CH304973A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines   Konden-      sationsproduktes    der Formel
EMI1.1     
 dadurch gekennzeichnet, da¯ man 4-Fluoranilin mit einem Halogenkohlensäurederivat   reagieren lasst    und das erhaltene reaktive    Carbaminsaurederivat mit 2-amino-4-trifluor-    methyl -3',4'-dichlor-1,1'-diphenylthioÏther-6'  sulfonsaurem    Natrium umsetzt.



   Eine   Ansführungsform    des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, dass man 4-Fluor-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene   4-Fluorphenyl-carbaminsäure-       chlorid mit 2-amino-4-trifluormethyl-3', 4'-di-    chlor - 1, 1'-diphenylthioÏther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man   vorzugs-    weise in Gegenwart einer tertiären Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweek vor allem geeignet.



   Des weiteren kann man 4-Fluor-anil. in mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzen und das erhaltene 4-Fluorphenyl-isocyanat    mit ?-amino-4-trifluormethyl-3', 4'-dichlor-1, 1'-      diphenvltlhioäthen-6'-sulfonsaurem    Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbin  dung der obig'en    Formel in guter Ausbeute und   vorzüglieher    Reinheit erhält. Als Lo  sungsmittel    eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril.



   Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man   4-Fluor-anilin    mit einem Ha  logenkohlensäureester    reagieren lässt und den erhaltenen 4-Fluor-phenyl-carbaminsaureester mit 2-Amino-4-trifluormethyl-3',4'-dichlor-1,1'diphenylthioäther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.



   Als Halogenkohlensäureester kommen hauptschlich niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.



   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein   lielles,    in hei¯em. Wasser klar lösliches Kristallpulver, das als   Mottenschutzmittel    verwendet werden kann.



   Beispiel 1 : a) 300 Teile trockenes Benzol werden bei   70     mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Losung von 100 Teilen   4-Fluor-anilin    in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65-70  zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum R ckflu¯ und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins   ungelöst    sind. Die benzolische Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 4-Fluorphenyl-isoeyanat fraktioniert.



     Kp60    :   90     ; Ausbeute : 70%.    b)    14, 66 Teile   2-amino-4-trifluormethyl-    3', 4'-dichlor-1, 1'-diphenylthioÏther-6'-sulfonsaures Natrium werden in 60 Teilen   Aceto-    nitril gelost, mit 4, 57 Teilen   4-Fluorphenyl-    isocyanat versetzt und sieben Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslösung wird filtriert und das Lösungsmittel verdampft. Ausbeute : 12 Teile.



   Das Kondensationsprodukt wird in 2500 Teilen Wasser von 80-85  gelost, mit wenig   Tierkohle    versetzt und heiss filtriert. Nach Zugabe von 150 Teilen gesättigter Kochsalzl¯sung scheidet sich das Kondensationsprodukt aus.



   Naeh dem Erkalten wird es gesammelt und im Vakuum getrocknet. Um es von Koehsalz zu befreien, kann es aus absolutem Alkohol ausgezogen werden. Das neue Kondensationsprodukt bildet nach dem Trocknen und   illah-    len ein helles, in heissem Wasser klar l¯sliches Pulver.



   Beispiel 2:
Das aus   Phosgen und 4-Fluor-anilin    in einem   troeleenen inerten Lösungsmittel.    her   gestellte 4-Fluorphenyl-carbaminsäurechlorid    ergibt unter Zusatz von Pyridin als Konden  sationsmittel    mit   2-amino-4-trifluormethyl-      3', 4'-dichlor-1, 1'-diphenylthioatlier-6'-sulfon-    saurem Natrium den in Beispiel 1b) beschriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.



   Beispiel 3 :    Der aus Chlorkohlensäurephenylester    und 4-Fluor-anilin in trockenem Pyridin hergestellte   4-Fluorphenyl-carbaminsäurephenyl-    ester liefert durch Umsetzung mit 2-amino-4   trifluorm. ethvl-3', 4'-dichlor-1, l.'-diphenylthio-      äther-6'-sulfonsaurem Natrium    in heissem Wasser den in Beispiel   l & )beschriebenen    Harnstoff ; anstatt des   4-Fluorphenyl-carb-      aminsäurephenylesters    kann auch der entsprechende Methylester verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Fluoranilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino-4-trifluor- methyl - 3',4'-dichlor - 1,1'-diphenylthioÏther-6'sulfonsaurem Natrium umsetzt. .

   Das neue KondensationsproduLt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar l¯sliches Kristallpulver, das als Mottenschutz- mittel verwendet werden kann.

   UNTERANSPRÜCHE : 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Fluor-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 4-Fluorphenyl-carbaminsäurechlorid mit 2 amino-trifluormethyl-3', 4'- dichlor-1, 1'-diphe- nylthioäther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Fluor-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lässt und das erhaltene 4-Fluorphenyl-iso- eyanat mit 2-amino-4-trifluormethyl-3',4'-dichlor-1,1'-diphenylthioÏther- 6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadureh gekennzeiehnet, dass man 4-Fluor-anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lϯt und den erhaltenen 4-Fliorphenyl-carb- aminsäureester mit 2-amino-4-trif] uormethyl- 3', 4' - dichlor-1,1'-diphenylthioÏther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.