylphenyl-iso- cyanat versetzt und drei Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslosung wird filtriert und das Lösungsmittel verdampft. Ausbeute : 19 Teile. Das Kondensationsprodukt wird in 2000 Teilen Wasser von 80-85 gelost, mit wenig Tierkohle versetzt und heiss filtriert. Nach Zugabe von 163 Teilen gesättigter Kochsalz- lösung scheidet sich das Kondensationspro dukt aus. Nach dem Erkalten wird es gesammelt und im Vakuum getrocknet. Um es von Kochsalz zu befreien, kann es aus absolutem Alkohol ausgezogen werden. Das neue Kondensations- produkt bildet naeh dem Trocknen und Mahien ein helles, in heissem Wasser klar losliches Pulver. Beispiel 2: Das aus Phosgen und 3-Trifluormethyl- anilin in einem trockenen inerten Losungsmittel hergestellte 3-Trifluormethylphenylcarb- aminsäurechlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit 2-amino4-trifluormethyl-4'-chlor-1,1'-diphenyläther-6' sulfonsaurem Natrium den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute. Beispiel 3 : Der aus Chlorkohlensäurephenylester und 3-Trifluormethylanilin in trockenem Pyridin hergestellte 3-Trifluormethylphenylearbamin- säurephenylester liefert durch Umsetzung mit 2-amino-4-trifluormethyl-4'-chlor-1,1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium in heissem Wasser den in Beispiel 1 b) besehriebenen Harnstoff ; anstatt cles 3-Trifluormethylphe- nylearbaminsäurephenylesters kann auch der entsprechende Methylester verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes der Formel EMI2.1 dadureh gekennzeichnet, dass man 3-Trifluor- methylanilin mit einem Halogenkohlensäure- derivat reagieren lässt und das erhaltene reak- tive Carbaminsäurederivat mit 2-amino-4-trifluormethyl-4'-chlor-1,1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar lösliches Kristallpulver, das als Mottenschutz- mittel verwendet werden kann.UNTEBANSPRÜCHE : l. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 3-Trifl. uor- methylanilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3-Trifluormethyphenylcarb aminsäurechlorid mit 2-amino-4-trifluormethyl-4'-chlor-1,1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluor- methylanilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lässt und das erhaltene 3 Trifluormethylphenyl-isocyanat mit 2-amino4-trifluormethyl-4'-chlor-1,1'-diphenyläther-6' sulfonsaurem Natrium umsetzt.3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluor- methylanilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3 Trifluormethylphenylearbaminsäureester mit 2-amino-4-trifluormethyl-4'-chlor-1,1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH304961T | 1950-04-29 | ||
CH300283T | 1950-12-26 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH304961A true CH304961A (de) | 1955-01-31 |
Family
ID=25734184
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH304961D CH304961A (de) | 1950-04-29 | 1950-04-29 | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH304961A (de) |
-
1950
- 1950-04-29 CH CH304961D patent/CH304961A/de unknown
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